有機(jī)化學(xué)大題推斷.doc

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本卷由系統(tǒng)自動(dòng)生成，請(qǐng)仔細(xì)校對(duì)后使用，答案僅供參考。 有機(jī)化學(xué) 大題推斷 1．鏈烴A是重要的有機(jī)化工原料，由A經(jīng)以下反應(yīng)可制備一種有機(jī)玻璃： 已知以下信息： ①核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②羰基化合物可發(fā)生以下反應(yīng)： （注：R′可以是烴基，也可以是H原子） ③E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、脫水反應(yīng)生成F。 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _____，A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)______。 (2)B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____，分子中最多有 __________個(gè)原子共平面。 (4)F的化學(xué)名稱為_(kāi)______。 (5)F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 ______種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3 : 2 : 2 : 1的是_____； (寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色 （6）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，參考上述信息設(shè)計(jì)由乙醇制備聚乳酸的合成路線 ___________ 。合成路線流程圖圖示例如下： 2．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： （1）G中官能團(tuán)名稱是___________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 （2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)____________。 （3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________ 。 （4）寫(xiě)出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。 Ⅰ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) III．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1 （5）仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線_________________________________________________________________________。 3．化學(xué)?選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 有機(jī)物H(C25H44O5)是一種新型治療高血壓病的藥物，工業(yè)上以淀粉、烴A為基本原料合成H的路線如下圖所示。 巳知:（i）烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72，B分子中核磁共振氫譜有2個(gè)峰且面積比為9:2。 (ii) 。 (iii)反應(yīng)③中發(fā)生反應(yīng)的E、G物質(zhì)的量之比為4:1。 (1)A的分子式為_(kāi)____；B的名稱是_______；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。 (2)反應(yīng)②的類型是______；F中的官能團(tuán)名稱是_______。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：___________。 (4)E有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有____種，核磁共振氫譜有4個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(yīng) (5)1，3-丁二烯是一種重要化工原料，以乙醛為基本原料可制得該烴，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的轉(zhuǎn)化流程圖：__________________________。 4．[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 親水型功能高分子M和香料N可由如圖所示途徑合成(部分產(chǎn)物略去）： 已知： ①A是芳香烴的含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量為108 ②有機(jī)物分子中，同一個(gè)碳原子上連接有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)脫水 (S)R1CHO + R2CH2CHOR1CH=+H2O 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)E的化學(xué)名稱_______，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______； (2) M中的含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______，A生成B的反應(yīng)類型________； (3)寫(xiě)出F到G的第一步化學(xué)方程式______________； (4)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有____種（不考慮立體異構(gòu)，不計(jì)G本身） ①苯環(huán)上有四種不同的氫 ②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ③遇氯化鐵溶液會(huì)顯色 ④分子中只存在一個(gè)環(huán) (5)仿照題中的合成線路圖，以乙醇為起始物，無(wú)機(jī)試劑任選，寫(xiě)出合成聚-2-丁烯醛的線路圖：________________。 5．以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過(guò)相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，E中含有官能團(tuán)的名稱是________。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)③和⑥的化學(xué)方程式：________、________。 （3）在合適的催化劑條件下，由E可以制備高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，由E到H的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 （4）反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是_______________。 （5）I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。 （6）1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃鈅______L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。 （7）A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有_______種（不包含A）。 6．有機(jī)物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。 已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）F的化學(xué)名稱是_________，②的反應(yīng)類型是_________。 （2）D中含有的官能團(tuán)是________________（寫(xiě)名稱），D聚合生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。 （3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是______________________。 （4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是______________________。 （5）參照有機(jī)物W的上述合成路線，設(shè)計(jì)以M為起始原料制備F的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。[示例：] ____________________ 7．A是一種常見(jiàn)的烴，相同條件下相對(duì)氫氣的密度為13，D能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生氣體，它們之間存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（反應(yīng)所需條件已略去）： 請(qǐng)回答： (1)D中含有官能團(tuán)的名稱是________________。 (2)反應(yīng)⑤發(fā)生的條件是加熱和催化劑，其化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。 (3)檢驗(yàn)乙醛中所含官能團(tuán)可以選用的試劑是________________。 (4)下列說(shuō)法正確的是________________。 a．上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的只有①和④ b．除去C中含有D可加生石灰蒸餾 c．工業(yè)上獲得大量B可通過(guò)石油裂化工藝 d．等物質(zhì)的量B和C完全燃燒耗氧量相同 8．有機(jī)物A為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味。它能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。其苯環(huán)上的一硝基代物有四種同分異構(gòu)體，A的質(zhì)譜圖如圖甲所示，它能夠在一定條件下發(fā)生如圖乙所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中F能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，K是一種白色沉淀。 已知：無(wú)水醋酸鈉與堿石灰混合共熱制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3 請(qǐng)結(jié)合相關(guān)信息回答下列問(wèn)題： （1）A中官能團(tuán)的名稱為：____________。 （2）寫(xiě)出D、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D____________、K____________。 （3）寫(xiě)出E→F、C+F→G的方程式并注明反應(yīng)類型： E→F：_____________，反應(yīng)類型：________________； C+F→G：______________，反應(yīng)類型：________________。 （4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的氣體的共有____________種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（本題不考慮結(jié)構(gòu)）。 9．高分子化合物G是作為鋰電池中Li+遷移的介質(zhì)，合成G的流程如下。已知： （1）B的含氧官能團(tuán)名稱是____________。 （2）A→B的反應(yīng)類型是_________________。 （3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________。 （4）D→E反應(yīng)方程式是__________________________________________________。 （5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 （6）D的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀化合物，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。 （7）下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。 a．E有順?lè)串悩?gòu)體 b．C能發(fā)生加成、消去反應(yīng) c．苯酚與 C反應(yīng)能形成高分子化合物 d．含有-OH和-COOH的D的同分異構(gòu)體有2種 10．迷迭香酸(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效。以A為原料合成F的路線如圖所示(已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng))： 根據(jù)題意回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是__________________。 (2)反應(yīng)③的試劑為_(kāi)_________________。 (3)1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br2________mol、NaOH________mol。 (4)E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。 (5)與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有________種。 ①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種； ②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1 mol和4 mol。 11．（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋篲____________________ （2）欲將轉(zhuǎn)化為，則應(yīng)加入______________（填寫(xiě)物質(zhì)化學(xué)式）。 （3）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為 （填官能團(tuán)的名稱）。 （2）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。 （3）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 （4）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下： 合成路線流程圖： 。 12．【選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成： （1）E中的含氧官能團(tuán)名稱為 。 （2）B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是 。 （3）寫(xiě)出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （4）1molE最多可與 molH2加成。 （5）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 A．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu) B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰 C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) （6）已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。試參照如下和成路線圖示例寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路線(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下： 13．