（北京專(zhuān)用）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第32講 鹵代烴課件.ppt

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1、第32講鹵代烴,1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴。一鹵代烴的通式:RX(X為鹵素)。 在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,CX鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。 2.分類(lèi) (1)根據(jù)分子中所含鹵素原子種類(lèi)的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。 (2)根據(jù)分子中所含鹵素原子個(gè)數(shù)的不同,分為一鹵代烴和多鹵代烴。 (3)根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同,分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴。,教材研讀,3.物理性質(zhì) (1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。 (2)不溶于水,可溶于有機(jī)溶

2、劑,除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)的增加而增大。 4.溴乙烷 (1)溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu),分子式:C2H5Br,結(jié)構(gòu)式: ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或C2H5Br。,(2)溴乙烷的物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,沸點(diǎn)為38.4 ,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。 (3)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 1)溴乙烷的水解反應(yīng):溴乙烷在NaOH存在并加熱的條件下可以跟水發(fā) 生反應(yīng)生成乙醇和溴化氫。 C2H5Br+HOH C2H5OH+HBr 溴乙烷的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng),是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代的

3、過(guò)程。 溴乙烷水解生成的HBr與NaOH發(fā)生了中和反應(yīng),水解方程式也可寫(xiě)為:,,可以用核磁共振氫譜法方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)中是否有乙醇生成。 2)溴乙烷的消去反應(yīng):溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,從溴乙烷中脫去HBr,生成乙烯。 消去反應(yīng)的概念:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX)而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。 5.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)與C2H5Br相似,可以發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。,我們以鹵代烴為例: (1)水解反應(yīng):斷開(kāi)CX鍵,OH取代了X,CH3CH2CH2X+NaOH CH3C

4、H2CH2OH+NaX。 (2)消去反應(yīng):斷開(kāi)CX鍵和與X相連的C原子的鄰位C原子形成的CH鍵: 。,6.檢驗(yàn)鹵代烴中X的方法 (1)實(shí)驗(yàn)原理:RX+NaOH ROH+NaX,HNO3+NaOH NaNO3+ H2O,AgNO3+NaX AgX+NaNO3。 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)的種類(lèi)。 (2)實(shí)驗(yàn)步驟:取少量鹵代烴于試管中,加入NaOH溶液,加熱煮沸,冷卻,加入稀硝酸酸化,加入硝酸銀溶液。 (3)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率;加入稀硝酸酸化,一是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與Ag

5、NO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,自測(cè)1在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下圖所示,則下列說(shuō)法正確的是() A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是和 B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是和 C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是 D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是和,C,自測(cè)2證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,正確的操作順序是 或 (填序號(hào))。 加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液,解析先將溴乙烷中的Br轉(zhuǎn)化為Br-,然后用AgNO3溶液檢驗(yàn)Br-。需要說(shuō)明的是溴乙烷發(fā)生水解或消去反應(yīng)需在堿性

6、條件下進(jìn)行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否則溶液中的OH-會(huì)干擾Br-的檢驗(yàn)。,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用,1.聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁 如: 。 2.改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 如:,考點(diǎn)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用,3.改變官能團(tuán)的位置 如:CH2BrCH2CH2CH3 CH2 CHCH2CH3 。,4.進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù) 如:在氧化CH2 ==CHCH2OH中的羥基時(shí),碳碳雙鍵也易被氧化,常采用下 列方法保護(hù):,典例1由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制備方案中最好的是() A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2CH2 CH2BrCH

7、2Br B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br CH2CH2 CH2BrCH2Br,D,答案DA選項(xiàng),發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,且需消耗較多能量;B選項(xiàng),溴與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類(lèi),副產(chǎn)物多;C選項(xiàng),步驟 多,且發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)難控制產(chǎn)物純度;D選項(xiàng),步驟少,產(chǎn)物純度高。,1-1由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是(),答案B制備路線為CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)

8、 CH3CH(OH)CH2OH,依 次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),B項(xiàng)正確。,B,1-2根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱(chēng)是環(huán)己烷。 (2)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng),的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。,(4)下列有關(guān)有機(jī)物具有的性質(zhì)敘述正確的是CD。 A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.易溶于水 C.1 mol該有機(jī)物最多能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.能使溴水褪色,解析根據(jù)反應(yīng)路線及反應(yīng)條件推知:A為,B為。 (1)A為,名稱(chēng)是環(huán)己烷。 (2)從環(huán)己烷到一氯環(huán)己烷的過(guò)程是環(huán)己烷中的1個(gè)氫原子被氯原子代,替的過(guò)程,發(fā)生了取代反應(yīng);過(guò)程是從環(huán)己烯到的過(guò)程,發(fā) 生了加成反應(yīng)。 (3)一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)得到環(huán)己烯,反應(yīng)方程式為+NaOH NaCl+H2O+。 (4)A項(xiàng),環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵,具有烯烴的性質(zhì),能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;B項(xiàng),環(huán)己烯不易溶于水;C項(xiàng),1 mol該有機(jī)物含有1 mol碳碳雙鍵,最多能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵,具有烯烴的性質(zhì),能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。,