高中化學 第8課時 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)課件 新人教版選修5

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1、一、糖類一、糖類 從結(jié)構(gòu)上看，糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解生成它們的物質(zhì)。糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動、植物所需能量的重要來源，屬于最基本也是最廉價的能量來源。糖類由C、H、O元素組成的一類有機物，常用通式Cn(H2O)m來表示，所以糖類又叫碳水化合物。依據(jù)水解及水解產(chǎn)物的多少，糖類分為單糖(不能水解的糖)、二糖(每摩糖水解后產(chǎn)生2摩單糖)和多糖(每摩糖水解生成許多摩單糖)。溫馨提示：符合通式的未必是糖類。如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)；不符合通式的可能是糖類。如脫氧核糖(C5H10O4)。1葡萄糖葡萄糖(1)分子結(jié)構(gòu)：分子結(jié)構(gòu)：葡萄糖的分子式：C6H12O6，結(jié)構(gòu)簡式

2、：葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)中含有5個羥基和1個醛基，是一種多羥基醛，葡萄糖的同分異構(gòu)體是果糖，其結(jié)構(gòu)簡式：(2)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：葡萄糖是一種白色晶體，有甜味，能溶于水。(3)化學性質(zhì)化學性質(zhì)以葡萄糖為中心的有關(guān)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：氧化反應：在人體內(nèi)氧化：C6H12O6(s)6O2(g)=6CO2(g)6H2O(l)H0；與銀氨溶液反應：CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag3NH3H2O；與新制的氫氧化銅反應：CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O 葡萄糖酸。還原反應：CH2O

3、H(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。酯化反應：CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH2(OOCCH3)(CHOOCCH3)4CHO5H2O。分解反應：C6H12O6 2C2H5OH2CO2【基礎(chǔ)題一】以葡萄糖為原料經(jīng)一步反應不能得到的是( )A乙醛 B二氧化碳C己六醇 D葡萄糖酸A2蔗糖和麥芽糖 蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，兩者分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。蔗糖是一種無色晶體，易溶于水，是重要的甜味食物。食用白糖、冰糖等就是蔗糖。在稀酸或生物催化劑(酶)作用下水解生成葡萄糖和果糖。麥芽糖溶液可發(fā)生銀鏡反應而蔗糖溶液則不能。蔗糖

4、的水解反應：C12H22O11(蔗糖)H2O C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖C12H22O11麥芽糖H2O 2C6H12O6葡萄糖【基礎(chǔ)題二】(2010廣東深圳模擬)已知有一過程如下：根據(jù)上圖，a、b、c可分別表示( )A淀粉、酶、葡萄糖 B蔗糖、酶、果糖C纖維素、酶、葡萄糖 D麥芽糖、酶、葡萄糖【解析】麥芽糖是二糖，水解后生成2分子葡萄糖。D3淀粉和纖維素淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物。多糖是由很多個單糖分子按照一定方式通過分子間脫去水分子而形成的多聚體，因此多糖也稱為多聚糖。一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性。特別提醒：淀粉和纖維素都是混合物；淀粉和纖維素雖然分子式形式上一樣，但

5、兩者的聚合度不同，淀粉分子的相對分子質(zhì)量通常從幾萬到幾十萬，纖維素分子的相對分子質(zhì)量通常從幾十萬到幾百萬?？梢娝鼈兊姆肿邮讲煌?，所以它們之間不是同分異構(gòu)體的關(guān)系。【基礎(chǔ)題三】下列說法正確的是( )A淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體B淀粉和纖維素都是純凈物C淀粉和纖維素都是天然高分子化合物D淀粉和纖維素都可發(fā)生銀鏡反應C二、油脂二、油脂 油脂存在于各種植物的種子、動物的組織和器官中。人體中的脂肪約占體重的10%20%。油脂是食物組成中的重要成分，也是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)。油脂是高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)和甘油生成的酯，屬于酯類。1油脂的組成與結(jié)構(gòu)(1)動物脂肪由飽和的高級脂肪酸(軟脂酸或硬

