2022年高考化學(xué)一輪課時(shí)達(dá)標(biāo)習(xí)題 第12章 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（3）（含解析）

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1、2022年高考化學(xué)一輪課時(shí)達(dá)標(biāo)習(xí)題 第12章 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（3）（含解析） 1．磷酸毗醛素是細(xì)胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個(gè)羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　D　) A．能與金屬鈉反應(yīng) B．能使紫色石蕊溶液變紅 C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 解析 磷酸是三元酸，該有機(jī)物分子中含有醇羥基，還含有2個(gè)可以電離出H＋的—OH，故能與金屬鈉反應(yīng)，也能使紫色石蕊溶液變紅，A、B項(xiàng)均正確；該有機(jī)物中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1 mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)生成Na3PO4、和H2O，

2、共消耗4 mol NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．(2018·重慶巴蜀中學(xué)高三上開(kāi)學(xué)考)下圖表示在催化劑作用下將X和Y合成具有生物活性的物質(zhì)Z，W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關(guān)敘述一定正確的是(　D　) A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng) B．1 mol Z完全加成需要3 mol H2 C．X與W屬于同系物 D．X、Y、Z、W都能與NaOH溶液反應(yīng) 解析 X＋Y→W中沒(méi)有C===C或C===O生成C—C、C—O鍵的變化，則反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol C===C與1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但烴基不一定為飽和烴基，則1 mol

3、Z至少需要4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X與W的結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X含有酚羥基，W含有酚羥基和酯基，Y、Z含有酯基，都能與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 3．下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法正確的是(　D　) A．苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾 B．乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液 C．乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液 4．下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法不正確的是(　D　) A．屬于酯類(lèi)的有4種 B．屬于羧酸類(lèi)的有2種 C．存在分子中含有

4、六元環(huán)的同分異構(gòu)體 D．既含有羥基又含有醛基的有3種 解析 A項(xiàng)，甲酸丙酯有2種結(jié)構(gòu)，乙酸乙酯有1種結(jié)構(gòu)，丙酸甲酯有1種結(jié)構(gòu)，故屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有4種，正確；B項(xiàng)，屬于羧酸的同分異構(gòu)體有2種，分別為正丁酸、異丁酸，正確；C項(xiàng)，分子式為C4H8O2的有機(jī)物含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體為，正確；D項(xiàng)，含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體有5種，分別為HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO，錯(cuò)誤。 5．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是(　A　) A．香蘭素分子

5、中至少有12個(gè)原子共平面 B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng) 解析 A項(xiàng)，苯環(huán)及其所連的原子共平面，故香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面，正確；B項(xiàng)，丁香酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，—CHO和苯環(huán)都能和氫氣加成，故1 mol香蘭素最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，碳碳雙鍵能加成，酚羥基鄰位能取代，錯(cuò)誤。 6．五倍子是一種常見(jiàn)的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　A

6、　) A．1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) B．1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) C．Y分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)手性碳原子 D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng) 解析 1 mol Z中含有5 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能與8 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X中苯環(huán)上有2個(gè)氫原子處于酚羥基的鄰位，1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，Y分子中的手性碳原子如圖中*所示：，C項(xiàng)正確；Y中含有

7、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羥基、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，Y分子中與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 7．(2018·湖南十三校聯(lián)考)迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線(xiàn)為： 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　B　) A．有機(jī)物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng) B．1 mol B與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOH C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產(chǎn)物可由B轉(zhuǎn)化得到 D．有機(jī)物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析 酚羥基和羧基都能與NaOH溶

8、液發(fā)生中和反應(yīng)，而醇羥基不能，故1 mol B最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。 8．(雙選)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 下列說(shuō)法正確的是(　BD　) A．可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有2種 解析 A項(xiàng)，香蘭素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液檢測(cè)反應(yīng)中是否有阿魏酸生成，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，香

9、蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，符合題意的有或種，正確。 9．從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)叫α－非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下： 已知： (1)H的分子式為_(kāi)_C10H20__。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_羰基、羧基__。 (3)含兩個(gè) —COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有__4__種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。 (4)B→D、D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))__、__取代反應(yīng)__。

10、　 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)_聚丙烯酸鈉__。 (7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：__＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O__。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有__3__種(不考慮立體異構(gòu))。 解析 (1)根據(jù)H的鍵線(xiàn)式可知H的分子式為C10H20。(2)結(jié)合信息反應(yīng)及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，則B中所含官能團(tuán)為羰基和羧基。(3)含有兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH(COOCH3)

11、2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，共4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，即有2種不同類(lèi)型的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)B()與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D中含有 —OH和—COOH，在濃H2SO4、加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，又知G為含六元環(huán)的化合物，說(shuō)明G是2分子D脫去2分子水形成的環(huán)狀酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)D()與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，則F為CH2===CHCOONa，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚合物，其名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉。(8)由(1)中分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A為不對(duì)稱(chēng)

12、共軛二烯烴，與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)有兩種情況：發(fā)生1,2－加成生成2種產(chǎn)物，分別為和；發(fā)生1,4－加成生成1種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故所得加成產(chǎn)物共有3種。 10．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^(guò)如圖所示的路線(xiàn)合成： 已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。 回答下列問(wèn)題： (1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是__氧化反應(yīng)__，B→C步驟①中所加的試劑可能是__銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液__。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。 (3)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_＋3NaOH＋CH3COONa＋H2O＋CH3OH__。

13、 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的所有E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線(xiàn)流程圖(其他試劑任選)。 ____。 合成路線(xiàn)流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析 根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知信息，可知C為CH3COOH，進(jìn)一步可推知A為CH3CH2OH，B為CH3CHO。由H＋EF及H和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知E為，根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反

14、應(yīng)，可知D中含有酚羥基，結(jié)合D與CH3OH反應(yīng)得到E及D的分子式知D為。(4)E為，根據(jù)①知E的同分異構(gòu)體中含有酯基，根據(jù)②知含有酚羥基，根據(jù)③知酚羥基和酯基在苯環(huán)上處于對(duì)位，故滿(mǎn)足條件的E的同分異構(gòu)體為。 11．已知： 水楊酸酯E為紫外線(xiàn)吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線(xiàn)如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為_(kāi)_C4H10O__。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為_(kāi)_1－丁醇__。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2C

15、OONa＋Cu2O↓＋3H2O__。 (3)C有__2__種結(jié)構(gòu)，若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲_銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)__。 (4)第③步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))__；D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_羥基__。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的所有水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH__。 a．分子中含有6個(gè)碳原子在一條線(xiàn)上 b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán) (6)第④步的反應(yīng)條件為_(kāi)_濃硫酸，加熱__；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

16、解析 (1)A是一元醇，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，推知A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，A只有一個(gè)甲基，—OH的相對(duì)分子質(zhì)量為17，碳?xì)洳糠譃?7，應(yīng)該為—C4H9，只有一個(gè)甲基，所以為1－丁醇，化學(xué)式是C4H10O。(2)B為丁醛，與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(3)B發(fā)生自身2分子的反應(yīng)，根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應(yīng)形成，再發(fā)生消去反應(yīng)可以形成2種結(jié)構(gòu)。檢驗(yàn)C中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)，用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，也可以用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(4)③的反應(yīng)類(lèi)型為加成(還原)反應(yīng)，D所含的官能團(tuán)為羥基。(5)水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4,6個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上時(shí)，應(yīng)該有2個(gè)碳碳三鍵，即HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH。(6)第④步的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。