高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 乙酸（一）課件 新人教版選修5.ppt

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1．知識與技能 （1）掌握乙酸的分子組成的結(jié)構(gòu)，了解乙酸的物理性質(zhì)。 （2）掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng) （3）理解酯化反應(yīng)的概念及實質(zhì) 2．過程與方法 （1）采用復(fù)習(xí)回憶法及實驗驗證法學(xué)習(xí)乙酸的酸性，培養(yǎng)學(xué)生的歸納思維能力 （2）利用實驗探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、講述等方法學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生觀察實驗?zāi)芰头治鏊季S能力 3．情感態(tài)度與價值觀 （1）學(xué)習(xí)興趣的培養(yǎng)，化學(xué)美育的教育 （2）探索問題，創(chuàng)新意識的培養(yǎng) （3）“本質(zhì)決定現(xiàn)象”，“由個別到一般”的辯證唯物主義思維方法的訓(xùn)練。 教學(xué)重點：乙酸的酸性、酯化反應(yīng) 教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì),三維目標(biāo),民間有句傳說“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創(chuàng)始人，他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據(jù)說，直到今天，鎮(zhèn)江恒順醬醋廠釀制的一批醋的期限還是二十一天。,一,日,酉,廿,含量 3%-5%,乙酸,1、乙酸的物理性質(zhì),顏色、狀態(tài)：,無色液體,氣味：,有強烈刺激性氣味,揮發(fā)性：,易揮發(fā)（沸點: 117.9℃ ）,熔點：,低(16.6℃),(低于式變成冰狀晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸),溶解性：,易溶于水,[思考]如何分離乙酸和乙醇?,2、分子結(jié)構(gòu),分子式：,C2H4O2,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式 ：,CH3COOH或,,,羧基,O || CH3C－OH,羧酸結(jié)構(gòu),H有酸性，也可取代(如形成酸酐),羰基不飽和, 可加成、還原,,,化學(xué)性質(zhì),,藥品：鎂條、Na2CO3、乙酸 溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊試液。,利用下列藥品設(shè)計實驗方案證明乙酸的確有酸性。,,,可行方案,現(xiàn)象,反應(yīng)方程式,試液變紅,鎂條溶解產(chǎn) 生無色氣體,產(chǎn)生無色氣體,乙酸溶液 加入鎂條,乙酸具有酸性,CH3COOH + NaOH →(CH3COO)2Mg +H2 ↑,2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa +H2O+CO2↑,乙酸溶液 中加石蕊,Na2CO3粉末中 加入乙酸溶液,CH3COOH + NaOH → CH3COONa+H2O,往加入酚酞的NaOH 溶液中滴加乙酸溶液,紅色溶液 逐漸變淺,測pH值,結(jié)論:,問題探究:乙酸為什么具有酸性?,O || CH3—C—O—H,顯酸性,斷鍵取代,結(jié)論:活潑性-COOH中-OH 醇中-OH,3、化學(xué)性質(zhì),(1)、弱酸性，具有酸的通性。,酸性：CH3COOH＞H2CO3,CH3COOH,CH3COO- + H+,①使紫色石蕊試液變____色,紅,(CH3COO)2 Zn + H2↑,(CH3COO) 2 Cu + H2O,(CH3COO)2 Cu + H2O,(CH3COO)2 Ca + H2O + CO2↑,,CH3COOH,Na2CO3,苯酚鈉溶液,對比分析,CH3COOH,苯酚鈉溶液,飽和NaHCO3,Na2CO3,比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,結(jié)論： 酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。,1、今有化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認(rèn)為： （1）應(yīng)先檢驗_______（填名稱），所選試劑是 _________________________________________； （2）接著檢驗_______（填名稱），所選試劑是 _________________________________________； （3）然后檢驗_______（填名稱），所選試劑是 _________________________________________； （4）最后檢驗____________（填名稱），所選試劑是 _________________________________________；,羧基,NaHCO3或紫色石蕊,酚羥基,FeCl3溶液,醛基,銀氨溶液,碳碳雙鍵,溴水,說明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗（醛基需在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)），兩者順序可以調(diào)換； （2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗可在任意一個位置,醇、酚、羧酸中羥基的比較,,比碳酸弱,比碳酸強,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不 產(chǎn)生CO2,不能,能,能,增 強,中性,燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇。