高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第2章 烴 鹵代烴 第2講 鹵代烴考點全解（必修5）

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第2講 鹵代烴 考點三:鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.概念:烴分子里的氫原子被 取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為 ，飽和一元鹵代烴的通式為 。 2.物理性質(zhì) 狀態(tài):除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 沸點:比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要 ；同系物沸點，隨碳原子數(shù)增加而 。 溶解性:鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。. 密度:一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水 。 3.化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng) ①反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)水溶液、加熱。 ②C2H5Br在堿性(如NaOH溶液)條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 (2)消去反應(yīng) ①概念:有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，生成含 (如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。 ③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 4.鹵代烴對環(huán)境的影響:氟氯烴在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 5.鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)： 乙烷與Cl2： ； 苯與Br2： ； C2H5OH與HBr： 。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng) 丙烯與Br2的加成反應(yīng)： CH3-CH=CH2＋Br2―→ 。 【題例解析】 考向一:鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型 1.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　 　) A.CH3Cl B. C. D. 【答案】B 【歸納總結(jié)】 1.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較 2.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)水解反應(yīng) ①鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多元鹵代烴水解可生成多元醇，如:BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr。 (2)消去反應(yīng) ①兩類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴。 a.與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如CH3Cl。 b.與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒有氫原子， 如:等。 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。 例如:(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O。 ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R， 如:BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考向二:鹵代烴中鹵素原子的檢驗 2.(2016河南)證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是(　　) ①加入硝酸銀溶液　②加入氫氧化鈉溶液　③加熱?、芗尤胝麴s水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　 ⑥加入氫氧化鈉醇溶液 A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④⑥③① D.⑥③④① 【答案】B 【知識鏈接】:鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法 考向三:有機(jī)合成中的重要橋梁—鹵代烴 3.( 2010海南)A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請回答下列問題： (1)已知:6.0g化合物E完全燃燒生成8.8 gCO2和3.6g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為 。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是 、 。 (4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是 、 。 (5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為 。 (6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有 種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:1的是 (填結(jié)構(gòu)簡式)。 【答案】(1)C2H4O2 (3)NaOH醇溶液、加熱　濃硫酸、一定溫度 (4)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (5) (6)7 　 【知識應(yīng)用】 一、鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用 (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。 (2)改變官能團(tuán)的個數(shù)。如:CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。 (3)改變官能團(tuán)的位置。如:CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。 (4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵， 【對點練習(xí)】 1.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B. C. D. 【答案】C 2.從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是 (　 　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 3.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(　 　) 【答案】B 4.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列所給化合物中與鈉反應(yīng)不可能生成環(huán)丁烷的是(　 　) A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2BrCH2Br C.CH2Br2 D.CH2BrCH2CH2CH2Br 【答案】A 5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是(　　) A.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng) B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D.該物質(zhì)分子中至多有4個碳原子共面 【答案】A 6.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(　　) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 【答案】B 【高考在線】 一、以“乙烯、甲苯的性質(zhì)”為載體串聯(lián)烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)　　　 1.( 2015浙江)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： (1)寫出由乙烯制取A的化學(xué)方程式 。 (2)乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理相同嗎？ 。原因是 。 (3)以乙烯為原料，能否制得乙炔？ 。若能，請寫出相關(guān)的化學(xué)方程式 。 (4)請寫出C的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 (5)寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 (6)以甲苯為例說明有機(jī)物基團(tuán)之間的相互影響 。 (7)寫出C→D的化學(xué)方程式 ，其反應(yīng)類型為 。 (8)C能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 。原因是 。 【答案】(1)CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH (2)不同，乙烯使溴水褪色發(fā)生了加成反應(yīng)，而使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng) (3)能　 (4) (5) (6)甲苯分子中—CH3和苯環(huán)相互影響，苯環(huán)對甲基產(chǎn)生影響，使得—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化；—CH3對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使—CH3鄰、對位氫原子更活潑、更易被取代 (7)水解(取代)反應(yīng) 　 (8)不能，中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子