(北京專用)2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第31講 芳香烴習(xí)題

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1、 第?31?講 芳香烴 A?組 基礎(chǔ)題組 1.下列敘述中,錯誤的是( ) A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持?50~60?℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成?1,2-二溴乙烷 D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成?2,4-二氯甲苯 2.下列實驗的操作和所用的試劑都正確的是( ) A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,再加入酸性高錳酸鉀溶液 B.配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時,將濃硝酸沿器壁緩緩倒入濃硫酸中 C.制硝基苯時,將盛有混合液的試管直接在酒精燈

2、火焰上加熱 D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液 3.下列關(guān)于苯的說法中,正確的是( ) A.苯的分子式為?C6H6,它不能使酸性?KMnO4?溶液褪色,屬于飽和烴 B.從苯的凱庫勒式( )看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴 C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng) D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6?個碳原子之間的價鍵完全相同 4.下列關(guān)于苯的敘述正確的是( ) A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物位于水層之上 B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

3、 C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴 D.反應(yīng)④中?1?mol?苯最多與?3?mol?H2?發(fā)生加成反應(yīng),是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 5.某同學(xué)以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目進(jìn)行了一次探究活動,下面是其活動記錄,請你補全所缺內(nèi)容。 (1)理論推測:他根據(jù)苯的凱庫勒式 ,推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵?,即 和 , 因此它可以使紫色 褪色。 1 (2)實驗驗證:他取少量的上述溶液加入試管中,然后加入苯,充分振蕩,發(fā) 現(xiàn) 。 (3)實驗結(jié)論:上述的理論推測是 (填“正確”或“錯誤”)的。 (4)查閱資料:經(jīng)查閱有關(guān)資料,發(fā)

4、現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵 (填“相同”或“不相同”), 是一種特殊的鍵,苯分子中的六個碳原子和六個氫原子 (填“在”或“不在”)同一個平面上。 用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 (5)發(fā)現(xiàn)問題:當(dāng)他將苯加入溴水中時,充分振蕩,發(fā)現(xiàn)溴水褪色,于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意 他的結(jié)論嗎?為什么? 。 6.已知:①苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合,若在光照條件下,側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代;若在催化劑 作用下,苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。 ②醛在一定條件下可以發(fā)生兩分子加成反應(yīng): R—CHO+R'—CH2—CHO α?-溴代肉桂醛是一種

5、抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭劑,合成它的路線如下: 請回答: (1)寫出反應(yīng)類型:② ,⑦ 。 (2)C?的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。 (4)經(jīng)反應(yīng)⑦得到的有機(jī)產(chǎn)物除?α?-溴代肉桂醛外,還有可能得到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即 可) 。 (5)C?的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有一個取代基,且屬于酯類的有 、 、 、 、???????、???????????????(寫結(jié) 構(gòu)簡式)。

6、 2 B?組 提升題組 7.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示,如:CH3CH CHCH3?可簡寫為 。有機(jī)物?X?的鍵線式為 ,Y?是?X?的同分異構(gòu)體,且屬于芳香烴。下列有關(guān)?Y?的說法正確的是( ) A.Y?能使酸性?KMnO4?溶液褪色,所以是苯的同系物 B.Y?能使溴水褪色,且靜置后不分層 C.Y?不能發(fā)生取代反應(yīng) ．． D.Y?能發(fā)生加聚反應(yīng)生成 8.下列實驗事實不能用基團(tuán)間相互作用來解釋的是( ) A.與?Na?反應(yīng)時,乙醇的反應(yīng)速率比水慢 B.苯酚能與?NaOH?溶液

7、反應(yīng)而乙醇不能 C.乙醇能使重鉻酸鉀溶液褪色而乙酸不能 D.苯、甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基取代產(chǎn)物時,甲苯的反應(yīng)溫度更低 9.下列說法正確的是( ) A.鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物有?4?種 B.甲苯分子中最多有?12?個原子在同一平面內(nèi) C.乙二醇與甘油互為同系物 D.油脂在燒堿溶液中能發(fā)生水解反應(yīng) 10.2010?年,中國首次應(yīng)用六炔基苯在銅片表面合成了石墨炔薄膜,其合成示意圖如下所示,其特殊的電 子結(jié)構(gòu)將有望廣泛應(yīng)用于電子材料領(lǐng)域。下列說法不正確的是( ) A.六炔基苯的

