2019-2020年高中化學 (大綱版)第二冊第六章烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(第一課時)

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1、 2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊第六章烴的衍生物第四節(jié) ^苯 酚（第一課時） ?教學目標 1. 使學生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及用途； 2. 通過實驗，培養(yǎng)學生動手能力、觀察能力及分析問題的能力； 3. 通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，對學生進行辯證唯物主義教育。 ?教學重點苯酚的化學性質(zhì)。 ?教學難點酚和醇性質(zhì)的差別。 ?課時安排 一課時 ?教學方法 1. 采用邊講邊實驗，并適時啟發(fā)、誘導(dǎo)的方法使學生了解苯酚的重要物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。 2. 通過苯酚和乙醇的性質(zhì)比較，讓學生分析討論，得出酚羥基和醇羥基的區(qū)別，從而突破難點。 ?教學用

2、具投影儀、苯酚的比例模型 苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液（5%）、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管?教學過程 ［師］比較兩種水解產(chǎn)物，它們有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？［學生討論后回答］ 1. 它們互為同分異構(gòu)體。 2. 結(jié)構(gòu)上的相同點：都含有苯環(huán)和羥基。 3. 不同點：前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。［師］它們的官能團都是羥基，那么它們是不是都屬于醇類？［生］不是。前者屬于醇類，后者屬于酚類。 ［師］什么叫酚？［學生回答，教師板書］酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。 也屬于酚。 講述］酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，

3、如“酚”是一類烴的含氧衍生物的總稱，但通常又把酚類中最簡單的一種——苯酚簡稱為酚。我們這節(jié)課通過苯酚的性質(zhì)，來了解酚類和醇類這兩種具有相同官能團的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。 ［板書］第四節(jié)苯酚 ［師］展示苯酚分子的比例模型。讓學生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式［學生活動，教師巡視并指正錯誤］ ［板書］ 一、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)式:g OH 結(jié)構(gòu)簡式: 或CeHsOH H 分子式:QHeO ［師］苯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內(nèi)？ ［生］觀察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個碳原子及苯環(huán)上的五個氫原子和氧原子在同一平面內(nèi)，而羥基上的

4、氫原子與其他原子不在同一平面上。 ［師］下面我們來學習苯酚的物理性質(zhì)。 ［板書］二、苯酚的物理性質(zhì) ［師］展示少量苯酚晶體，使學生觀察，并總結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。 ［生甲］苯酚是無色的晶體，具有特殊氣味。 ［生乙］和醫(yī)院的氣味差不多。 ［師］對。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來蘇水苯酚也具有較強的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病那么苯酚的溶解性如何呢？下面同學們自己動手做一下苯酚的溶解性實驗。 ［學生實驗］取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水（1?2mL）,振蕩，觀察溶液渾濁情況；加熱，再觀察。 注意：做完該實驗

5、后，溶液不要倒掉，留后面做實驗用。 ［師］通過以上實驗，并結(jié)合教材163頁相關(guān)內(nèi)容，請同學們敘述苯酚的重要物理性質(zhì)。 ［生］無色晶體，有特殊氣味，熔點43°C，常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65°C時，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，有毒。 ［師］展示一些長時間露置在空氣中的苯酚晶體，讓學生觀察其顏色。 ［生］粉紅色。 ［問］為什么苯酚由無色變?yōu)榉奂t色？ ［生］苯酚部分被氧化為紅色物質(zhì)。 ［追問］應(yīng)如何保存苯酚？ ［生］隔絕空氣，密封保存。 ［師］苯酚有毒性，在使用時不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理？ ［生］立即用酒精洗滌。 ［師］—OH是醇的官能團，也是酚的官

6、能團，那么一0H決定了醇類具有哪些化學性質(zhì)？ 生］與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2；發(fā)生消去反應(yīng)；羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。 ［師］那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢？下面我們學習苯酚的化學性質(zhì)。 ［板書］三、苯酚的化學性質(zhì)［演示］將做苯酚溶解性實驗用過的試管中的苯酚的懸濁液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。 ［現(xiàn)象］滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。［結(jié)論］在水溶液中，苯酚易與NaOH反應(yīng)，苯酚有酸性。 ［板書］1.酸性 (1)和NaOH反應(yīng) +NaOH—+HZO 師］在這個反應(yīng)中，反應(yīng)的實質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OHP吉合成水，發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)，故在這個反

