高考化學(xué)三輪專題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān)練 題型16 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題

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1、高考化學(xué)三輪專題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān)練 題型16 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題 1.(xx·廣東汕頭二模,30)利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A,二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。 試回答下列有關(guān)問題: (1)“亮菌甲素”的分子式為________;1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗________ mol Br2。 (2)有機(jī)物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。 (2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基) ①C→D中反應(yīng)①的化學(xué)方程式是__________________________________。 ②G

2、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________。 ③同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 a.遇FeCl3溶液顯色 b.不能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,分子中無甲基 寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________________。 2.已知具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇,如H2C==CH2HOCH2CH2OH。現(xiàn)以CH2==C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G

3、。 (1)A―→B的反應(yīng)類型是________,C―→E的反應(yīng)類型是________,E―→F的反應(yīng)類型是________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (3)B―→C的化學(xué)方程式是_________________________________________。 (4)E―→F的化學(xué)方程式是________________________________________。 (5)C物質(zhì)的同分異構(gòu)體中,與C所含官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體有________種(不包括C)。 解析 由甲基丙烯―→A是題給信息的利用,故A為

4、(見下式);由A―→B,應(yīng)注意到有α-H的醇羥基可以被氧化,而沒有α-H的醇羥基則不能被氧化,故B為(見下式);B―→C是將醛基氧化為羧基,C為(見下式);由D為環(huán)狀化合物且C―→D反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱可知,C―→D是生成了二元環(huán)內(nèi)酯;C―→E的轉(zhuǎn)化沒有條件,難以判斷,但若注意到后面的加聚反應(yīng)需要碳碳雙鍵,則C―→E的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇的消去反應(yīng),則E為(見下式)。 答案 (1)氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2) (5)4 3.(xx·湛江調(diào)研)有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知 ①B分子中沒有支鏈。 ②D能與

5、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。 ③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。 (2)B可以發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。 ①取代反應(yīng)?、诩泳鄯磻?yīng)?、垩趸磻?yīng) (3)C、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是________、________。 (4)寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、________。 (5)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在

6、一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。 解析 由B→C→D為連續(xù)氧化,可知B、C、D分別為醇、醛、酸,而D與E互為同分異構(gòu)體,則B、C、D、E分別為含有5個(gè)碳原子的有機(jī)物,結(jié)合B分子中沒有支鏈,則B為正戊醇,D為正戊酸,而E的一氯代物只有一種,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH,故可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案 (1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3 (2)①③ (3)醛基 碳碳雙鍵 4.(xx·茂名一模)普魯卡因是常見麻醉劑,其合成線路如下: 回答以下問題: (1)化合物Ⅲ的分子式

7、:________,該化合物所含的官能團(tuán)有:硝基、________(填名稱)。 (2)化合物Ⅱ(HOCH2CH2Cl)與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。 (3)化合物Ⅰ→化合物Ⅲ時(shí)的反應(yīng)類型是________。 (4)普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物Ⅵ。 ①已知的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________; ②另一種水解產(chǎn)物化合物Ⅵ可以通過化合物Ⅴ[HN(CH2CH3)2]在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到,已知

8、X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________。 解析 (2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),鹵素原子被羥基取代。(4)①含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互為同分異構(gòu)體。②酯類在酸性條件下水解得到酸和醇,所以Ⅵ為HOCH2CH2N(CH2CH3)2,再結(jié)合化合物V可推出X的分子式為C2H4O,由于X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰,即只有一種類型的氫,所以X是環(huán)氧乙烷,即。 答案 (1)C9H8NO4Cl 氯原子、酯基 (2)HOCH2CH2Cl+NaOHHOCH2CH2OH+NaCl (3

9、)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 5.(xx·廣東六校統(tǒng)考,33)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體,可由下列路線合成: (1)A―→B的反應(yīng)類型是________,D―→E的反應(yīng)類型是________,E―→F的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體_______________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 ①含有苯環(huán)?、诤絮セ、勰芘c新制Cu(OH)2反應(yīng) (3)C中含有的官能團(tuán)名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇,下列C→D的有關(guān)說法正確的是________。 a.使用過量的甲醇,是為了提高D的產(chǎn)率 b.濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液

10、變黑 c.甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑 d.D的分子式為C9H9NO4 (4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)已知在一定條件下可水解為和,則F在強(qiáng)酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________。 解析 本題主要考查芳香烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,意在考查考生利用所學(xué)有機(jī)知識(shí)分析解決實(shí)際問題的能力。(1)對(duì)比各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),結(jié)合中間過程的反應(yīng)條件分析,可知A到B的反應(yīng)是A分子中一個(gè)甲基被氧化為羧基的氧化反應(yīng),B到C

11、的反應(yīng)是硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),C到D的反應(yīng)是酯化反應(yīng),D到E的反應(yīng)是硝基被還原為氨基的反應(yīng),E到F的反應(yīng)是氨基中一個(gè)氫原子被CH3CH2CH2CO-取代的反應(yīng)。(2)滿足條件的酯能與新制的Cu(OH)2反應(yīng),應(yīng)含有醛基,是甲酸酯,可能為 (甲基還可與酯基處于鄰位和間位)或。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),使用過量的反應(yīng)物甲醇可以提高生成物的產(chǎn)率;濃硫酸使液體變黑表現(xiàn)的是其脫水性;固體C溶于甲醇中,可以加快反應(yīng)速率,甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑;D的化學(xué)式為C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)。(5)F分子中的肽鍵和酯基在題示條件下都能水解。 答案 (1)氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 化學(xué)驛站 有機(jī)合成推斷,突破當(dāng)先。 捕獲有用信息,解惑謎團(tuán)。 碳數(shù)碳架官能團(tuán),落實(shí)它們最關(guān)鍵。 正推逆推相結(jié)合,掌握方法好推斷。

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