[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示： （1）A的名稱為 ，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為 。 （2）步驟Ⅰ的反應(yīng)試劑和條件分別為 、 。 （3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （4）滿足括號(hào)中條件（①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)）的E的同分異構(gòu)體有 種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。 合成路線圖示例如下： 16．已知：一個(gè)碳原子上連多個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定， 烴 A(分子式為 C9H8)有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)寫(xiě)出物質(zhì) A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________，指出反應(yīng)①的反應(yīng)類型：________。 (2)D 中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______，D 的核磁共振氫譜圖中將會(huì)出現(xiàn)________組吸收峰。 (3)寫(xiě)出 C 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。 (4)寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：________________。 (5)與 G 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有四種，其中兩種為：、請(qǐng)寫(xiě)出其他兩種 ________、________。 有機(jī)化學(xué)大題推斷 參考答案 1． 【答題空12-1】CH2=CHCH3 【答題空12-2】加成反應(yīng) 【答題空12-3】 【答題空12-4】CH3COCH3 【答題空12-5】6 【答題空12-6】2-甲基丙烯酸甲酯 【答題空12-7】8 【答題空12-8】CH2=C(CH3)CH2COOH或 【答題空12-9】 【解析】F發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOH；A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH3，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3，D發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到E； （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)； （2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH3，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3，B生成C的化學(xué)方程式為CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl； （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，羰基是平面結(jié)構(gòu)，HCHO也是平面結(jié)構(gòu)，CH3COCH3是2個(gè)甲基取代甲醛分子中的氫原子，每個(gè)甲基最多還可以提供一個(gè)氫原子與之共平面，分子中最多有6個(gè)原子共平面； （4）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的化學(xué)名稱為2-甲基丙烯酸甲酯； （5）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件， ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基； ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色說(shuō)明含有碳碳雙鍵；去掉羧基，還有四個(gè)碳原子，如果含雙鍵的四個(gè)碳是直鏈有2種，分別用羧基取代，應(yīng)有6種結(jié)構(gòu)符合題意；如果雙鍵的四個(gè)碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，應(yīng)有2種結(jié)構(gòu)符合題意，則共有8種結(jié)構(gòu)符合題意；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH； （6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成聚乳酸，流程為。 點(diǎn)睛：解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口；本題主要涉及知識(shí)點(diǎn)為烯烴的加成與加聚、鹵代烴的水解及醇的催化氧化與酯化。 2． 酯基 取代反應(yīng) ； 【解析】根據(jù)流程可推斷：A為苯，苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成B（），與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成E（）； （1）G含的官能團(tuán)是酯基；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；（2）反應(yīng)①是苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成和水，其化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑥是F與甲醇的酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為； （3）C是與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成的；E是D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成的；（4） 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，分子中只有兩個(gè)氧原子，則應(yīng)該有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結(jié)合碳原子個(gè)數(shù)，應(yīng)該含有兩個(gè)甲基且在苯環(huán)的對(duì)稱位上，故滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：； （5）仿照H的合成路線，由合成的合成路線可以將與濃氫氯酸取代反應(yīng)生成，與NaCN反應(yīng)生成的，再酸化轉(zhuǎn)化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程如下： 。 點(diǎn)睛：本題通過(guò)有機(jī)合成流程考查考生對(duì)羥的衍生物的相互轉(zhuǎn)化，解題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)條件以及參與反應(yīng)的物質(zhì)和前后物質(zhì)官能團(tuán)差異進(jìn)行判斷，得出物質(zhì)之間的聯(lián)系，從而得解，參照反應(yīng)物流程中官能團(tuán)變化得出仿照的合成路線。題目難度適中。 