7、應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。 學生實驗］將上述澄清的溶液分為兩份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入co2氣體。 ［現(xiàn)象］均出現(xiàn)渾濁。 結(jié)論］加入醋酸或通入co2后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強酸制弱酸的反應(yīng)原理，說明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一種弱酸。酸性強弱順序為CH3COOH>H2CO3>。 ［板書］+CH3COOH—-+CHsCOONa +COZ+HZO+NaHCOs 講述］苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO酸性強，因此在苯酚鈉溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因為+Na2CO3 +

8、NaHCO3，與Na2CO3不能共存。 ［提問］苯酚鈉溶液顯什么性？為什么？［生］應(yīng)該顯堿性，因為苯酚鈉是強堿弱酸鹽，水解顯堿性。 ［師］對。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應(yīng)呢？若能反應(yīng)，則反應(yīng)速率與C2H5OH、水相比如何？ 生］由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應(yīng)生成H2，比乙醇、水與Na的反應(yīng)速率均快，因為乙醇、水都顯中性。 板書］(2)和Na反應(yīng) 2OH+2Na—2ONa+Hz| ［師］通過上述內(nèi)容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團都是羥基，但苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。這是什么原因造成的？ ［生］結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能

9、團相同，烴基不同，只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果。師］由于苯環(huán)的影響，使苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。那么，一OH對苯環(huán)是否有影響呢？板書］2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)學生實驗］在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過量的濃溴水?，F(xiàn)象］立即有白色沉淀生成。 ［結(jié)論］在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學反應(yīng)。 ［師］說明：①苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀是三溴苯酚。 ② 本實驗成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚會溶于C6HQH 26565 溶液中。 ③ C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明，有機化 652 學反應(yīng)也能快速、定

10、量進行，無副反應(yīng)。 ［問］該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？ ［生］取代反應(yīng)。 ［師］和前邊學過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比，苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代，這是因為一0H對苯環(huán)的影響使苯酚中一0H鄰、對位上的H原子變得更活潑了。另外，苯酚還有一些不同于乙醇的性質(zhì)。 ［板書］3.顯色反應(yīng) ［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。 ［現(xiàn)象］溶液立即變?yōu)樽仙? ［結(jié)論］在溶液中，苯酚與FeCl3反應(yīng)，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。 ［板書］苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 ［師］此反應(yīng)操作簡便，現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗。 ［討論］根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)和在空

11、氣中變色的性質(zhì)，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？［學生討論后得出結(jié)論］ 1. 由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。 2?因為苯酚中含有苯環(huán)，所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，和HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)。 ［師］很正確。通過這節(jié)課的學習，我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處，又有不同之處，現(xiàn)總結(jié)如下： ［投影］ 苯酚與乙醇性質(zhì)的比較 苯酚（） 乙醇(CH3CH2—OH) 水溶性 常溫下溶解度不大，65°C以上與水以任意比互溶 與水以任意比互溶 電離出H曲勺能力 比水強、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性 化學性質(zhì) 性質(zhì)活潑、能發(fā)

12、生置換反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。 性質(zhì)較穩(wěn)定，能發(fā)生置換反應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等，在點燃或有催化劑時可被02氧化 師］從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團，也受烴基的影 響。官能團不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。 苯酚是一種重要的化工原料，請同學們課后看書或到圖書館查閱資料，總結(jié)出苯酚的重要用途。 ［作業(yè)布置］P你一、二、三、四 165 ?板書設(shè)計 酚：羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。 第四節(jié)苯酚 、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 、苯酚的物理性質(zhì) 三、苯酚的化學性質(zhì) 1.酸性 (1) 和NaOH反應(yīng)

