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1、第八講對映異構,2、能產(chǎn)生對映異構體的結構,1、旋光概念,4、手性碳和對映異構體的關系,3、菲舍爾投影式的應用,開始講課,復習,本課要點,總結,作業(yè),返回總目錄,第七講要點復習,2、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構象(注意a鍵和e鍵的位置) 。,1、用紐曼投影式表達簡單結構的優(yōu)勢構象和最不穩(wěn)定構象。,例如： CH3CH2CH(CH3)CHBr2,例如：反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷,,,1、什么是對映異構？ 2、對映異構體之間性質有什么差別？ 3、什么樣的結構會產(chǎn)生對映異構？,（三）對映異構,同分異構,,構造異構,構型異構,構象異構,順反異構,排列方式和次序不同。,構造同，空間連接次序不同。,構造、構型同，
2、空間相對位置不同。,,,互為鏡像，不能重合的兩個結構式。,連接四個不同基團不對稱C原子(手性C*),,,,,,,08-1 對映含義,化學性質、物理性質均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。對映異構也叫旋光異構。具有旋光性的物質成為光活性物質。,*,*,,2、對映異構體之間性質有什么差別？,,不是手性碳,Nicol棱鏡 (偏振片),（1）什么叫旋光性？,欲知旋光性，先說偏振光,,,,,,,,,,,,,普通光,,有無數(shù)個振動平面，振動平面與光的前進方向相垂直,偏振光,,與棱鏡晶軸平行的振動平面,只有一個振動平面的光,,旋光度,,,,光活性物質,,,,,光源,起偏鏡,盛液管,檢偏鏡,觀察目
3、鏡,刻度盤,不旋光物質,（2）旋光性怎樣測定？,旋光儀工作原理示意圖,旋光物質,,,,,,,,,,,,,,能夠體現(xiàn)物質特性的是比旋光度,,ldm CgmL-1,明確兩個問題,左旋？右旋？,物質的旋光度，需要通過改變濃度或者改變盛液管長度的方式測定兩次，才能確定。,,,與濃度C有關,與長度l有關,+900,H,3、什么樣的結構會產(chǎn)生對映異構體？,對映異構是由于分子的不對稱結構引起的,對稱面,對稱中心,OH,CH3,H,H,H,.,,,,,分子有對映異構的條件既無對稱面，也無對稱中心,分子是否含有手性C*是最常用的判定標準。,OH,CH3,,,對稱軸,,旋轉360n度，分子相同,,08-2 水、氨
4、對稱軸,4、手性碳和對映異構體之間什么關系？,若含一個C*， 只有兩種結構式， 一對對映異構體。,m.p.,,18,()乳酸,+2.60,53,()乳酸,-2.60,53,( )乳酸,左旋體和右旋體。,只有兩種空間排列方式。 任換兩個基團，變成對映體； 換三個基團，仍是自身。,,,,,,,左右旋表示旋光方向，不是命名。,5、對映異構體怎么命名？,兩者的等量混合物，稱為外消旋體。,R,S,(R)-乳酸,(S)-乳酸,a,b,c,08-3 一個手性碳,R/S命名法(系統(tǒng)) 按次序規(guī)則由大到小排列四個基團abcd IBrClFONCH 把最小基團d放在遠處， 看abc的順序。順時針，R；逆時針，S。
5、方向盤定則,6、立體異構的幾種表達式,透視式 (點楔線式),透視投影式 (鋸架式),,紐曼投影式,菲舍爾投影式,最常用來表示對映異構體,08-4 菲舍爾定位,因為用平面書寫方式表達立體結構，所以使用菲舍爾投影式的原則是,不能旋轉900 可以旋轉1800 不能離開紙面翻轉,根據(jù)菲舍爾投影式命名R/S,若最小基團在豎鍵：,S,R,S,abc順時針R；逆時針S,若最小基團在橫鍵：,abc順時針S；逆時針R,R,把最小基團d放在遠處,,書寫菲舍爾投影應當遵循的原則 C鏈在豎鍵上， 編號從上到下。,CH3,C2H5,H,OH,,寫出2-丁醇的菲舍爾投影式,(S)-2-丁醇,(R)-2-丁醇,寫出(S)-
6、CH3CHClBr的菲舍爾投影式,H,CH3,Cl,Br,S,*,7、含多個C*的化合物,() () () (),（1）兩個不同C*,2-羥基-3-氯丁二酸,,,對映體,對映體,,,非對映體,,,H,Cl,OH,H,n個不同C* 有2n個異構體 組成2n-1個對對映體,2S,,3R,2R,3S,2S,3S,2R,3R,內(nèi)消旋體,（2）兩個相同C*,2,3-二羥基丁二酸(酒石酸),,對映體,,,非對映體,,() 2R,3R,() 2S,3R,() 2R,3S,() 2S,3S,,,,,,.,,全交叉式,,,,全重疊式,,,,,8、對映異構體的D/L命名法,,D- 甘油醛,L
7、- 甘油醛,(+)-,(-)-,以甘油醛為相對標準(1906年), D/L法怎么來命名其他物質？ D/L和(+)/(-)之間有什么關系？ D-甘油醛真的是右旋嗎？,D-,(-)-,D- 甘油酸,(+)-,D/L命名法的基本原則與C*相連的鍵不斷，則構型不變。通過化學反應相關聯(lián)。,乳酸,D-(+)-甘油醛,,,R/S表示構型，構型式和名稱之間有明確的對應關系，屬于系統(tǒng)命名，適用范圍廣。,D/L表示構型，構型式和名稱之間有相對關系，無對應關系。適用碳水化合物、氨基酸的命名。,(+)/(-)表示旋光方向，實際測量確定。,(+)/(-) 和D/L、R/S之間均無必然聯(lián)系。,第八講總結,一、掌握菲舍
8、爾投影式的三個基本原則 投影原則橫鍵在前、豎鍵在后、交叉點C* 使用原則不能旋轉900、可以旋轉1800；不能離開紙面翻轉。 書寫原則C鏈在豎鍵上；編號從上到下。 二、能熟練地根據(jù)菲舍爾投影式進行R/S命名。 若最小基團在豎鍵：abc順時針R；逆時針S 若最小基團在橫鍵：abc順時針S；逆時針R 三、能說清楚R/S、D/L、(+)/(-)各自的含義。,第八講作業(yè)(一),1、用R/S標構型。說明和是什么關系(對映體、非對映體、同一物質),,,,,2、判斷下列說法的正誤，并說明理由。,具有R構型的物質，其旋光方向一定是右旋。 有手性碳的分子就是手性分子。 對映異構體一定是實物和鏡像的關系。 非對映體不是對映異構體。,第八講作業(yè)(二),3、按照規(guī)范要求(C鏈在豎鍵上，編號從上到下)，寫出下列化合物的菲舍爾投影式。,(S)-2-氯丁烷；(R)-2-甲基丁酸； (2S,3S)-2,3-二氯丁烷,4、下列酒石酸的結構哪一個是內(nèi)消旋體？哪兩個是對映體？并表明R/S。,A,B,C,
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