高中化學(xué) 第8課時(shí) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)課件 新人教版選修5

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1、一、糖類一、糖類 從結(jié)構(gòu)上看,糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解生成它們的物質(zhì)。糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動(dòng)、植物所需能量的重要來源,屬于最基本也是最廉價(jià)的能量來源。糖類由C、H、O元素組成的一類有機(jī)物,常用通式Cn(H2O)m來表示,所以糖類又叫碳水化合物。依據(jù)水解及水解產(chǎn)物的多少,糖類分為單糖(不能水解的糖)、二糖(每摩糖水解后產(chǎn)生2摩單糖)和多糖(每摩糖水解生成許多摩單糖)。溫馨提示:符合通式的未必是糖類。如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O);不符合通式的可能是糖類。如脫氧核糖(C5H10O4)。1葡萄糖葡萄糖(1)分子結(jié)構(gòu):分子結(jié)構(gòu):葡萄糖的分子式:C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式

2、:葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)羥基和1個(gè)醛基,是一種多羥基醛,葡萄糖的同分異構(gòu)體是果糖,其結(jié)構(gòu)簡式:(2)物理性質(zhì):物理性質(zhì):葡萄糖是一種白色晶體,有甜味,能溶于水。(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)以葡萄糖為中心的有關(guān)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:氧化反應(yīng):在人體內(nèi)氧化:C6H12O6(s)6O2(g)=6CO2(g)6H2O(l)H0;與銀氨溶液反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag3NH3H2O;與新制的氫氧化銅反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O 葡萄糖酸。還原反應(yīng):CH2O

3、H(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。酯化反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH2(OOCCH3)(CHOOCCH3)4CHO5H2O。分解反應(yīng):C6H12O6 2C2H5OH2CO2【基礎(chǔ)題一】以葡萄糖為原料經(jīng)一步反應(yīng)不能得到的是( )A乙醛 B二氧化碳C己六醇 D葡萄糖酸A2蔗糖和麥芽糖 蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11,兩者分子式相同結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。蔗糖是一種無色晶體,易溶于水,是重要的甜味食物。食用白糖、冰糖等就是蔗糖。在稀酸或生物催化劑(酶)作用下水解生成葡萄糖和果糖。麥芽糖溶液可發(fā)生銀鏡反應(yīng)而蔗糖溶液則不能。蔗糖

4、的水解反應(yīng):C12H22O11(蔗糖)H2O C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖C12H22O11麥芽糖H2O 2C6H12O6葡萄糖【基礎(chǔ)題二】(2010廣東深圳模擬)已知有一過程如下:根據(jù)上圖,a、b、c可分別表示( )A淀粉、酶、葡萄糖 B蔗糖、酶、果糖C纖維素、酶、葡萄糖 D麥芽糖、酶、葡萄糖【解析】麥芽糖是二糖,水解后生成2分子葡萄糖。D3淀粉和纖維素淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物。多糖是由很多個(gè)單糖分子按照一定方式通過分子間脫去水分子而形成的多聚體,因此多糖也稱為多聚糖。一般不溶于水,沒有甜味,沒有還原性。特別提醒:淀粉和纖維素都是混合物;淀粉和纖維素雖然分子式形式上一樣,但

5、兩者的聚合度不同,淀粉分子的相對(duì)分子質(zhì)量通常從幾萬到幾十萬,纖維素分子的相對(duì)分子質(zhì)量通常從幾十萬到幾百萬??梢娝鼈兊姆肿邮讲煌运鼈冎g不是同分異構(gòu)體的關(guān)系。【基礎(chǔ)題三】下列說法正確的是( )A淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體B淀粉和纖維素都是純凈物C淀粉和纖維素都是天然高分子化合物D淀粉和纖維素都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)C二、油脂二、油脂 油脂存在于各種植物的種子、動(dòng)物的組織和器官中。人體中的脂肪約占體重的10%20%。油脂是食物組成中的重要成分,也是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)。油脂是高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)和甘油生成的酯,屬于酯類。1油脂的組成與結(jié)構(gòu)(1)動(dòng)物脂肪由飽和的高級(jí)脂肪酸(軟脂酸或硬

6、脂酸)生成的甘油酯組成,碳鏈為碳碳單鍵,在室溫下呈固態(tài);植物油由不飽和的高級(jí)脂肪酸(油酸)生成的甘油酯組成,碳鏈含碳碳雙鍵,在室溫下呈液態(tài)。(2)油脂的結(jié)構(gòu)可表示為 ,R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。如果R1、R2、R3相同,這樣的油脂稱為單甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,稱為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯,且動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物,無固定熔點(diǎn)。2油脂的物理性質(zhì):密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)分子中若有雙鍵的油脂能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即油脂的氫化或硬化,也是還原反應(yīng))。 【基礎(chǔ)題四】油脂的硬化是油脂進(jìn)行了( )氧化反應(yīng)氫化