13、□H+NaOH~、-ONa+HeO +CH3COOH—+CHsCOONa +COZ+HZO—-〈^^OH+NaHCO3 (2)和Na反應(yīng) 2.苯環(huán)上的取代反應(yīng) 3.顯色反應(yīng) +3HBr 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 ?教學說明 苯酚是芳香烴的衍生物，本節(jié)安排在乙醇和醇類之后，便于對比乙醇和苯酚的性質(zhì)，了解衍生物不僅決定官能團，而且也受烴基的影響。在教學過程中要充分體現(xiàn)官能團與烴基相互影響，便于學生從結(jié)構(gòu)入手分析推導(dǎo)化學性質(zhì)。 ?參考練習 1.由羥基與下列某官能團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是 答案：BD 2. 有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說法錯誤的是 A. 與苯

14、相似，也能發(fā)生硝化反應(yīng) B. 與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng) C. 往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉 D. 易溶于乙醚中 答案：B 3.下列各對物質(zhì)互為同系物的是 A, B, CH3 OH 與 C. ch3 ■ch3■OH irCH oh與 ir0H與 D.日 ^pCHzOH \/ 0rOH和 OH 答案：B 4.白藜蘆醇HO—一1 □H 廣泛存在于食物（如桑椹、花生， □H 尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。能與1mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是 A.1mol、

15、1molB.3.5mol、7molC.6mol、7molD.3.5mol、6mol 答案：C 2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊第一章氮族元素第一節(jié)氮和 磷（備課資料） 備課資料 一、同素異形體的互變是什么變化由同種元素組成的具有不同性質(zhì)的單質(zhì)叫這種元素的同素異形體。在一定條件下，很多同素異形體可以相互轉(zhuǎn)化，如02和％的互變，金剛石和石墨的互變，白磷和紅磷的互變，單斜硫和菱形硫的互變等。那么，同素異形體之間的互變是物理變化還是化學變化呢? 眾所周知，嚴格說來，化學變化的實質(zhì)是物質(zhì)內(nèi)部發(fā)生了化學鍵的斷裂，原子以新的化學鍵重新組合成新的物質(zhì)；而物理變化過程中，則沒有舊鍵的斷裂

16、和新鍵的生成。因此，要判斷同素異形體之間的相互轉(zhuǎn)化屬于什么變化，還要看轉(zhuǎn)變中有無化學鍵的斷裂和生成。 形成同素異形體的方式可歸納為三種：①組成單質(zhì)分子的原子個數(shù)不同，如和03:②單質(zhì)晶體中原子的排列方式不同，如金剛石和石墨，紅磷和白磷；③單質(zhì)晶體中分子的排列方式不同，如單斜硫和菱形硫。 以第一種方式形成的同素異形體，由于分子中原子個數(shù)不同，它們之間的轉(zhuǎn)變必然存在舊鍵的斷裂和新鍵的形成。 以第二種方式形成的同素異形體，由于晶體中原子的排列方式不同，它們之間的轉(zhuǎn)變也一定存在舊鍵的斷裂和新鍵的形成。例如石墨轉(zhuǎn)化為金剛石的過程中，石墨晶體中的碳原子以正六邊形平面網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，轉(zhuǎn)變成金剛石晶體中碳的正

17、四面體型空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。所以，這一類同素異形體之間的互變也一定是化學變化。 以第三種方式形成的同素異形體，由于只是晶體中分子排列方式不同，一般認為其轉(zhuǎn)變過程中分子組成和結(jié)構(gòu)未發(fā)生變化，不存在化學鍵的斷裂和生成。這一類同素異形體之間的變化應(yīng)屬于物理變化。 總之，同素異形體之間的轉(zhuǎn)變究竟是物理變化還是化學變化，或兩者兼有之，應(yīng)具體情況具體分析。 不過，有人在不同場合下，將上述同素異形體的互變、物質(zhì)晶型的變化，乃至物態(tài)(氣、液、固)的變化都歸入了(廣義的)化學變化(分子間鍵力變了，由量變達到了一定的質(zhì)變)，似乎亦無不可。 ——摘自《中學生化學報》作者：羅企前 二、光化學煙霧 光化學煙霧的形