8、化學(xué)式為?C18H6 B.六炔基苯和石墨炔都具有平面形結(jié)構(gòu) C.六炔基苯和石墨炔都可發(fā)生加成反應(yīng) D.六炔基苯合成石墨炔屬于加聚反應(yīng) 3 11.化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均為?C6H6,下列說法正確的是( ) A.b?的同分異構(gòu)體只有?d?和?p?兩種 B.b、d、p?的二氯代物均只有三種 C.b、d、p?均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D.b、d、p?中只有?b?的所有原子處于同一平面 12.衛(wèi)生部下發(fā)緊急通知要求查處蘇丹紅“紅心鴨蛋”。被查處的所謂“紅心鴨蛋”是有人將工業(yè)染料

9、“蘇丹紅?4?號”非法用作飼料添加劑,使得某些“紅心鴨蛋”中含有對人體有害的蘇丹紅。“蘇丹紅?4 ．． 號”的結(jié)構(gòu)簡式為: 。下列關(guān)于“蘇丹紅?4?號”的說法中錯誤的是 ( ) A.分子式為?C24H20N4O B.能發(fā)生加成反應(yīng) C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D.屬于苯的同系物 13.(2017?北京理綜,25)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR'+R″OH RCOOR″+R

10、'OH(R、R'、R″代表烴基) (1)A?屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是 。B?中所含的官能團(tuán)是 。 (2)C→D?的反應(yīng)類型是 。 (3)E?屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成?E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式: 。 (4)已知:2E F+C2H5OH。F?所含官能團(tuán)有 和 。 (5)以?D?和?F?為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式: 4

11、 答案精解精析 A?組 基礎(chǔ)題組 5 1.D A?項,苯在濃硫酸作催化劑以及?50~60?℃水浴加熱下,和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯;B?項,苯乙 烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷;C?項,乙烯中含有碳碳雙鍵,可以和 溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成?1,2-二溴乙烷;D?項,甲苯和氯氣在光照條件下反應(yīng)時,氯原子取代

12、甲基上的氫原子。 2.A A?項,要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水除去己稀,再加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶 液褪色,可證明混有甲苯;B?項,配制濃硫酸和濃硝酸的混酸時,應(yīng)將濃硫酸沿器壁緩緩倒入濃硝酸中;C?項, 制硝基苯時,應(yīng)采用水浴加熱;D?項,除去溴苯中少量的溴,應(yīng)加稀氫氧化鈉溶液,然后分液。 3.D A?項,從苯的分子式?C6H6?看,其氫原子數(shù)未達(dá)飽和,屬于不飽和烴;B?項,苯的凱庫勒式并未反映出苯的 真實結(jié)構(gòu),苯分子中不含碳碳雙鍵,因此苯不屬于烯烴;C?項,在催化劑的作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯, 發(fā)生的是取代反應(yīng);D?項,苯分子為平面正

13、六邊形結(jié)構(gòu),其分子中?6?個碳原子之間的價鍵完全相同。 4.B A?項,反應(yīng)①為苯的溴代反應(yīng),生成的溴苯密度比水大,沉在水底;C?項,反應(yīng)③為苯的硝化反應(yīng),屬于 取代反應(yīng),生成的硝基苯為烴的衍生物;D?項,苯分子中無碳碳雙鍵。 5.?答案 (1)碳碳雙鍵 碳碳單鍵 酸性?KMnO4?溶液 (2)液體分層,酸性?KMnO4?溶液紫色不褪去 (3)錯誤 (4)相同 在 (5)不同意,由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水,而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故 將苯與溴水混合振蕩時,苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來,從而使溴水褪色 解析 (

14、1)由凱庫勒式可得出苯環(huán)是由碳碳單鍵、碳碳雙鍵交替形成的;苯環(huán)中若有碳碳雙鍵,就可以使 紫色的酸性?KMnO4?溶液褪色。 (2)由于酸性?KMnO4?溶液與苯不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),且與苯互不相溶,所以溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,且溶液顏色 不褪去。 (4)苯分子中的?6?個?C?原子間的化學(xué)鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵;苯分 子中的?6?個?C?原子和?6?個?H?原子在同一個平面上,為了反映這一結(jié)構(gòu)特點,用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)更 合理。 (5)該同學(xué)所查資料是正確的。因為苯與水不互溶,且?Br2?在苯中的溶解度比