7、反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)皂化反應(yīng)A BC DC(2)油脂在酸性條件下水解為甘油、高級(jí)脂肪酸,在堿性條件下水解為甘油、高級(jí)脂肪酸鹽。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng),工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。 將油脂與氫氧化鈉溶液混合煮沸,得到皂化混合液,再向混合液中加入飽和的氯化鈉溶液,高級(jí)脂肪酸鈉從混合液中析出來,上層是高級(jí)脂肪酸鈉,下層是甘油和氯化鈉溶液,再過濾即可得到高級(jí)脂肪酸鹽,加入食鹽使肥皂析出的過程叫鹽析。硬脂酸鈉溶液能與Ca2、Mg2反應(yīng),生成難溶物,降低肥皂的洗滌效果。2C17H35COONaCa22Na(C17H35COO)2Ca(不溶于水,不能去污)C17H35COONaHClNaClC

8、17H35COOH(硬脂酸上浮)【基礎(chǔ)題五】某天然油脂10 g,需1.8 gNaOH才能完全皂化,又知該油脂1kg進(jìn)行催化加氫,耗氫12 g才能完全硬化。試推斷1 mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)為( )A2 mol B3 molC4 mol D5 molC三、蛋白質(zhì)三、蛋白質(zhì)1氨基酸(1)定義:羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基(NH2)取代后得到的物質(zhì)。(2)常見的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸):NH2CH2COOH【基礎(chǔ)題六】氨基酸水溶液中存在著下列平衡:加入鹽酸,使溶液呈酸性時(shí),則( )A平衡向左移動(dòng)B 濃度增大C 濃度減小D無法確定答案:B2蛋白質(zhì)(1)定義:蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸(天然蛋白質(zhì)所含

9、的都是氨基酸)經(jīng)縮聚后形成的高分子化合物。(2)化學(xué)性質(zhì)兩性:與氨基酸相似,既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)。水解:在酸性或堿性或酶的作用下水解,最后得到氨基酸。鹽析:常用于提純蛋白質(zhì)。少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解,濃的上述無機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度,鹽析是物理變化。蛋白質(zhì)的變性:蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象,稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等;化學(xué)因素包括:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。顏色反應(yīng):某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性,產(chǎn)生黃色不溶物。灼燒氣味:灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒

10、焦羽毛的氣味。(3)蛋白質(zhì)的鑒別:顏色反應(yīng)或灼燒,聞氣味。如鑒別毛料和棉料、化纖等。【基礎(chǔ)題七】(2011長沙市一中月考)要使蛋白質(zhì)從溶液中析出而又不改變蛋白質(zhì)的性質(zhì),應(yīng)加入的試劑是( )A乙醇 B福爾馬林C(NH4)2SO4濃溶液 D(CH3COO)2Pb濃溶液C重要考點(diǎn)重要考點(diǎn)1 葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【考點(diǎn)釋例1】如圖所示,淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A,A在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D(C6H14O6)。已知,相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是:RCHO最易氧化,RCH2OH次

11、之, 最難。請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭裰刑顚慉、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A_;B_C_;D_【解析】首先根據(jù)A是淀粉的水解產(chǎn)物及A的氧化產(chǎn)物B、C可確定A為葡萄糖。葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有三種結(jié)構(gòu)單元:一個(gè)CHO、一個(gè)CH2OH和四個(gè) ,根據(jù)題給信息,CHO最易被氧化,且B的分子組成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一個(gè)O,所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被氧化為COOH的產(chǎn)物,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4COOH。由C的分子組成比葡萄糖多兩個(gè)O,少兩個(gè)H可判斷除醛基外還有一個(gè)醇羥基被氧化,根據(jù)題給信息,CH2OH比 容易被氧化,所以是CH2OH被氧化為COOH,C的結(jié)構(gòu)

12、簡式為HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子組成可判斷,D是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被還原為CH2OH的產(chǎn)物,D的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2OH(CHOH)4CH2OH。答案:CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4COOH HOOC(CHOH)4COOH CH2OH(CHOH)4CH2OH【解題規(guī)律】解題的關(guān)鍵是掌握葡萄糖的分子結(jié)構(gòu),再整合信息中官能團(tuán)還原性強(qiáng)弱順序,結(jié)合分子式的變化分析推理,就不難得到答案了。1.將蔗糖溶于水配成10%的溶液,分裝在兩個(gè)試管中,在第一個(gè)試管中加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱,沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生,原因是蔗糖分子不含醛基。在第二個(gè)試

