高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題大突破 2-13有機化學(xué)基礎(chǔ)訓(xùn)練
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1、2013屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題大突破 2-13有機化學(xué)基礎(chǔ)訓(xùn)練 一、選擇題 1. (2011·福建,8)下列關(guān)于有機化合物的認識不正確的是( ) A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳 B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體 C.在水溶液里,乙酸分子中的-CH3可以電離出H+ D.在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) [解析] CH3COOH分子中的氫氧鍵斷裂可電離出H+,-CH3不能電離出H+。 [答案] C 2. (2012·重慶二模,11)霉酚酸酯(結(jié)構(gòu)如下圖)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列說法正確的
2、是( ) A. 霉酚酸酯能溶于水 B. 霉酚酸酯能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) C. 1 mol霉酚酸酯能與含4 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) D. 霉酚酸酯既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 [解析] A項,由結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)不溶于水;B項,有酚羥基,但其鄰、對位上的碳原子上無H原子,不能發(fā)生取代反應(yīng);C項,分子中有兩個、一個酚羥基,1 mol該物質(zhì)能與3 mol NaOH反應(yīng);D項,分子中有苯環(huán),可催化加氫,苯環(huán)上有支鏈及—OH,支鏈上有雙鍵,均可使酸性KMnO4溶液褪色,正確。 [答案] D 3. (高考預(yù)測題)由兩種有機物組成的混合物,在一定的溫度和壓強
3、下完全汽化。在相同的溫度和壓強下,只要混合氣體體積一定,那么無論混合物是以何種比例混合,它在完全燃燒時所消耗氧氣的體積也是一定的,符合這種情況的混合物可能是( ) A. 乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2) B. 乙醛(C2H4O)和甲醇(CH4O) C. 丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3) D. 丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2) [解析] 同溫同壓下,體積一定即物質(zhì)的量一定。完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量一定,則應(yīng)滿足分子式中增加1個氧原子同時增加2個氫原子,或增加1個C原子同時增加2個氧原子,即符合通式CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)n。D項丙酮可寫為
4、C3H4(H2O),丙二醇可寫為C3H4(H2O)2。 [答案] D 4. α、β、γ和δ四種生育三烯酚是構(gòu)成維生素E的主要物質(zhì),下列敘述中不正確的是( ) 生育三烯酚 α β γ δ R1 CH3 CH3 H H R2 CH3 H CH3 H A. α和δ兩種生育三烯酚互為同系物,β和γ兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體 B. 四種生育三烯酚均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 四種生育三烯酚的結(jié)構(gòu)中均不存在手性碳原子 D. 1 mol α-生育三烯酚與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng),理論上最多可消耗3 mol Br2 [解析] 四種生育三烯酚結(jié)構(gòu)內(nèi)中間
5、的碳原子為手性碳原子,C項錯誤。 [答案] C 5. (高考預(yù)測題)開瑞坦是治療過敏性鼻炎的良藥,其有效成分的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列關(guān)于該有機物的說法正確的是( ) A. 該有機物的分子式為C22H23N2O2Cl B. 分子中含有四個六元環(huán),其中有一個是苯環(huán) C. 該有機物易溶于水 D. 1 mol該有機物發(fā)生加成反應(yīng)需要8 mol H2 [解析] B項分子中有三個六元環(huán), 其中有一個是苯環(huán);C項分子中不含親水基,不易溶于水;D項1 mol該有機物發(fā)生加成反應(yīng)需要7 mol H2。 [答案] A 6. (2011·江蘇,11)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的
6、一種天然香料,它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。 下列說法正確的是( ) A. β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B. 1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C. 維生素A1易溶于NaOH溶液 D. β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體 [解析] A項,β-紫羅蘭酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;B項,中間體X有2個,1個-CHO,均可與H2發(fā)生加成反應(yīng);C項,醇羥基不與NaOH溶液反應(yīng);D項,中間體X的右側(cè)鏈比β-紫羅蘭酮多一個碳原子。 [答案] A 7. (高考預(yù)測題)0.1 mol 某有機物的蒸氣跟過量O2混合后點燃,生成13.2 g
7、 CO2和5.4 g H2O,該有機物跟金屬鈉反應(yīng)放出H2,跟新制Cu(OH)2懸濁液加熱時又能生成紅色沉淀,此有機物還能跟乙酸反應(yīng)生成酯類化合物,該酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是( ) A. CH3—CH(OCH3)—CHO B. OHC—CH2—CH2COOCH3 [解析] 1 mol此有機物中碳原子、氫原子的物質(zhì)的量分別為n(C)= mol=3 mol,n(H)= mol×2=6 mol,且此有機物中含有醛基和羥基,其結(jié)構(gòu)簡式可能為,所以酯的結(jié)構(gòu)簡式可能為OHC—CH2—CH2OOCCH3或 [答案] C 8. “瘦肉精”:一種能減少脂肪增加瘦肉作用的藥品,有很危險的副作用