15、在水中的溶解度大得多,所以 苯可將溴水中的?Br2?萃取出來,從而使溴水褪色。 6.?答案 (1)取代(水解)反應(yīng) 消去反應(yīng) 6 (2) (3)2 +O2 2 +2H2O (4) (或 ) (5) 解析 甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),則?A?為 ;B?發(fā)生催化氧化得苯甲醛,則?B 為 ;苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成的?C?為 ;C?在濃硫酸作用下發(fā)生消去反 應(yīng)得到?D: ;D?與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到?E:

16、 ;E?在氫氧化鈉乙醇溶液中 發(fā)生消去反應(yīng)得到 。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為?2 +O2 2 +2H2O; (4)經(jīng)反應(yīng)⑦得到的有機(jī)產(chǎn)物除?α-溴代肉桂醛外,還有可能為 、 ; (5)C?的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上只有一個取代基,且屬于酯類的有 、 、 、 、 、 。 B?組 提升題組 7.D 根據(jù)?X?的鍵線式結(jié)構(gòu)可得其分子式為?C8H8,Y?是?X?的同分異構(gòu)體,并且屬于芳香烴,則?Y?的結(jié)構(gòu)簡式 A 為 。?項,Y?的側(cè)鏈不是烷基,不屬于苯的同系物;B?項,苯乙烯能

17、和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴 水褪色,但生成的有機(jī)物不溶于水,反應(yīng)后溶液會分層;C?項,苯乙烯在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)。 8.C A?項,乙醇中羥基不如水中羥基活潑,說明烴基對羥基產(chǎn)生了影響;B?項,苯酚能跟?NaOH?溶液反應(yīng)而 乙醇不能,說明苯環(huán)對羥基有影響;C?項,乙醇具有還原性,乙酸不具有還原性,這是官能團(tuán)的性質(zhì),與所連 7 基團(tuán)無關(guān);D?項,甲苯的反應(yīng)溫度更低,說明甲苯與硝酸反應(yīng)更容易,即甲基的影響使苯環(huán)上與甲基處于 鄰、對位的氫原子變得活潑易被取代。 9.D A?項,鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物有2?種;B?項,甲苯分子中最多

18、有?13?個原子在同一平面內(nèi);C?項, 乙二醇是二元醇,甘油是三元醇,二者不互為同系物;D?項,油脂屬于酯類,在燒堿溶液中能發(fā)生水解反應(yīng) 生成高級脂肪酸鈉和甘油。 10.D 六炔基苯合成石墨炔,碳碳三鍵和苯環(huán)都沒有發(fā)生變化,不屬于加聚反應(yīng)。 11.D A?項,除?d、p?外,b?還有多種鏈狀同分異構(gòu)體,錯誤。B?項,b?的二氯代物有鄰、間、對三種;d?的二 氯代物有 、 、 、 、 、 六種;p?的二氯代物有 、 、 三種,錯誤。C?項,d?中含 ,可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),b、p?與酸性高錳酸鉀溶液均不反應(yīng),錯誤。 1

19、2.D A?項,由“蘇丹紅?4?號”的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為?C24H20N4O;B?項,氮氮雙鍵及苯環(huán)均可發(fā)生加成 反應(yīng);C?項,該有機(jī)物中含有酚羥基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;D?項,該有機(jī)物中含有氮元素和氧元素, 不屬于苯的同系物。 13.?答案 (1) (2)取代反應(yīng) (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+O2 CH3COOH+C2H5OH (4) 硝基 2CH3CHO+2H2O 2CH3COOH CH3COOC2H5+H2O (5) 解析 A?屬于芳香烴,結(jié)合?C?的分子式可推出?A?為苯;E?為酯,且僅以乙醇為原料就可合成,很容易推出?E 為?CH3COOCH2CH3;結(jié)合?2E F+C2H5OH?及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)可推出?F?為 。 8