13、管中加入幾滴稀硫酸,再放在水浴中加熱,再加入適量的NaOH溶液并加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱后的現(xiàn)象是 ,原因是 ,加入足 量NaOH溶液的作用是 。有磚紅色沉淀產(chǎn)生蔗糖在硫酸催化下水解生成的葡萄糖含醛基,與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀 使溶液達(dá)到堿性,避免硫酸與Cu(OH)2反應(yīng),影響醛基的檢驗(yàn)【解析】蔗糖在稀硫酸催化并加熱時(shí)可發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖和果糖。若直接加入Cu(OH)2懸濁液,則硫酸可與Cu(OH)2反應(yīng),干擾葡萄糖等的檢出。因此,水解后先用足量NaOH完全中和硫酸,使溶液達(dá)到堿性,再與新制Cu(OH)2懸濁液共熱檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的單糖,實(shí)驗(yàn)才能確保成功

14、。2.(2010天津市耀華中學(xué)月考)糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)D蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水B重要考點(diǎn)重要考點(diǎn)2 糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別【考點(diǎn)釋例2】糖類、蛋白質(zhì)是基本的營養(yǎng)物質(zhì),在我們的生活中扮演著極其重要的角色。如何識(shí)別這些物質(zhì)的真?zhèn)危瓤梢詸z驗(yàn)同學(xué)們將化學(xué)知識(shí)與實(shí)際相結(jié)合的能力水平,又可以減少偽劣物品對(duì)我們生活質(zhì)量的負(fù)面影響。請(qǐng)根據(jù)下列的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象填寫下表:燒焦羽毛味;藍(lán)色;銀鏡(析出銀)

15、;磚紅色沉淀;黃色被鑒別的物質(zhì)(填物質(zhì)名稱)鑒別物質(zhì)(或鑒別方法)現(xiàn)象(填入序號(hào)即可)葡萄糖新制氫氧化銅淀粉碘水蛋白質(zhì)硝酸蛋白質(zhì)燃燒葡萄糖銀氨溶液【知識(shí)歸納】有機(jī)物的檢驗(yàn),應(yīng)抓住有機(jī)物的溶解性,密度大小,及官能團(tuán)的性質(zhì),并注意官能團(tuán)之間的相互影響。常用的試劑與方法見下表。物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基檢驗(yàn)加銀氨溶液、水浴加熱;加新制Cu(OH)2懸濁液有銀鏡;煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4有氣體放出;有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊試液;加NaHCO3

16、溶液顯紅色;有氣體逸出物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論酯聞氣味或加稀H2SO4果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類檢驗(yàn)加FeCl3溶液或濃溴水顯紫色或白色沉淀淀粉檢驗(yàn)加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗(yàn)加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛的氣味)1.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是( )A用氫氧化銅粉末檢測尿糖B向苯酚溶液中滴加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀C用濃硫酸與蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)鑒別部分蛋白質(zhì)D用乙醇從碘水中萃取碘B【解析】A項(xiàng),檢驗(yàn)?zāi)蛱菓?yīng)用新制Cu(OH)2懸濁液;C項(xiàng),濃HNO3與某些蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng),濃H2SO4無此性質(zhì),D項(xiàng),乙醇與水互溶,不能萃取碘。2.現(xiàn)有淀粉和蛋白質(zhì)溶液的混合液:(1)用什么方法檢驗(yàn)出混合液中有淀粉溶膠的存在? 。(2)用什么方法可以先把蛋白質(zhì)溶膠初步分離出來? 。 取混合液少許,滴入碘水,有藍(lán)色出現(xiàn),說明混合液中含有淀粉溶膠 向混合液中加入大量硫酸銨晶體,其中蛋白質(zhì)會(huì)鹽析而生成沉淀,將沉淀和溶液過濾分離,再將沉淀(蛋白質(zhì))放在蒸餾水中可重新得到蛋白質(zhì)溶膠(3)剩下的淀粉溶膠可用什么方法進(jìn)行提純? ?!窘馕觥?)I2遇淀粉變藍(lán),可用此法檢驗(yàn)淀粉溶膠的存在。(2)利用蛋白質(zhì)鹽析性質(zhì)。(3)利用淀粉膠體和無機(jī)鹽溶液分離方法滲析。 將剩下的淀粉溶膠和混有大量無機(jī)鹽的溶液,裝入半透膜袋中,采用滲析的方法,將淀粉溶膠分離出來

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