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1、第一章 緒 論,1.1 有機化合物和有機化學 1.2 有機化合物的特性 1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 1.4 共價鍵 1.4.1 共價鍵的形成 價鍵理論 (2) 軌道雜化 分子軌道理論 1.4.2 共價鍵的屬性 鍵長 (2) 鍵能 (3) 鍵角,,,,,,,,,,,,,(4) 鍵的極性和誘導效應 1.4.3 共價鍵的斷裂和有機反應的類型 1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極-偶極相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氫鍵 1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論 1.6.2 Lewis 酸堿理論 1.6.3 硬軟酸堿原理 1.7 有機化合物的分類
2、 1.8 有機化合物的研究程序,,,,,,,,,,,,,1.1 有機化合物和有機化學,有機化合物的組成,基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有機化合物為碳氫化合物及其衍生物,有機化學是研究 C 化合物的化學,1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式,分子(molecules): 組成的原子 一定的排列順序 相互影響 相互作用 結(jié)合的整體,分子結(jié)構(gòu) 原子排列的順序和相互作用,1.2 有機化合物的特性,分子結(jié)構(gòu)式,表示分子中原子連接的順序,表示方式：,短線式 縮簡式 鍵線式,CH3CH2CH2CH3,共價鍵的形成：,由兩個原子間共用一對電子產(chǎn)生的化學鍵,價鍵式,Lewis
3、結(jié)構(gòu)式,,八隅體規(guī)則,最外層電子： H 2 電子 其它原子 8 電子 類似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),乙烯：,乙炔：,(1) 價鍵理論,共價鍵的形成：是成鍵原子的原子軌道 (電子云)相互交蓋的結(jié)果,(2) 軌道雜化,,碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型：,雜化軌道理論:,雜化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子軌道的sp3雜化,有機化合物的結(jié)構(gòu)特征：C原子為4價,,成鍵原子的原子核間的平均距離,(3) 分子軌道理論,1.4.2 共價鍵的屬性,（1）鍵長,鍵能,鍵能反映了共價鍵的強度，鍵能越大 則鍵越牢固。,極性共價鍵:,不同的原子成鍵時，由于原子的電負性 不同，使電負性較強原子一端的
4、電子云密度 較大。, = 3.57 10-30 Cm,誘導效應：,由于分子內(nèi)成鍵原子或基團的電負性 不同而引起分子內(nèi)成鍵電子云向電負性較大 (或電負性較小)的原子團方向偏移的電子效 應，就稱為誘導效應( I )。 這種影響沿分子鏈靜電誘導地傳遞下去：,誘導效應產(chǎn)生的原因成鍵原子的電負性不同。 誘導效應的傳遞逐漸減弱,傳遞不超過五個原子。,（+I）,底物 試劑 產(chǎn)物,溶劑 CCl4,1.4.3 共價鍵的斷裂和有機反應的類型,有機反應：,共價鍵斷裂的方式：,自由基,有機反應活性中間體： 碳正離子、碳負離子、自由基,1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極偶極相互作用,偶極偶
5、極相互作用： 一個極性分子帶有部分正電荷的一端 與另一個分子帶有部分負電荷的一端之間 的吸引作用。,極性分子之間的一種相互作用,瞬間偶極和誘導偶極之間相反電荷的 區(qū)域彼此吸引。,兩個甲醇分子之間形成的氫鍵：,分子間作用力大小順序為：,氫鍵 偶極-偶極吸引力 van der Waals力,1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論,Brnsted 定義：,酸：給出質(zhì)子的分子或離子。 堿：接受質(zhì)子的分子或離子。,有機酸特征含有活性氫官能團，官能團 中含有電負性大的O、N原子 與氫相連。如： CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯臺
6、特酸都是Lewis酸的一部分； 勃朗斯臺特堿就是Lewis堿。,有機堿特征含有孤電子對飽和O、N原子 官能團。如：,有些有機物既是酸也是堿：,1.6.2 Lewis酸堿電子酸堿理論 Lewis酸堿定義： 能接受電子對的分子或離子為酸。 能給出電子對的分子或離子為堿。 Lewis酸堿特點： Lewis酸一定是含有空軌道原子的分子或 離子。如：AlCl3 。 Lewis堿一定是含有孤電子對原子的分子 或離子。如：ROR 。,1.6.3 硬軟酸堿原理 硬酸接受電子的受體原子較小，帶正 電荷程度高，對外層電子
7、抓得 緊；硬酸價電子層沒未共用電子 對。例如：,軟酸接受電子的受體原子較大，帶正電 荷程度弱，對外層電子抓得松；軟 酸價電子層有未共用電子對。例：,硬堿給出電子的原子電負性高，可極化 性小，對外層電子抓得緊。如：,軟堿給出電子的原子電負性低，可極化 性大，對外層電子抓得松。如：,“硬”、“軟” 是用來描述酸堿抓電子 的松緊程度。,酸堿結(jié)合成絡合物的穩(wěn)定規(guī)律： 硬親硬，軟親軟 都得穩(wěn)定化合物。,軟酸 軟堿 （穩(wěn)定）,硬酸 硬堿 （穩(wěn)定）,硬酸 軟堿 （不穩(wěn)定）,1.7 有機化合物的分
8、類 1.7.1 按碳架分類,開鏈化合物：,化合物類型 化合物 官能團構(gòu)造 官能團名稱,,,,,,,本章小結(jié)： 1、碳原子不同雜化軌道的空間分布和電負性 SP3雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，四個軌道指向正四面體四個頂點； SP2雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，三個軌道共在一個平面，對稱 軸之 間的夾角為120。； SP雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，兩個軌道對稱軸之間的夾角為180。。 不同雜化碳原子的電負性（吸電子能力） 由大到小是：SP雜化碳SP2雜化碳SP3 雜化碳。,2、誘導效應： 給電子誘導效應（+I效應）分子內(nèi)成鍵 原子的電負性不同而引起分子中電子云向電子少 的原子偏移，并且沿分子鏈誘導傳遞的原子間 相互影響的電子效應。 吸電子誘導效應(-I效應)分子內(nèi)成鍵原子 的電負性不同而引起分子中電子云向電負性大的 原子偏移，并且沿分子鏈誘導傳遞的原子間相互 影響的電子效應。 誘導效應產(chǎn)生的原因：成鍵原子的電負性不同。 3、酸和堿的定義： Lewis酸能接受電子對的分子或離子。 Lewis堿能給出電子對的分子或離子。,
華南理工大學本科生《有機化學》課件第1章