3． C5H12 2，2-二甲基-1-氯丙烷 (CH3)3CCH2OH 加成反應(yīng) 羥基、醛基 (CH3)3CCH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2OH+NaCl 12 、 CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2 【解析】試題分析：烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72，所以烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為72，設(shè)分子式為CxHy，則12x+y=72且y≤2x+2，解得x=5、y=12，所以A的分子式為C5H12；由流程可知B為鹵代烴，又因?yàn)锽分子中核磁共振氫譜有2個(gè)峰且面積比為9:2，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2Cl；由流程可知C為醇、D為醛、E為羧酸，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2OH、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCHO、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH。根據(jù)已知（ii）結(jié)合流程可得，CH3CHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，生成含羥基和醛基的有機(jī)物F，F(xiàn)與H2加成生成G中只含羥基，又因?yàn)榉磻?yīng)③中發(fā)生反應(yīng)的E、G物質(zhì)的量之比為4:1，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)3CHO、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)4。 （1）由上述分析可得，A的分子式為C5H12；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2Cl，命名為：2，2-二甲基-1-氯丙烷；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2OH。 （2）根據(jù)已知（ii）結(jié)合流程可得，CH3CHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，生成的F中含有羥基和醛基。 （3）由上述分析知：B為(CH3)3CCH2Cl，C為(CH3)3CCH2OH，故B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為：(CH3)3CCH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2OH+NaCl。 （4）E為(CH3)3CCOOH，E的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必有醛基，②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(yīng)，則還有羥基。所以符合條件的有：CH3CH2CH2CH(OH)CHO、CH3CH2CH(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CH2CHO、CH3CH2(CH3)C(OH)CHO、CH3CH(OH)CH(CH3)CHO、CH2(OH)CH2CH(CH3)CHO、CH3CH2CH(CH2OH)CHO、CH(CH3)2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、CH2(OH)C(CH3)CH2CHO、(CH3)2C(CH2OH)CHO，共12種；其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CHO和(CH3)2C(CH2OH)CHO。 （5）根據(jù)已知（ii），以乙醛為基本原料制得1，3-丁二烯的轉(zhuǎn)化流程圖為：CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2=CH?CH=CH2。 點(diǎn)睛：本題是一道有機(jī)推斷題，綜合性較強(qiáng)，但難度不大。主要是考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的簡(jiǎn)單命名、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體、設(shè)計(jì)轉(zhuǎn)化流程等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，熟悉烴、醇、醛、羧酸等常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)及同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法是解答本題的關(guān)鍵，注意充分利用好題目所給的信息（如本題中的最大質(zhì)核比、羥醛縮合反應(yīng)等），結(jié)合流程弄明白各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 4． 丙醛 羥基 取代反應(yīng) +NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O 15 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO 【解析】A是芳香烴的含氧衍生物，相對(duì)分子質(zhì)量為108，要推知其分子式為C7H8O，根據(jù)N結(jié)構(gòu)是苯的鄰位有2個(gè)取代其，可推知A為，C和E發(fā)生了信息(S)反應(yīng)，則C分子結(jié)構(gòu)中有醛基，結(jié)合信息②可知B為，B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C為；D為乙烯，在催化劑的作用下與CO、H2反應(yīng)生成的E為CH3CH2CHO，C和E在稀的NaOH溶液中發(fā)生信息(S)反應(yīng)生成的F為，F(xiàn)再與新制Cu(OH)2作用可得G為，再由F可制M或N； (1)CH3CH2CHO的化學(xué)名稱為丙醛，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (2)發(fā)生加聚反應(yīng)后的高分子化合物 M中的含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成； (3)到的第一步化學(xué)方程式為+NaOH+2Cu(OH)2 Cu2O↓++2H2O； (4)①苯環(huán)上有四種不同的氫說(shuō)明苯環(huán)上鄰位或間位上有二個(gè)不同的取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中有羧基；③遇氯化鐵溶液會(huì)顯色，說(shuō)明含有酚羥基；④分子中只存在一個(gè)環(huán)，即只有苯環(huán)，則同時(shí)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有15種，分別是—CH=CH-CH2COOH、—CH=C(COOH)-CH3、—C(COOH)=CH-CH3、—CH2CH=CH-COOH、—CH2C(COOH)=CH2、—CH(COOH)CH=CH2、—C(CH3)=CHCCOH其七種與—OH在苯環(huán)的鄰、間位上有14種結(jié)構(gòu)，另外—CH=C(CH3)-COOH與—OH在苯環(huán)的間位上。 (5)參照題中的合成線路圖，以乙醇為原料合成聚-2-丁烯醛的流程圖為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。 點(diǎn)睛：解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。 5． 羧基 2CH3CH2OH+O2v2CH3CHO+2H2O 縮聚反應(yīng) ①③④⑤ CH3-O-CH3 89.6 4 【解析】試題分析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和推斷，涉及官能團(tuán)的識(shí)別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。為高考的常見(jiàn)題型，題目難度中等。 解答：已知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知A的分子式為C9H8O2，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A為；C與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成D，D為，D酸化生成E，E為，兩分子E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH，催化氧化生成G，G為CH3CHO；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，含有官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。 （2）反應(yīng)③為與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)生成、NaCl和水，化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑥為乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛和水，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。 （3）E為，在合適的催化劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由E到H的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。 （4）反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤。 （5）乙醇的同分異構(gòu)體I，核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-O-CH3。 （6）A為，1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量為4mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為4mol×22.4L/mol=89.6L。 （7）A為，其同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種（苯環(huán)上連接CH2=CH—和—COOH，有鄰、間、對(duì)3種；苯環(huán)上連接—C(COOH)=CH2，共4種）。 6．苯甲醇取代反應(yīng)羥基、羧基 【解析】根據(jù)流程圖，A為，C為，C催化氧化的產(chǎn)物，繼續(xù)氧化生成D，D為，D在濃硫酸存在時(shí)脫水生成E，E為，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，W為。 (1)F為，名稱是苯甲醇，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：苯甲醇；取代反應(yīng)； (2)D為，含有的官能團(tuán)有羥基、羧基，D聚合生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羥基、羧基；； (3)反應(yīng)③是醇的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：； (4)反應(yīng)⑥是酸和醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：； (5)A為，芳香化合物N是A的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：； (6)根據(jù)信息，首先由苯制備甲苯，甲苯再與氯氣在 光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈取代，再水解即可，流程圖為，故答案為：。 7．羧基CH3CH2OH+O2CH3COOH+H2O銀氨溶液或（堿性）新制氫氧化銅懸濁液bd 【解析】本題考查有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)，了解官能團(tuán)的性質(zhì)，A是烴，僅含有C和H兩種元素，其相對(duì)氫氣的密度為13，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為26，推出A為乙炔，對(duì)比反應(yīng)①②，B為乙烯，乙烯和H2O發(fā)生加成反應(yīng)，C為CH3CH2OH，D能與小蘇打反應(yīng)生成氣體，即D為CH3COOH，（1）根據(jù)上述分析，D為乙酸，含有官能團(tuán)是羧基；（2）反應(yīng)⑤是乙醇被氧化成乙酸，反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH+O2CH3COOH+H2O；（3）檢驗(yàn)醛基，常采用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，前者出現(xiàn)銀鏡，或者出現(xiàn)磚紅色沉淀；（4）a、①乙炔中含有碳碳叁鍵，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)的是①②④，故錯(cuò)誤；b、D為乙酸，和生石灰反應(yīng)生成難揮發(fā)性的醋酸鈣，然后蒸餾，得到乙醇，故正確；c、乙烯是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)達(dá)的標(biāo)志，石油通過(guò)裂解得到乙烯，故錯(cuò)誤；d、C2H4＋3O2→2CO2＋2H2O，C2H6O＋3O2→2CO2＋3H2O，因此等物質(zhì)的量時(shí)，消耗的氧氣物質(zhì)的量相等，故正確。 8． 羥基；酯基 D： K： 2HCHO+O2 2HCOOH 氧化反應(yīng) HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O 酯化(取代)反應(yīng) 8 【解析】試題分析：根據(jù)流程圖乙，A與NaOH溶液生成B和C，由已知結(jié)合B→D的反應(yīng)條件可得，A生成B和C的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A中必有酯基，B為羧酸鈉，C為醇；又因?yàn)镃經(jīng)過(guò)連續(xù)氧化得到能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的F，所以C為CH3OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH3；因?yàn)锳苯環(huán)上的一硝基代物有四種同分異構(gòu)體，所以A中有兩個(gè)臨位或間位取代基；結(jié)合圖甲可得：A的相對(duì)分子質(zhì)量為152，因此A的分子式為C8H8O3,酯基為?COOCH3，另一個(gè)取代基為?OH；由B發(fā)生脫羧反應(yīng)生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀Ｋ，可推出H為 ， K為，D為。 （1）由上述分析可得，A中含有酯基和酚羥基兩種官能團(tuán)，故答案為：羥基；酯基 。 （2）由B發(fā)生脫羧反應(yīng)生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀K，可推出H為，K為，D為，故答案為： ；。 （3）E→F為甲醛被催化氧化成甲酸的反應(yīng)，故答案為：2HCHO+O2 2HCOOH ；氧化反應(yīng) 。C+F→G為甲醇與甲酸的酯化反應(yīng)，故答案為：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O ；酯化(取代)反應(yīng) 。 （4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚羥基；能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，則含有羧基；這樣的機(jī)構(gòu)有：、、、、、、、，共有8種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（本題不考慮結(jié)構(gòu)）。 點(diǎn)睛：本題是一道有機(jī)推斷題，綜合性較強(qiáng)，主要是考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，明確酯類物質(zhì)水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化，并熟悉酚、醇、羧酸等常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意充分利用好題目所給的信息（如本題中的質(zhì)核比、脫羧反應(yīng)等），結(jié)合流程弄明白各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 9．