6、脂酸)生成的甘油酯組成，碳鏈為碳碳單鍵，在室溫下呈固態(tài)；植物油由不飽和的高級脂肪酸(油酸)生成的甘油酯組成，碳鏈含碳碳雙鍵，在室溫下呈液態(tài)。(2)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為 ，R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為單甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，稱為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無固定熔點。2油脂的物理性質(zhì)：密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。3油脂的化學性質(zhì)(1)分子中若有雙鍵的油脂能與H2發(fā)生加成反應(即油脂的氫化或硬化，也是還原反應)。 【基礎(chǔ)題四】油脂的硬化是油脂進行了( )氧化反應氫化

7、反應加成反應還原反應皂化反應A BC DC(2)油脂在酸性條件下水解為甘油、高級脂肪酸，在堿性條件下水解為甘油、高級脂肪酸鹽。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應制取肥皂。 將油脂與氫氧化鈉溶液混合煮沸，得到皂化混合液，再向混合液中加入飽和的氯化鈉溶液，高級脂肪酸鈉從混合液中析出來，上層是高級脂肪酸鈉，下層是甘油和氯化鈉溶液，再過濾即可得到高級脂肪酸鹽，加入食鹽使肥皂析出的過程叫鹽析。硬脂酸鈉溶液能與Ca2、Mg2反應，生成難溶物，降低肥皂的洗滌效果。2C17H35COONaCa22Na(C17H35COO)2Ca(不溶于水，不能去污)C17H35COONaHClNaClC

8、17H35COOH(硬脂酸上浮)【基礎(chǔ)題五】某天然油脂10 g，需1.8 gNaOH才能完全皂化，又知該油脂1kg進行催化加氫，耗氫12 g才能完全硬化。試推斷1 mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)為( )A2 mol B3 molC4 mol D5 molC三、蛋白質(zhì)三、蛋白質(zhì)1氨基酸(1)定義：羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基(NH2)取代后得到的物質(zhì)。(2)常見的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)：NH2CH2COOH【基礎(chǔ)題六】氨基酸水溶液中存在著下列平衡：加入鹽酸，使溶液呈酸性時，則( )A平衡向左移動B 濃度增大C 濃度減小D無法確定答案：B2蛋白質(zhì)(1)定義：蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸(天然蛋白質(zhì)所含

9、的都是氨基酸)經(jīng)縮聚后形成的高分子化合物。(2)化學性質(zhì)兩性：與氨基酸相似，既能與酸反應又能與堿反應。水解：在酸性或堿性或酶的作用下水解，最后得到氨基酸。鹽析：常用于提純蛋白質(zhì)。少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度，鹽析是物理變化。蛋白質(zhì)的變性：蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；化學因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。顏色反應：某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒

10、焦羽毛的氣味。(3)蛋白質(zhì)的鑒別：顏色反應或灼燒，聞氣味。如鑒別毛料和棉料、化纖等。【基礎(chǔ)題七】(2011長沙市一中月考)要使蛋白質(zhì)從溶液中析出而又不改變蛋白質(zhì)的性質(zhì)，應加入的試劑是( )A乙醇 B福爾馬林C(NH4)2SO4濃溶液 D(CH3COO)2Pb濃溶液C重要考點重要考點1 葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【考點釋例1】如圖所示，淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易氧化，RCH2OH次

11、之， 最難。請在下列空格中填寫A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A_；B_C_；D_【解析】首先根據(jù)A是淀粉的水解產(chǎn)物及A的氧化產(chǎn)物B、C可確定A為葡萄糖。葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有三種結(jié)構(gòu)單元：一個CHO、一個CH2OH和四個 ，根據(jù)題給信息，CHO最易被氧化，且B的分子組成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一個O，所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被氧化為COOH的產(chǎn)物，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4COOH。由C的分子組成比葡萄糖多兩個O，少兩個H可判斷除醛基外還有一個醇羥基被氧化，根據(jù)題給信息，CH2OH比 容易被氧化，所以是CH2OH被氧化為COOH，C的結(jié)構(gòu)

12、簡式為HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子組成可判斷，D是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被還原為CH2OH的產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH)4CH2OH。答案：CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4COOH HOOC(CHOH)4COOH CH2OH(CHOH)4CH2OH【解題規(guī)律】解題的關(guān)鍵是掌握葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)，再整合信息中官能團還原性強弱順序，結(jié)合分子式的變化分析推理，就不難得到答案了。1.將蔗糖溶于水配成10%的溶液，分裝在兩個試管中，在第一個試管中加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱，沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，原因是蔗糖分子不含醛基。在第二個試