,我國是一個酒的國度，五糧液享譽海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥愒较恪?。你們知道是什么原因嗎？,？,幾種物質(zhì)的物理性質(zhì),（1）實驗步驟： ①向一支試管中加入幾粒碎瓷片，然后加入3mL純乙醇 ②邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL純乙酸。按下圖所示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)長導(dǎo)管通入飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察實驗現(xiàn)象。 （2）實驗現(xiàn)象： 飽和Na2CO3溶液的液面上 有透明的油狀液體產(chǎn)生， 并可聞到香味。,,,,實驗原理,,實驗裝置,反應(yīng)條件,除雜方法,安全措施,實驗現(xiàn)象,,,,,濃H2SO4，加熱 濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑 加熱：減少生成物的濃度，平衡向右移動,①加沸石：防暴沸 ②試劑先后順序：乙醇 → 濃硫酸 → 乙酸 ③導(dǎo)管不能深入溶液中：防倒吸 ④緩慢加熱：防止反應(yīng)物揮發(fā)嚴(yán)重，及發(fā)生副反應(yīng),,,,,,,飽和Na2CO3溶液： ① 中和乙酸，消除乙酸氣味的氣味. ② 溶解揮發(fā)出來的乙醇。 ③ 冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度，有利于分層,液面上方有無色油狀液體產(chǎn)生，并有香味,,,18,18,,,,,同位素示蹤法,酯化反應(yīng)實質(zhì)：,酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。,有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）、苯酚,,[思考] ： 1、寫出乙醇、乙二醇、丙三醇與HNO3發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式,二硝酸乙二酯,三硝酸丙三酯（硝化甘油）,烈性炸藥,[思考] ： 1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（ ）生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。 A. 1種 B.2種 C.3 種 D.4種,C,20,（3）乙酸乙酯,①物理性質(zhì)： 無色透明的油狀有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。,②化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng),（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？ 酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？ （2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4 ？ ）,設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。,,無變化,無明顯變化,層厚 減小 較慢,層厚 減小 較快,完全 消失 較快,完全 消失 快,1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。,2、溫度越高，酯水解程度越大。,（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）,科學(xué)探究,（化學(xué)平衡移動）,取代反應(yīng),酯 + 水,酸 + 醇,酯 + 水,酸 + 醇,,,②堿性條件下水解是不可逆的,看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng),①酸性條件下水解是可逆的,酯水解的規(guī)律：,酯化反應(yīng)與水解反應(yīng),聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵,思考：酸性條件下，乙酸乙酯在D2O中水解，則含有D元素以哪些形式存在？,3、化學(xué)性質(zhì),(3)、α—H被取代的反應(yīng),可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸,(4)、還原反應(yīng),有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化,(5)、脫羧反應(yīng),有機(jī)合成中可用此反應(yīng)減少一個碳原子,舉例： 甲烷的制備 苯的制備 乙酸變?yōu)榧姿幔?(6)、形成酸酐,4、乙酸的制法,(1)、發(fā)酵法：制食用醋,(2)、乙烯氧化法：,5、乙酸的用途,重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。,催化劑,催化劑,小 結(jié),一.乙酸的物理性質(zhì) 二.乙酸的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式： 官能團(tuán)： 三.乙酸的化學(xué)性質(zhì) 1.乙酸的酸性 乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反應(yīng),CH3COOH,—COOH(羧基),酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng) 濃硫酸、加熱 酸脫羥基醇脫氫,概念 條件 規(guī)律,,