羥基水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)） +H2OHO—CH2—CH2—CH2—COOHb c 【解析】 從F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，E以及前面的有機(jī)物都是4個(gè)碳原子的碳鏈結(jié)構(gòu)含有一個(gè)支鏈，故C4H8是CH2=CH（CH3）2。A為CH2BrCHBr（CH3）2，B為，（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基；（2）CH2BrCHBr（CH3）2在強(qiáng)堿的水溶液中加熱水解生成，屬于水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；（3）根據(jù)信息B氧化得到的C為。繼續(xù)氧化生成的D是，再消去-OH變?yōu)镋 ；（4）D→E反應(yīng)方程式為： +H2O ；（5）G是F進(jìn)行加聚反應(yīng)的產(chǎn)物；（6）D的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀化合物，成環(huán)含有1個(gè)氧原子，4個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體是HOCH2CH2CH2COOH；（7）a． 中碳碳雙鍵一端連接的是兩個(gè)氫，故E沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體，錯(cuò)誤； b．中的碳氧雙鍵可以跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可以消去反應(yīng)生成，故C能發(fā)生加成、消去反應(yīng)，正確；c．苯酚與 C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹(shù)脂類高分子化合物，正確；d．含有-OH和-COOH的D的同分異構(gòu)體相當(dāng)于丙烷的二取代物，除本身外還有三種，為：CH3CH2CH(OH)COOH、(CH3)2C(OH)COOH、HOCH2CH2 CH2COOH，錯(cuò)誤。 10．(1) 消去反應(yīng) (2)新制氫氧化銅(或銀氨溶液)、稀鹽酸(或稀硫酸) (3)7 6 (4)n＋(n－1)H2O (5)4 【解析】 試題分析：根據(jù)B在一定條件下的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B分子中兩個(gè)酚羥基是鄰位，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)C的分子式可知反應(yīng)②是羥基的消去反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③是醛基的氧化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和E通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。 （2）由于碳碳雙鍵也易被氧化，因此反應(yīng)③中的氧化劑應(yīng)該是弱氧化劑，則反應(yīng)③的試劑為新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。 （3）F分子中含有4個(gè)酚羥基，1個(gè)酯基，則1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br27mol（其中取代反應(yīng)是6mol，加成反應(yīng)是1mol）、NaOH6mol。 （4）E分子中含有羧基和醇羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是n＋(n－1)H2O。 （5）①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的。②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分別是1mol和4mol，這說(shuō)明含有1個(gè)羧基和3個(gè)酚羥基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，共計(jì)是4種。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物推斷與合成、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)等 【名師點(diǎn)晴】該類題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。 11．苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇；NaHCO3溶液 （1）醚鍵 羧基（2）①③④ （3） （4） 【解析】 試題分析：Ⅰ、根據(jù)羥基氫原子的活潑性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)楸郊姿幔咎妓幔颈椒樱颈郊状迹? Ⅱ、將轉(zhuǎn)化為，其中不能生成酚羥基，因此不能加入酸，則應(yīng)加入NaHCO3溶液； Ⅲ、（1）由非諾洛芬的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵、羧基； （2）①為取代反應(yīng)，②中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，屬于還原反應(yīng)，③中羥基被-Br取代，屬于取代反應(yīng)，④中-Br被-CN取代，屬于取代反應(yīng)，⑤中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于水解反應(yīng)，故答案為：①③④； （3）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，可以是2個(gè)苯環(huán)直接相連，分別含有甲基、-OOCH且與苯環(huán)均為對(duì)位物質(zhì)，符合條件的同分異構(gòu)體為：； （4）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為（見(jiàn)答案）。 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)物的合成與推斷、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型等 【名師點(diǎn)睛】該題為高頻考點(diǎn)，要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。 【答案】（1）羥基、酯基 (2分，每個(gè)名稱1分) （2）酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(1分) （3） （4）4 (2分) （5）(4分，每寫(xiě)一個(gè)計(jì)2分) （6） 【解析】 試題分析：由合成流程可知，A為CH3CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，C與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，D水解酸化后發(fā)送至酯化反應(yīng)生成E； （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有的含氧官能團(tuán)為羥基和羧基； （2）中的羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)； （3）D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為； （4）E中含苯環(huán)與C=C，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1摩爾E最多可與4molH2加成； （5）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構(gòu)體符合： A．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)果對(duì)稱性比較強(qiáng)，通常兩個(gè)取代基處于對(duì)位；C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則另一基團(tuán)只能是甲酸酯基或甲酸基，所以符合條件的同分異構(gòu)體為或； （6）以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用苯與氯氣發(fā)生取代生成氯苯，再水解得苯酚，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸與三氯化磷發(fā)生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸苯酚酯，合成流程圖為。 