13、管中加入幾滴稀硫酸，再放在水浴中加熱，再加入適量的NaOH溶液并加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱后的現(xiàn)象是 ，原因是 ，加入足 量NaOH溶液的作用是 。有磚紅色沉淀產(chǎn)生蔗糖在硫酸催化下水解生成的葡萄糖含醛基，與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成Cu2O磚紅色沉淀 使溶液達到堿性，避免硫酸與Cu(OH)2反應，影響醛基的檢驗【解析】蔗糖在稀硫酸催化并加熱時可發(fā)生水解反應生成葡萄糖和果糖。若直接加入Cu(OH)2懸濁液，則硫酸可與Cu(OH)2反應，干擾葡萄糖等的檢出。因此，水解后先用足量NaOH完全中和硫酸，使溶液達到堿性，再與新制Cu(OH)2懸濁液共熱檢驗水解產(chǎn)生的單糖，實驗才能確保成功

14、。2.(2010天津市耀華中學月考)糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應D蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水B重要考點重要考點2 糖類、蛋白質(zhì)等有機物的檢驗和鑒別糖類、蛋白質(zhì)等有機物的檢驗和鑒別【考點釋例2】糖類、蛋白質(zhì)是基本的營養(yǎng)物質(zhì)，在我們的生活中扮演著極其重要的角色。如何識別這些物質(zhì)的真?zhèn)?，既可以檢驗同學們將化學知識與實際相結(jié)合的能力水平，又可以減少偽劣物品對我們生活質(zhì)量的負面影響。請根據(jù)下列的實驗現(xiàn)象填寫下表：燒焦羽毛味；藍色；銀鏡(析出銀)

15、；磚紅色沉淀；黃色被鑒別的物質(zhì)(填物質(zhì)名稱)鑒別物質(zhì)(或鑒別方法)現(xiàn)象(填入序號即可)葡萄糖新制氫氧化銅淀粉碘水蛋白質(zhì)硝酸蛋白質(zhì)燃燒葡萄糖銀氨溶液【知識歸納】有機物的檢驗，應抓住有機物的溶解性，密度大小，及官能團的性質(zhì)，并注意官能團之間的相互影響。常用的試劑與方法見下表。物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基檢驗加銀氨溶液、水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液有銀鏡；煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2SO4有氣體放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊試液；加NaHCO3

16、溶液顯紅色；有氣體逸出物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論酯聞氣味或加稀H2SO4果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類檢驗加FeCl3溶液或濃溴水顯紫色或白色沉淀淀粉檢驗加碘水顯藍色蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛的氣味)1.下列實驗能達到預期目的的是( )A用氫氧化銅粉末檢測尿糖B向苯酚溶液中滴加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀C用濃硫酸與蛋白質(zhì)的顏色反應鑒別部分蛋白質(zhì)D用乙醇從碘水中萃取碘B【解析】A項，檢驗尿糖應用新制Cu(OH)2懸濁液；C項，濃HNO3與某些蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應，濃H2SO4無此性質(zhì)，D項，乙醇與水互溶，不能萃取碘。2.現(xiàn)有淀粉和蛋白質(zhì)溶液的混合液：(1)用什么方法檢驗出混合液中有淀粉溶膠的存在？ 。(2)用什么方法可以先把蛋白質(zhì)溶膠初步分離出來？ 。 取混合液少許，滴入碘水，有藍色出現(xiàn)，說明混合液中含有淀粉溶膠 向混合液中加入大量硫酸銨晶體，其中蛋白質(zhì)會鹽析而生成沉淀，將沉淀和溶液過濾分離，再將沉淀(蛋白質(zhì))放在蒸餾水中可重新得到蛋白質(zhì)溶膠(3)剩下的淀粉溶膠可用什么方法進行提純？ ?！窘馕觥?)I2遇淀粉變藍，可用此法檢驗淀粉溶膠的存在。(2)利用蛋白質(zhì)鹽析性質(zhì)。(3)利用淀粉膠體和無機鹽溶液分離方法滲析。 將剩下的淀粉溶膠和混有大量無機鹽的溶液，裝入半透膜袋中，采用滲析的方法，將淀粉溶膠分離出來