18、成過程是很復(fù)雜的，通過實驗室模擬研究，已初步弄清了它們的基本化學過程，大體上為： ⑴被污染空氣中的N02的光分解。 (2) 在被污染的空氣中同時存在著許多有機物，它們與空氣中的0、0、N0起反應(yīng)，氧23x化成一系列有機物，生成煙霧。 ⑶氧化過程中的中間產(chǎn)物導(dǎo)致N0向N0轉(zhuǎn)化，并導(dǎo)致有毒物質(zhì)產(chǎn)生。 X 光化學煙霧一般發(fā)生在大氣濕度較低，氣溫為24°C?32°C的夏季晴天，污染的高峰出現(xiàn)在中午或午后?？赡苡捎谌展庹丈淝闆r不同，光化學煙霧除顯淡藍色外，有時帶紫色，有時帶褐色。光化學煙霧能在空氣中遠距離傳播。 當來自太陽的光子激發(fā)N02分解成N0和氧原子時，光化學煙霧的循環(huán)便開始了。 N

19、O2(g)+能量一-+NO(g)+O 02(g)+0—03(g) N02是有毒、有刺激性氣味的氣體，03是一種十分強的氧化劑，它是使植物在煙霧中受害的主要原因。 氧化性極強的03跟光化學煙霧中的第三種主要成分——烴進行一系列復(fù)雜的化學反應(yīng)。 烴是汽車從汽油箱中逸出或汽油不完全燃燒時生成的。 下面的化學方程式代表光化學煙霧的主要成分和產(chǎn)物： 汽車尾氣+陽光+0(g)0(g)+NO(g)+有機化合物+C0(g)+H0(g) 23x22 (烴+C0十N0)(氧化劑和刺激劑) x 光化學煙霧的反應(yīng)機理很復(fù)雜?其中對動植物和材料有害的是0「PAN、丙烯醛、甲醛 光化學煙霧刺激人的眼

20、、鼻、氣管和肺等器官，使人產(chǎn)生眼紅流淚、氣喘咳嗽、頭暈惡心等癥狀。 為了預(yù)防和控制光化學煙霧的發(fā)生。環(huán)境科學工作者提出了許多辦法。例如，設(shè)法減少氮氧化合物的排放；對石油、氮肥、硝酸等工廠的排廢嚴加控制。以減少氮的氧化物和烴的蒸發(fā)和排放；嚴禁飛機在航行途中排放燃料；嚴禁使用化學抑制劑和消毒劑等。然而，比較好的方法還是在排放氮的氧化物之前把它轉(zhuǎn)化為氮氣，把烴轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水。 ——摘自《中學化學》作者：薜秀學 三、白磷、紅磷和火柴 1669年，德國煉金術(shù)士布蘭德將蒸干的尿隔絕空氣加熱首次制得白磷，他因此成為磷元 素的發(fā)現(xiàn)者。 迄今為止，還未發(fā)現(xiàn)天然存在的單質(zhì)磷。目前，工業(yè)上單質(zhì)磷是用

21、來自磷礦石的磷酸鈣高溫 和砂子、焦炭在電爐中加熱制得的。其方程式為：2Ca3(P04)2+6SiO2+lOC=======6CaSiO3+ 10CO+P，使反應(yīng)中生成的磷蒸氣通過冷水迅速冷卻，便可得到固態(tài)的白磷。 4首先用作火柴的發(fā)火劑是白磷。一般認為，世界上最早用的火柴是歐洲的黃(白)磷火柴，但是對發(fā)明這種火柴的具體的人和年代，說法不一致。綜合各種看法，發(fā)明的時間可以說是在18世紀30年代中期之前大約20年的范圍內(nèi)。這種火柴的火柴頭上主要涂有硫磺、黃磷和氧化劑。這種火柴只要在火柴盒兩面的砂紙上或在其他任何粗糙的固體表面上一擦，磺磷便著火而引起硫磺及火柴桿的燃燒。這種火柴因黃磷有劇毒和易