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與合成。 13．（1）甲苯；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反應(yīng)； （2）Cl2、光照；（3）C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl； （4）15；； （5） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)A的化學(xué)式，以及合成路線，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱為甲苯，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，根據(jù)流程圖，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)B生成C的條件，反應(yīng)III發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此反應(yīng)I的條件是Cl2和光照；(3)根據(jù)（2）的分析，反應(yīng)方程式為：C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl；(4)②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸某酯，苯環(huán)上一個(gè)酚羥基、一個(gè)側(cè)鏈，鄰間對(duì)3種；側(cè)鏈有：、、、、5種，共15種，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）根據(jù)信息i，先發(fā)生氧化反應(yīng)，生成(CH3)2CHCOOH，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成(CH3)2CClCOOH，步驟是：。 考點(diǎn)：考查有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物合成等知識(shí)。 14．（1）取代反應(yīng)（1分）、中和反應(yīng)（1分） （2）（2分） （3） （4）（3分）12；（3分） 【解析】 試題分析：有機(jī)物A分子中苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，在氫氧化鈉溶液中水解生成B、E、和F，F(xiàn)酸化生成G，G是羧酸，E和G的相對(duì)分子質(zhì)量相等，因此E和G相差一個(gè)碳原子，根據(jù)A和B的分子式可知E是丙醇，G是乙醇，二者酯化生成H，H物質(zhì)的核磁共振氫譜中有三個(gè)峰，其峰值比為3 ：1 ：6，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH(CH3)2，即E是2－丙醇。因此A分子中苯環(huán)上的取代基是－COOCH(CH3)和－OOCCH3，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （1）根據(jù)以上分析可知A轉(zhuǎn)化為B、E、F時(shí)，涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)和中和反應(yīng)； （2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于羧基的酸性強(qiáng)于碳酸，因此B酸化得到C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①多得化學(xué)方程式為 ；反應(yīng)④的方程式為 。 （4）D是鄰羥基苯甲酸，如果是3個(gè)取代基，則應(yīng)該是－CHO和2個(gè)－OH；如果是2個(gè)取代基，則應(yīng)該是－OOCH和－OH，共計(jì)12種；其同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物只有兩種，即苯環(huán)上含有兩類氫原子，滿足條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書(shū)寫(xiě)等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 15．（1）濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱； 2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O （2）還原反應(yīng)，取代反應(yīng)(各1分)（3）、 （4）生成的HCl，使平衡正向移動(dòng)，防止產(chǎn)品不純(1分) （5）（CH3)3CCONHCH3、CH3CONHC(CH3)3(各1分) （6）高錳酸鉀氧化甲基的同時(shí)，也將氨基氧化、最終得不到A 【解析】 試題分析：結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應(yīng)①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，根據(jù)題意知，反應(yīng)②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，反應(yīng)③為鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)④是A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應(yīng)（反應(yīng)⑤），利用取代基的④定位效應(yīng)知，溴原子取代氨基的鄰、對(duì)位上氫原子，因此反應(yīng)⑤生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合流程圖中B物質(zhì)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用B的分子式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； （1）反應(yīng)①為在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，濃硝酸和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，所用試劑和反應(yīng)條件是HNO3，濃硫酸、加熱；根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為 2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O； （2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)； （3）通過(guò)以上知，A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、； （4）反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)； （5）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C6H13NO，該物質(zhì)可水解的同分異構(gòu)體只能含有肽鍵，結(jié)合只含3種化學(xué)環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個(gè)烷基只能是甲基和﹣C（CH3）3，所以其同分異構(gòu)體為： ； （6）因氨基易被氧化，如果反應(yīng)②③顛倒，再利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉(zhuǎn)化為羧基的同時(shí)也會(huì)將氨基氧化。 考點(diǎn)：考查了有機(jī)物的推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及同分異構(gòu)體判斷等 16．(1)；加成反應(yīng)； (2)羧基、羰基；5； (3)； (4)； (5)、。 