高中化學(xué)選修 有機化學(xué)總復(fù)習(xí)

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1、會計學(xué)1高中化學(xué)選修高中化學(xué)選修 有機化學(xué)總復(fù)習(xí)有機化學(xué)總復(fù)習(xí)n六、有機推斷合成的一般思路六、有機推斷合成的一般思路n七、有機計算七、有機計算第1頁/共96頁(2) (2) 同分異構(gòu)體類型及書寫方法：同分異構(gòu)體類型及書寫方法：類型：類型： 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：異類異構(gòu)異類異構(gòu)：( (官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)) )烯烴順反異構(gòu)烯烴順反異構(gòu): :一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體根據(jù)概念判斷（考點）根據(jù)概念判斷（考點）同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（1 1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：第2頁/共96頁第3頁/共96頁例例1、寫出分子式為、寫出分子式為C

2、4H10O的同分異構(gòu)體？的同分異構(gòu)體？ 小結(jié)小結(jié) 同分異構(gòu)體的書寫的基本方法同分異構(gòu)體的書寫的基本方法1 1、判類別：判類別：根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）別異構(gòu)）2 2、寫碳鏈：寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。位置由心到邊，排列鄰、間、對。3 3、移官位：移官位：變換官能團的位置（若是對稱的變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)），依次書寫不可重復(fù)） 4 4、氫飽和：氫飽和：按按“碳四鍵碳四鍵”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。的價鍵用氫原子去飽和。第4頁/共96頁同時

3、屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是： 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有屬于酯類的化合物有 種。種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫官能團名稱）（填寫官能團名稱） 。典型例題典型例題OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH第5頁/共96頁 已知已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性

4、質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 與與FeCl3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色 與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2種種 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH第6頁/共96頁與與 具有相同官能團具有相同官能團的同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)）有的同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)）有 種。種。CH3CH C COOHCN 28判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止遺漏、重復(fù)判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止遺漏、重復(fù)）第7頁/共96頁應(yīng)，可以生成應(yīng)，可以生成種酯種酯

5、CCCCCC31324第8頁/共96頁例例4 4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有代后所形成的化合物的數(shù)目有( )( )種？種？ A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.103 3第9頁/共96頁第10頁/共96頁第11頁/共96頁（ B B ）第12頁/共96頁第13頁/共96頁第14頁/共96頁1、在、在HCC CH=CHCH3分子中分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）A 6個個 B 7個個 C 8個個 D 11個個處在同一直線上的碳原子數(shù)是處在同一直

6、線上的碳原子數(shù)是 （ ）A 5個個 B 6個個 C 7個個 D 11個個DA第15頁/共96頁三、有機物重要物理性質(zhì)三、有機物重要物理性質(zhì)第16頁/共96頁第17頁/共96頁第18頁/共96頁類類 別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)強堿、強氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X

7、2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) ( (加成時有加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各類有機物的化學(xué)性質(zhì)四、各類有機物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì) 第19頁/共96頁類別類別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)（加反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ +

8、 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯環(huán)（苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑鄰對位上氫原子活潑第20頁/共96頁類類 別別鹵代烴鹵代烴（X X）結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)1.1.水解水解醇（氫氧化鈉的水溶液）醇（氫氧化鈉的水溶液） 2.2.消去消去烯烴（氫氧化鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴基與烴基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C

9、 CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng) 2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)3.3.脫水脫水反應(yīng)（反應(yīng)（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和和 分子間脫水）分子間脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH反應(yīng)）反應(yīng)）2.2.取代取代反應(yīng)（鹵代、硝化）反應(yīng)（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化

10、易被氧化第21頁/共96頁類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1 1. .還原反應(yīng)還原反應(yīng) （與（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應(yīng)反應(yīng)第22頁/共