8、,輕則導(dǎo)致心律不整,重則導(dǎo)致心臟病。下列關(guān)于兩種常見瘦肉精的說法不正確的是( ) A. 克倫特羅和萊克多巴胺均能發(fā)生加成、氧化、消去等反應(yīng) B. 克倫特羅分子中所有的碳原子可以在同一平面內(nèi) C. 克倫特羅和萊克多巴胺可以用FeCl3溶液鑒別 D.萊克多巴胺與足量Na2CO3溶液反應(yīng),生成物的化學(xué)式為C18H21NO3Na2 [解析] 克倫特羅和萊克多巴胺均含苯環(huán)、醇羥基,克倫特羅還含有氨基,萊克多巴胺還含有酚羥基,它們能發(fā)生加成、氧化、消去等反應(yīng),A正確;克倫特羅分子含有多個烷烴結(jié)構(gòu)的碳原子,所以碳原子不能在同一平面內(nèi),B錯;克倫特羅不含酚羥基、萊克多巴胺含有酚羥基,可以用
9、FeCl3溶液鑒別,C正確;萊克多巴胺含有兩個酚羥基,可與Na2CO3溶液反應(yīng),而醇羥基不與Na2CO3反應(yīng),D正確。 [答案] B 9. (高考預(yù)測題)乙烯酮(CH2===C===O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)可表示為: CH2===C===O+HA―→,乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成,其產(chǎn)物不正確的是( ) A. 與HCl加成生成CH3COCl B. 與H2O加成生成CH3COOH C. 與CH3OH加成生成CH3COCH2OH D. 與CH3COOH加成生成 [解析] 由題意得活潑氫加到CH2中的碳原子上,剩下部分加到羰基碳原子上,所以與CH
10、3OH反應(yīng)的加成產(chǎn)物應(yīng)為。 [答案] C 10. (2012·江蘇無錫三校聯(lián)考,11)某有機物分子由兩種結(jié)構(gòu)單元組成,且它們自身不能相連,該烴分子中C、H兩原子物質(zhì)的量之比是( ) A. 2∶1 B. 8∶5 C. 3∶2 D. 22∶19 [解析] 該有機物分子中只有,且其自身不能相連,可知平均一個苯環(huán)上占有3個CH,則其分子中C、H原子物質(zhì)的量之比為9∶6即3∶2。 [答案] C 二、非選擇題 11. (2012·北京東城二模)苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料,經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N。(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去) (1)由苯酚生
11、成A的化學(xué)方程式是____________________。 (2)已知C的化學(xué)式為C5H12O,C能與金屬Na反應(yīng),且C的一氯代物有2種。C的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。 (4)生成N的反應(yīng)類型是________,D的結(jié)構(gòu)簡式是 __________________________________________________。 (5)以苯酚為基礎(chǔ)原料可以合成防腐劑F。經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對分子質(zhì)量為152,其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為31%,F(xiàn)完全燃燒只生成CO2和H2O,則F的分子式是______
12、__。 已知: ①芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應(yīng),且不能發(fā)生水解反應(yīng); ②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子; ③F分子結(jié)構(gòu)中不存在“OO”的連接方式。 F的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________。 [解析] (1)苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉。(2)、(3)由反應(yīng)條件可推知B是;C能與金屬鈉反應(yīng),則有—OH,結(jié)合其一氯代物有2種,可推出C是;則B、C間的反應(yīng)是酯化反應(yīng):(4)對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知生成N的反應(yīng)是縮聚反應(yīng),由N可逆推D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F分子中含氧原子數(shù):(152×31%)÷16≈3,則(152-16
13、×3)÷12=8……8,則含8個C原子和8個氫原子,其分子式為C8H8O3。由①③知F中有苯環(huán)、—COOH,無—O—O—;結(jié)合②綜合分析推出F為 [答案] 12. (2012·天津十二所重點中學(xué)聯(lián)考一)肉桂酸甲酯常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2,且分子中只含有1個苯環(huán),苯環(huán)上只有一個取代基。已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜圖有6個吸收峰,其峰面積之比為1∶2∶2∶1∶1∶3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現(xiàn)測得其分子的紅外光譜如下圖: 試回答下列問題。 (1)寫出肉桂酸甲酯所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 __
14、_________________________________________________。 (2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體,其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵)。以芳香烴A為原料合成G的路線如下所示: ①寫出化合物E中的官能團名稱________。 ②E→F的反應(yīng)條件是________。 A→B的反應(yīng)類型是________,B→C的反應(yīng)類型是________, D→E的反應(yīng)類型是________,F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是________。 ③書寫化學(xué)方程式: C→D____________________________________
15、___________; E→H______________________________________________。 ④寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ___________________________________________________ __________________________________________________。 ⅰ.分子內(nèi)含苯環(huán),且苯環(huán)上只有兩個支鏈; ⅱ.一定條件下,1 mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成4 mol銀單質(zhì)。 [解析] (1)肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2,分子中只含1個苯環(huán),苯