【解析】 試題分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)得到的高聚物結(jié)構(gòu)可知G為，C與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到D，則C中含有-CHO，D中含有-COOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到E，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知，應(yīng)是E發(fā)生消去反應(yīng)得到，故E中含有-OH，可知C中含有羰基()，由于一個(gè)碳原子上連多個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，由轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。 (1)由以上分析可知A為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：；加成反應(yīng)； (2)D為，含有羧基、羰基，含有5種不同的氫原子，則核磁共振氫譜圖有5種吸收峰，故答案為：羧基、羰基； 5； (3)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：； (4)含有羧基和羥基，都可與鈉反應(yīng)生成氫氣，反應(yīng)的方程式為，故答案為：； (5)與G()具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有四種，其中兩種為，還有兩官能團(tuán)處于對(duì)位位置，其結(jié)構(gòu)為，也可以只有一個(gè)側(cè)鏈為-C(COOH)C=CH2，其結(jié)構(gòu)為：，故答案為：、。 考點(diǎn)：考查了有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的相關(guān)知識(shí)。 17．（1）羥基（1 分） CH3-CH＝CH2 1, 2-二氯丙烷 （2） （3）a c （4）HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH 中任意一種 （5） 【解析】 試題分析：A可使Br2的CCl4溶液褪色，說(shuō)明A中有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)A的分子可知，A為CH3-CH=CH2，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與苯反應(yīng)生成B，B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合B的分子式可知B為，B氧化生成D和E，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，E可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其核磁共振氫譜為單峰，則D為，E為，D和E發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成雙酚A為，比較雙酚A和PC的結(jié)構(gòu)可知，碳酸二甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCOOCH3，雙酚A和碳酸二甲酯發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PC。 （1）D中官能團(tuán)的名稱為羥基；A為CH3-CH=CH2，A與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3-CHCl-CH2Cl，名稱是1，2-二氯丙烷，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是； （2）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ； （3）碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH，其中有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，答案ac； （4）碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中能與Na2CO3溶液反應(yīng)的即有羧基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（乳酸除外）為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH； （5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 考點(diǎn)：考查考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物命名、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等 18． （1）bc； （2）或； （3）。 【解析】 試題分析：A為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為78，A與丙烯發(fā)生反應(yīng)得到異丙苯，則A為，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，異丙苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成一氯代物B，則B為或，反應(yīng)③為B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)④為與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C為。 （1）A為，密度比水小，為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上，不存單雙鍵交替形式，為單鍵雙鍵之間的一種特殊的鍵，其一氯代物只有一種，故a錯(cuò)誤，bc正確，故答案為：bc； （2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或，故答案為：或； （3）步驟④的化學(xué)方程式是， 故答案為：。 考點(diǎn)：考查了有機(jī)物的推斷與合成的相關(guān)知識(shí)。 19．CH3CHO；；CH3COOH；；CH3OH。 【解析】 試題分析：A、B、C、D、E五種有機(jī)物，它們的分子分別由-CH3、-OH、-COOH、-CHO、-C6H5( 代表苯基)中的兩種組成。①A能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，且相對(duì)分子質(zhì)量為44，為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO；②B溶液加入溴水中，有白色沉淀生成，說(shuō)明含有酚羥基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；③C和E在有濃硫酸存在并加熱的條件下，能發(fā)生酯化反應(yīng)，則一種物質(zhì)是醇、一種物質(zhì)是羧酸，C和E的相對(duì)分子質(zhì)量之比為8：15；④B和E都能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而A、C、D則不能，E為酸、C為醇，C為CH3COOH、E為CH3OH，二者反應(yīng)生成乙酸甲酯；⑤D屬于烴類，且D能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還能發(fā)生硝化反應(yīng)，說(shuō)明D中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有甲基，則D為，根據(jù)以上分析，A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH3CHO、、CH3COOH、、CH3OH，故答案為：CH3CHO；；CH3COOH；；CH3OH。 考點(diǎn)：考查了有機(jī)物推斷的相關(guān)知識(shí)。 20．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2(OH)CH2CHO或CH3CH(OH)CHO 對(duì)應(yīng)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2(OH)CH2CH2OH或CH3CH(OH)