11、96頁第23頁/共96頁 如：以乙醇為例如：以乙醇為例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a問：問：斷斷d d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）（消去）斷斷b b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）（消去或取代）什么樣的醇可催化氧化？什么樣的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么樣的醇不能發(fā)生消去？什么樣的醇不能發(fā)生消去？( (無相鄰無相鄰C C 或鄰或鄰C C上無上無H H）第24頁/共96頁（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3

12、CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 強酸強酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa第25頁/共96頁延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2第26頁/共96頁（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型第27頁/共96頁酯化酯化1. 1

13、. 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。 包括：包括：鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫、水解、分子間脫水水第28頁/共96頁 2. 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機物分子中有機物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=CC=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CCCC的的有機物與有機物與HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯環(huán)、醛加成、苯

14、環(huán)、醛基、不飽和油脂與基、不飽和油脂與HH2 2加成。加成。第29頁/共96頁第30頁/共96頁3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成生成不飽和化合物不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。的反應(yīng)（消去小分子）。第31頁/共96頁第32頁/共96頁4、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。有機物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：、還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。有機物加氫或去氧的反應(yīng)。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33

15、 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 第33頁/共96頁氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機物分子里有機物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反的反應(yīng)應(yīng)有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)包括兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時被氧氣氧化）在有催化劑存在時被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有連有OH的碳原子上必須

16、有氫原子，否則不能的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如如CH3COH CH3CH3有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第34頁/共96頁2）有機物被除）有機物被除O2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強（如強KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應(yīng)：有機物分子里還原反應(yīng)：有機物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的的反應(yīng)反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)不飽和烴、

17、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)行加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應(yīng)類型有機反應(yīng)類型還原反還原反應(yīng)應(yīng)第35頁/共96頁 (1)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。6、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)。第36頁/共96頁催化劑溫度壓強 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B

18、 A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應(yīng)的類型加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）酯（有機玻璃）第37頁/共96頁 n n CH CHCHCH2 2+ + n CHn CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHC

19、H2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑第38頁/共96頁如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推單體和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl第39頁/共96頁 小分子間通過小分子間通過縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體M聚合物聚合物= 單體的

20、相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原端基原子子端基原子團端基原子團HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 鏈鏈 節(jié)節(jié)第40頁/共96頁如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 第41頁/共96頁第42頁/共96頁你能看出下你能看出下列聚合物是列聚合物是由什么單體由什么單體縮聚而成呢縮聚而成呢？ 注意單體和高分子化合物互推：注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”第43頁/共96頁第44頁/共96頁第45頁/共96頁

21、+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH第46頁/共96頁水浴加熱水浴加熱：熱水浴：熱水?。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水浴：沸水?。悍尤渲闹迫》尤渲闹迫】販厮。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?050-60 -60 KNOKNO3 3溶解度的測定溶解度的測定） 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)化銅懸濁液反應(yīng)2 2、不需要加熱的反應(yīng)、不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯第47頁/共96頁（3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如測產(chǎn)物沸點，如石油分餾石油分餾第

22、48頁/共96頁第49頁/共96頁3 2 13 2 1根據(jù)根據(jù)反應(yīng)條件反應(yīng)條件推斷推斷官能團或反應(yīng)類型官能團或反應(yīng)類型 濃硫酸：濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的：稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反應(yīng)、的酯化反應(yīng)、醇醇的消去反應(yīng)、的消去反應(yīng)、醇醇分

23、子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應(yīng)、的硝化反應(yīng)、纖維素纖維素水解水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化酸化第50頁/共96頁1、乙烯、乙烯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除雜

24、：除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯溫溫度計的位置度計的位置：水銀球放在反應(yīng)液中：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸濃硫酸第51頁/共96頁制乙烯制乙烯第52頁/共96頁2、乙炔、乙炔化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水）電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因不能用啟

25、普發(fā)生器原因：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。熱及生成漿狀物。如何控制反應(yīng)速度如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中常：氣體中常混有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液混有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；除去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。第53頁/共96頁制乙炔制乙炔第54頁/共96頁3、溴苯、溴苯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）、還原