16、環(huán)上只有1個取代基,結(jié)合核磁共振氫譜及紅外光譜圖可推知其結(jié)構(gòu)簡式為: (2)由G的分子結(jié)構(gòu)模型可知G是 CCH2COOCH3,則可推知F是 由反應(yīng)條件可知A→B是加成反應(yīng),B→C是鹵代烴的水解,C中兩個—OH在相鄰的兩個碳原子上,C→D是醇的催化氧化,D→E是—CHO被氧化,可推知E是F的同分異構(gòu)體可與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag,可知該物質(zhì)的1個分子中有2個—CHO,則可推出符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 [答案] (2)①羧基、羥基 ②濃硫酸,加熱 加成反應(yīng) 水解或取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化或取代反應(yīng) 13. (2011·天津)已知:
17、RCH2COOH Ⅰ. 冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下: (1)A為一元羧酸,8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標準狀況),A的分子式為____________________。 (2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式: _____________________________________________________ ____________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個峰,寫出B―→C的反應(yīng)方程式:______
18、_____________________________________。 (4)C+E―→F的反應(yīng)類型為 ___________________________________________________。 (5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式: A________________________________________________; F________________________________________________。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團的名稱為________;寫出a、b所代表的試劑:a____________;b__________
19、__。 Ⅱ.按如下路線,由C可合成高聚物H: CGH (7)C―→G的反應(yīng)類型為________________ (8)寫出G―→H的反應(yīng)方程式:________________________________________________________________________。 [解析] 本題結(jié)合新信息,利用框圖,考查有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷,然后對有機化合物的性質(zhì)、反應(yīng)類型等知識點進行了考查。 Ⅰ.(1)A為一元羧酸,可表示為R—COOH,1 mol A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生22.4 L CO2(標準狀況),所以A的摩爾質(zhì)量為=88 g·mol-1,所以R的
20、相對分子質(zhì)量為88-45(羧基)=43,R應(yīng)為C3H7,則A的分子式為C4H8O2。 (3)B的核磁共振氫譜有兩個峰,其中一個峰是由羧基上的氫產(chǎn)生的,另外的氫原子應(yīng)屬同一種氫,結(jié)合框圖和題目提供的信息可寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:,不難寫出B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (5)結(jié)合(3)的分析和題中的已知條件可推出A、F的結(jié)構(gòu)簡式:A為 (6)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫,可得出D是苯環(huán)上的對位二取代物,結(jié)構(gòu)簡式為,不難得出試劑a和b。 Ⅱ.分析合成路線上標明的反應(yīng)條件可知:C―→G為消去反應(yīng),G―→H為加聚反應(yīng)。 [答案] (1)C4H8O2 (6)羥基、氯原子 Cl2
21、 NaOH溶液 (7)消去反應(yīng) 14. (2011·北京)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下: 已知:Ⅰ. RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛: (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是________。 (2)A與合成B的化學(xué)方程式是 ___________________________________________________ ___________________________________________________。
22、 (3)C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是 ___________________________________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①~③合成。 a.①的反應(yīng)試劑和條件是 __________________________________________________。 b.②的反應(yīng)類型是 ________________________________________________。 c.③的化學(xué)方程式是 ______________________________________________
23、___。 (5)PVAc是一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是 __________________________________________________。 (6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________。 [解析] A→B為兩醛加成,根據(jù)信息 Ⅰ 可得B的結(jié)構(gòu)簡式為,B還原得到C,而C為反式結(jié)構(gòu),說明B在還原時,只有醛基發(fā)生了反應(yīng),沒有發(fā)生變化,故C為。 由信息Ⅱ及PVB的聚合度“”可推出N及PVA的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CHO、,由CH3CH2CH2CHO和PVA合成PVB的反應(yīng)方程式為: 由D可推出M為羧酸且分子式為C2H4O2,所以M為乙酸,則PVAc為,其單體的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH=CH2。 N中含有四個碳原子,說明A→E是兩個乙醛分子間的加成,根據(jù)信息Ⅰ不難得出E的結(jié)構(gòu)簡式。 [答案] (1)乙醛 (4)a.稀NaOH 加熱 b.加成(還原)反應(yīng) c.2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O (5)CH3COOCH=CH2
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