22、引起火災(zāi)，在使用和生產(chǎn)過程中都不安全。所以，問世不多年，便有人用磷和硫制成無毒的PS代替黃磷，發(fā)明了新型的“摩 43擦火柴”，但這種火柴也是在任何粗糙的固體表面上一擦便能起火，還是不安全。 18世紀40年代，首次從白磷制得了紅磷。隨后不久，到50年代便有人發(fā)明了以紅磷為發(fā)火劑的安全火柴，也就是現(xiàn)在常用的火柴，而黃磷火柴和摩擦火柴早已先后被淘汰了。 ——選自《中學生化學報》，文／韓俊、羅軍綜合能力訓(xùn)練 1．一氧化氮是常見的大氣污染物，它可以和血液中血紅蛋白結(jié)合，其親和力比一氧化碳與血紅蛋白結(jié)合的親和力要大數(shù)百倍。空氣中的一氧化氮主要來自汽車尾氣?；卮鹣铝袉栴}： (1) 汽車尾氣中的一氧

23、化氮氣體來源是什么? (2) 一氧化氮使人中毒的根本原因是什么? (3) 目前治理一氧化氮污染的方法之一是：在400°C左右和有催化劑的情況下，用氨氣把一氧化氮還原為氮氣和水。寫出化學方程式。 (4) 根據(jù)國家環(huán)保局統(tǒng)一規(guī)定，目前許多大城市進行常規(guī)大氣監(jiān)測的項目是：二氧化硫、氮氧化合物、懸浮顆粒物等三種大氣污染物。簡述城市空氣質(zhì)量預(yù)報對有關(guān)部門和普通市民有什么指導(dǎo)意義。 答案：(1)汽車發(fā)動機火花塞點火時產(chǎn)生電火花。使進入發(fā)動機的氮氣和氧氣反應(yīng)生成一氧化氮。 (2) 一氧化氮與人體血液中血紅蛋白結(jié)合，從而使血紅蛋白失去正常輸氧功能，導(dǎo)致人體缺氧而死亡。 催化劑 (3) 6NO+4

24、NH======5N+6HO 322 400C (4) 城市空氣質(zhì)量預(yù)報有利于政府和市民增強環(huán)保意識．為政府有關(guān)部門決策提供了科學的依據(jù)，為市民日常生活提供科學的信息和指導(dǎo)。 2?有一包白色粉末，可能是^。4、Na】、BaCJNa2CO3中的一種或幾種，有以下實驗現(xiàn)象： (1) 溶于水得無色溶液； (2) 在溶液中加入足量AgNO3溶液，產(chǎn)生黃色沉淀； (3)在(2)的混合物中加人足量稀HNO3，有氣體產(chǎn)生，黃色沉淀依然存在。試回答：白色粉末中一定含有,一定不存在,可能含有。對可能 存在的離子,如何用實驗方法確定其存在與否? 答案：Na2CO3、NalBaCl2Na3PO4

25、 對可能存在的PO采用下面方法鑒別： 把(3)中所得的混合物過濾，去掉黃色沉淀，然后在濾液中加入NaOH溶液，中和過量HNO3至溶液為中性時，如果得到了黃色沉淀，則是沉淀AgPO,原物質(zhì)中含有NaPO；如果仍沒有3434 黃色沉淀，貝9原物質(zhì)中沒有NaPO。 34 3. (1)白磷在02中燃燒的現(xiàn)象是。如果用白磷來進行如下圖所示實驗1、11、 III發(fā)生的不同現(xiàn)象是：，由此你得出的結(jié)論是： (2)在白熾燈中常加入極少量的白磷，再充人一定量的氮氣，其作用是答案：(1)白煙1、11中不燃燒，111中燃燒可燃燒物質(zhì)的條件：溫度達到著火點，與o2接觸 (2)白磷除去燈泡內(nèi)空氣，防止燈絲被氧化，再充人氮氣保持內(nèi)外壓平衡