26、鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實為實為FeBr3； 長導(dǎo)管作用長導(dǎo)管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。第55頁/共96頁12制溴苯制溴苯第56頁/共96頁實驗原理：實驗原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯第57頁/共96頁5、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水

27、 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點注意點銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件實驗成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水浴；加熱時不可振；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡

28、的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；第58頁/共96頁銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)第59頁/共96頁第60頁/共96頁7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反

29、應(yīng)的乙醇、乙酸，可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。第61頁/共96頁制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯第62頁/共96頁 在一個大試管里加入苯酚在一個大試管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴濃鹽酸（催化劑）濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加熱約里加熱約15 min。待反應(yīng)物接近。待反應(yīng)物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管

30、中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶溶于丙酮、乙醇于丙酮、乙醇等溶劑中。等溶劑中。8、制備酚醛樹脂、制備酚醛樹脂(線型線型) p108實驗實驗5-1OHCH2 nOHH酚醛樹脂酚醛樹脂制取制取酚醛樹脂酚醛樹脂第63頁/共96頁1、沸水浴加熱沸水浴加熱（不需溫度計）（不需溫度計）2、導(dǎo)管的作用：、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作、用濃鹽酸作催化劑催化劑4、實驗完畢用、實驗完畢用酒精洗滌酒精洗滌試管試管制備酚醛樹脂的注意

31、事項制備酚醛樹脂的注意事項H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+第64頁/共96頁思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗第65頁/共96頁10、科科學(xué)學(xué)探探究究P60碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶苯酚鈉溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第66頁/共96頁1 1、物理方法：

32、根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過濾、洗氣、分液、采用過濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。萃取后分液、蒸餾等方法。 2 2、化學(xué)方法：、化學(xué)方法： 一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。第67頁/共96頁常見有機物的分離、提純常見有機物的分離、提純除去少量雜質(zhì)除去少量雜質(zhì) （贏在課堂（贏在課堂P112)P112)第68頁/共96頁1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和

33、還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃取萃取：C4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯第69頁/共96頁（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛類醛類或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+

34、 + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液第70頁/共96頁結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)性性質(zhì)質(zhì)條條件件結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型反應(yīng)類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找找突突破破口口綜合綜合分析分析推導(dǎo)推導(dǎo)結(jié)論結(jié)論同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體第71頁/共96頁 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 如：如

35、： Br2 HBrBrFe1 1、引入鹵原子、引入鹵原子 烷烴與鹵素烷烴與鹵素取代取代 苯或苯的同系物與鹵素苯或苯的同系物與鹵素取代取代 醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸取代取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成加成第72頁/共96頁 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā)酵法發(fā)酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑催化劑加熱加熱 加

36、壓加壓NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羥基、引入羥基 鹵代烴的鹵代烴的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+ +或或OHOH） 醛的醛的還原還原 烯烴與水烯烴與水加成加成 酚鈉與酸的反應(yīng)酚鈉與酸的反應(yīng)第73頁/共96頁催化劑催化劑濃濃H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3 3、引入雙鍵、引入雙鍵 醇的醇的消去消去（濃（濃H H2 2SOSO4 4，一定溫度），一定溫度） 鹵代烴的鹵

37、代烴的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，）醇溶液，） 炔烴加成炔烴加成第74頁/共96頁催化劑催化劑催化劑催化劑OH催化劑催化劑O4 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基第75頁/共96頁5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2） 酯的酯的水解水解（H+或或OH） 苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)第76頁/共96頁v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團 3）衍變關(guān)系衍變關(guān)系v答題有三要：答題有三要： 1）找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題要規(guī)范答題 3）要找得分點 小結(jié)小結(jié)第77頁/共96頁 合成路線的選擇合成路線的選擇 原料價

