高中化學選修五 有機反應類型PPT學習教案

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1、會計學1高中化學選修五高中化學選修五 有機反應類型有機反應類型有機化學反應類型第1頁/共69頁酯化1. 取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水第2頁/共69頁 2. 加成反應： 有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。第3頁/共69頁第4頁/共69頁3、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應（消去小分子）。第

2、5頁/共69頁第6頁/共69頁4、氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。5、還原反應：有機物加氫或去氧的反應。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 第7頁/共69頁氧化反應:有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應1）在有催化劑存在時被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有OH的碳原子上必須有氫原子

3、，否則不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應如CH3COH CH3CH3有機反應類型氧化反應第8頁/共69頁2）有機物被除O2外的某些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛 羧酸還原反應：有機物分子里“加氫”或“去氧”的反應其中加氫反應又屬加成反應不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應類型還原反應第9頁/共69頁 (1)加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反應：生成高分子化合

4、物的反應。第10頁/共69頁催化劑溫度壓強 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n 催化劑 加聚反應的類型第11頁/共69頁 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n OO催化劑第12頁/共69頁如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推： CH2= CH CH2=CH Cl第13頁/共69頁 小分子間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4CO

5、OH+nHOCH2CH2OH 催化劑單 體M聚合物= 單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原子端基原子團HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 鏈 節(jié)第14頁/共69頁如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 第15頁/共69頁第16頁/共69頁你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？ 注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”第17頁/共69頁第18頁/共69頁+H2O+2H2O+(2n-1)H2OHOH第19頁/共69頁水浴加熱：熱水?。恒y鏡反應、酯的水解、蔗糖水解、 控溫水浴：制硝基

6、苯（50-60） 直接加熱：制乙烯，酯化反應、醛與新制氫氧 化銅懸濁液反應2、不需要加熱的反應 制乙炔、溴苯第20頁/共69頁（3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如測產(chǎn)物沸點，如石油分餾石油分餾第21頁/共69頁第22頁/共69頁3 2 13 2 1根據(jù)反應條件推斷官能團或反應類型 濃硫酸： 稀酸催化或作反應物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化劑 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應 Cl2、光照 發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯 NaHCO3酯基的酯化反應、醇的消去反應、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應、纖維素水解淀粉水

7、解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化第23頁/共69頁1、乙烯化學藥品反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170，但不能太高；除雜：氣體中常混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計的位置：水銀球放在反應液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸第24頁/共69頁制乙烯第25頁/共69頁2、乙炔化學藥品儀器裝置 教材P32反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(O

8、H)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應速度太快、反應大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應速率；雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧瘹?，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。第26頁/共69頁制乙炔第27頁/共69頁3、溴苯化學藥品反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3； 長導管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。第28頁/共69頁12制溴苯第29頁/共

9、69頁實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯第30頁/共69頁5、銀鏡反應化學藥品儀器裝置反應方程式AgNO3 、氨水 、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水??；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用

10、硝酸溶解；第31頁/共69頁銀鏡反應第32頁/共69頁第33頁/共69頁7、乙酸乙酯化學藥品儀器裝置反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。第34頁/共69頁制備乙酸乙酯第35頁/共69頁 在一個大試管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15 min。待反應物接

11、近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(線型) p108實驗5-1OHCH2 nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂第36頁/共69頁1、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導管的作用：導氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂的注意事項H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+第37頁/共69頁思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛

12、水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學探究9、溴乙烷消去反應產(chǎn)物的檢驗第38頁/共69頁10、科學探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚第39頁/共69頁1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。 2、化學方法： 一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。第40頁/共69頁常見有機物的分離、提純除去少量雜質(zhì) （贏在課堂P112)第41頁/共69頁1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪

13、色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) (醛）（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分： 溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應 萃?。篊4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯第42頁/共69頁（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)3、銀氨溶液：CHO （可能是醛類或甲酸、 甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液 （1）H+ 不加熱（中和形成藍色溶液） （2）CHO 加熱（氧化產(chǎn)生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液第43頁/共69頁結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件結(jié)構(gòu)簡式反應類型化學方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導結(jié)論同分異構(gòu)體第44頁/

14、共69頁 加成反應 如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應 如： Br2 HBrBrFe1、引入鹵原子 烷烴與鹵素取代 苯或苯的同系物與鹵素取代 醇與氫鹵酸取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成第45頁/共69頁 加成反應 如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應 如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應 如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā)酵法 如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑加熱 加壓NaOHNaOHNi酒化酶葡萄

15、糖 2、引入羥基 鹵代烴的水解（NaOH水溶液）酯的水解（H+或OH） 醛的還原 烯烴與水加成 酚鈉與酸的反應第46頁/共69頁催化劑濃H2SO4170NaOH / 醇 加成反應 如：CHCH H2 CH2CH2 消去反應 如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入雙鍵 醇的消去（濃H2SO4，一定溫度） 鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，） 炔烴加成第47頁/共69頁催化劑催化劑OH催化劑O4、引入醛基、羰基或羧基第48頁/共69頁5、引入羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應第49頁/共69頁v找突

16、破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團 3）衍變關(guān)系v答題有三要： 1）找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點 小結(jié)第50頁/共69頁 合成路線的選擇 原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。 有機合成的實質(zhì) 利用有機物的性質(zhì)，進行必要的化學反應，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。第51頁/共69頁例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料 合成CH3CO18OC2H5 第52頁/共69頁RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元化合物的合成路線第53頁/共69頁例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成

17、聚酯纖維OCH2CH2OCCOOn第54頁/共69頁二元化合物的合成路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯 第55頁/共69頁芳香化合物的合成路線ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯第56頁/共69頁第57頁/共69頁MA=DMB根據(jù)化學方程式計算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分數(shù)燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法各元素原子的物質(zhì)的量之比化學式已知化學式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式第58頁/共69頁 （二）燃燒規(guī)律的應用：如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。第59頁/共69頁方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃

18、燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機物(或無機物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。第60頁/共69頁答案：D第61頁/共69頁練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第62頁/共69頁如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量第63頁/共69頁2、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論 1）當兩種有機物無論以何種比例

19、混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后 生成二氧化碳的量總為恒量 生成水的量總為恒量 耗氧的量總為恒量則 兩種有機物的C、H的質(zhì)量分數(shù)相同 或有機物實驗式相同第64頁/共69頁 或者可認為： 最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)相同 ，所以，相同質(zhì)量的這類有機物在氧氣中完全燃燒 ，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。 2）兩種有機物無論以何種比例混合， 只要總質(zhì)量一定， 含碳的質(zhì)量分數(shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分數(shù)相等則生成H2O總為一恒量第65頁/共69頁CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液） 減少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（氣） 減少1 - y/4 增加y/4 1H2O為氣態(tài) ：體積不變 y = 4 體積減小 y 4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況第66頁/共69頁例：120時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是( ) A、1 B、2 C、3 D、5第67頁/共69頁例 燃燒下列混合 氣體，所產(chǎn)生的二氧化碳的量一定小于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 環(huán)丙烷A E第68頁/共69頁