38、廉，原理正確，路線簡捷，便于操作原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。 有機合成的實質(zhì)有機合成的實質(zhì) 利用有機物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)利用有機物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。目的，從而生成新物質(zhì)。第78頁/共96頁例例1：以乙烯、空氣和：以乙烯、空氣和H218O等為原等為原料料 合成合成CH3CO18OC2H5 第79頁/共96頁RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛鹵代

39、烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線一元化合物的合成路線第80頁/共96頁例例2：以對：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合二甲苯和乙醇為主要原料合成成 聚酯纖維聚酯纖維OCH2CH2OCCOOn第81頁/共96頁二元化合物的合成路線二元化合物的合成路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯 第82頁/共96頁芳香化合物的合成路線芳香化合物的合成路線ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯第83頁/共96頁第84頁/共96頁M=22.4MA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計算根據(jù)化學(xué)方程式計算各元素的質(zhì)量比各元素

40、的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩爾爾質(zhì)質(zhì)量量相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量通式法通式法商余法商余法最簡式法最簡式法各元各元素原素原子的子的物質(zhì)物質(zhì)的量的量之比之比化化學(xué)學(xué)式式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式第85頁/共96頁 （二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。環(huán)丙烷和丙醇。第86頁/共96頁方法三、方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾

41、種有機物物(或無機物或無機物)以任意比組成的同物質(zhì)的量以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。第87頁/共96頁答案：D第88頁/共96頁練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時，1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第89頁/共96頁如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量第90頁/共96頁2 2

42、、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論定，完全燃燒后有關(guān)量的討論 1 1）當(dāng)兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一當(dāng)兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后定，完全燃燒后 生成二氧化碳的量總為恒量生成二氧化碳的量總為恒量 生成水的量總為恒量生成水的量總為恒量 耗氧的量總為恒量耗氧的量總為恒量則則 兩種有機物的兩種有機物的C C、H H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 或有機物或有機物實驗式相同實驗式相同第91頁/共96頁或者可認(rèn)為： 最簡式相同的有機物，由于分子中各元素最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質(zhì)量

43、分?jǐn)?shù)相同的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 ，所以，相同質(zhì)量的這類有，所以，相同質(zhì)量的這類有機物在氧氣中完全燃燒機物在氧氣中完全燃燒 ，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。 2 2）兩種有機物無論以何種比例混合，）兩種有機物無論以何種比例混合， 只要只要總質(zhì)量總質(zhì)量一定，一定， 含含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成則生成COCO2 2總為一恒量總為一恒量含含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成則生成H H2 2O O總為一恒量總為一恒量第92頁/共96頁C Cx xH Hy y + +（x + y/4x + y/4）O O2 2 xCO xCO2 2 +

44、y/2H+ y/2H2 2O VO V 1 x + y/4 x 1 x + y/4 x （液）（液） 減少減少1 + 1 + y/4y/4 1 x + y/4 x y/2 1 x + y/4 x y/2（氣氣） 減少減少1 - 1 - y/4y/4 增加增加y/4 y/4 1 1H H2 2O O為氣態(tài)為氣態(tài) ：體積不變：體積不變 y = 4y = 4 體積減小體積減小 y 4y 4y 4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況第93頁/共96頁例：例：120120時時,1,1體積某烴和體積某烴和4 4體積體積O O2 2混和混和, ,完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是可能是( ) ( ) A A、1 B1 B、2 C2 C、3 3 D D、5 5第94頁/共96頁例例 燃燒下列混合燃燒下列混合 氣體，所產(chǎn)生的二氧化碳?xì)怏w，所產(chǎn)生的二氧化碳的量一定小于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的二的量一定小于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的二氧化碳的是氧化碳的是 A 乙烯乙烯 丙烷丙烷 B 乙炔乙炔 乙烯乙烯 C 乙炔乙炔 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 丙烯丙烯 E 乙烷乙烷 環(huán)丙烷環(huán)丙烷A E第95頁/共96頁