高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構體的書寫（四）課件 新人教版選修5.ppt

有限制條件的同分異構體的書寫,6、同分異構體,（1）官能團位置異構,（2）官能團異構, 、羧酸與酯, 、羧基、 酯基,a、羰基或醛基,b、羥基、醚,a、羧酸：取代法或插入法,b、酯：分配法或插入法,關鍵：利用不飽和度拆分,1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構體,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（COOH）作為取代基,.插入法：將 作為插入基團（正插）插入CH,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分異構體,.插入法： 將 作為插入基團 （反插）CH （正、反插）CC ×2,注意CH、CC鍵的等效性,2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構體,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（COOH）作為取代基,.插入法：將 作為插入基團（正插）插入CH,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分異構體,.插入法： 將 作為插入基團 （反插）CH （正、反插）CC ×2,中心對稱,在對 稱軸所 在的碳碳單鍵之間只能插入一次,2、某一有機物A可發(fā)生下列變化： 已知D為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，則A可能的結構有（ ） A.2種 B.3種 C.4種 D.5種,1、 2013·新課標· 12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種,D,A,（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體,4種和6種,法1：,（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構體,4種和6種,法2：,（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢,2、符合下列分子結構的有機物有很多同分異構體，而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有_個，寫出其結構式,3、符合下列分子結構的有機物屬于酚酯的同分異構體有（ ）種,6,9,3×3=9,6,6、同分異構體,酯：分配法或插入法,（1）插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟： 第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結構； 第二步：將酯基以兩種不同的方向(正向COO；反向OOC分別插入第一步寫出的各種CC鍵中；（注意烴的碳鏈的對稱性） 第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種CH鍵中(若以正向插入則得羧酸)。,（2）分配法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構體，醇有n種異構體，則該酯的同分異構體有m×n種。而羧酸和醇的異構體可用取代等效氫法確定。,1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構體：能夠發(fā)生銀鏡反應；能夠與Na反應生成氫氣,與C4H8ClBr的同分異構體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個Br,（3）同分異體的書寫：基團的拆分與組合,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體,（1）不組合,醛類：三個基團CHO，CH3，OH,CHO,OH,（3）三組合,CHO,OCH3, CH3與OH組合,CH2OH, CH3與CHO組合,CH2CHO,酯類：前灰色填充,CH3,OH,（2）兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,2,4,OCH2CHO,CH2(OH)CHO,按物質分類順序書寫,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構體,（1）不組合,三個基團CHO，CH3，OH,CHO,OH,（3）三組合,CHO,OCH3, CH3與OH組合,CH2OH, CH3與CHO組合,CH2CHO,CH3,OH,（2）兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,3,OCH2CHO,CH(OH)CHO, CHO與OH組合,CH3,OOCH,CH2OOCH,3,按基團組合順序書寫,3、某有機物X的結構簡式如下圖-1所示，寫出與它同分異構體且屬于芳香族衍生物的結構簡式 化合物X：,解析： （1）不飽和度=4，分子式：C8H10O （2）限制條件：苯環(huán)：=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余C2H5O，且無不飽和度，可拆為C，C，O （3）組合如下 不組合：CH3與CH3、OH，小計6種； 組合為兩部分：CH3與CH2OH、CH3與OCH3、CH2CH3與OH，小計9種（包括鄰、間、對）； 三組合：CH2CH2OH、CH (OH)CH3、OCH2CH3、CH2OCH3，小計4種； 綜上，共有6+9+4=19種。,4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_種。 菲那西?。?含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基 苯環(huán)上含有NH2 能夠發(fā)生水解反應，水解產物能發(fā)生銀鏡反應,解析： （1）不飽和度=5，分子式：C10H13NO2 （2）限制條件：.苯環(huán)：=4；.含有NH2；.能水解且能發(fā)生銀鏡反應，甲酸某酯（OOCH），=1；不飽和度全部用去 （3）剩余部分“殘基”：C3H7， （4）組合：C3H7，與OOCH組合成一個基團，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一”思想，示意圖如下圖所示：,其中“”表示連接苯環(huán)位置；“”表示連接OOCH位置；NH2連在對位。共5種。,5、 2011安徽26(3):X是E(如下圖所示)的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則X所有可能的結構簡式為：,由分析可得，有機物X中可含有三個取代基；或兩個取代基，且處于對位,三個基團CH3，CH3，NH2 ，組合成兩個部分,（1）CH3，CH3組合： CH2CH3與NH2兩個部分，連在對位,（2）CH3，NH2組合： CH2NH2與CH3兩個部分，連在對位 NHCH3與CH3兩個部分，連在對位,水楊酸：鄰羥基苯甲酸,6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式： 含有苯環(huán) 能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應 在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH反應 只能生成兩種一氯代物,解析： （1）不飽和度=5，分子式：C7H6O3 （2）限制條件：.苯環(huán)：=4；.能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，CHO，且排除甲酸某酯。.能與2molNaOH反應，說明有兩個OH （3）剩余部分“殘基”：無剩余部分 （4）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：,7、2013年·新課標·38(6)節(jié)選I（如圖-9所示）的同系物J比I的相對分子質量小14，J的同分異構體能通式滿足下列條件：苯環(huán)上含有兩個取代基；既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；共有_種；發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜圖為3組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構體。 圖-9 圖-10,8、2013年·新課標·38(5)節(jié)選化合物J（如圖-8所示）的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有_種，其中核磁共振氫譜圖為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1為_。 圖-8,水楊酸：鄰羥基苯甲酸,CH3 C CCC COOH, CH2, CH2, OH連在CH3或CH2上，共4種,9、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式： （1）分子中有6個C原子在同一條直線上 （2）分子中所有官能團包括水楊酸具有的官能團,鄰乙基苯甲酸,10、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式： 含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個取代基 分子中只有一個甲基 能發(fā)生銀鏡反應 在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體最多能與1molNaOH反應,解析： （1）不飽和度=5，分子式：C8H8O2 （2）限制條件：.苯環(huán)：=4；.能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，CHO。 （3）剩余部分“殘基”：CH3、CH3、OH （4）組合：CH3、CH3、OH與CHO共4個基團，組合成兩個基團，可（2個、2個） 、（3個，1個）組合，同時符合上述條件，如下：,共6種,高考題,1、2013·新課標12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種 2、 2013·新課標8香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖，下列有關香葉醉的敘述正確的是（ ） A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應,D,A,高考題,3、 2013·重慶5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列。 下列敘述錯誤的是 （ ） A1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3mol H2O B1mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2mol X CX與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強,B,高考題,4、2013·山東莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是（ ） A分子式為C7H6O5 B分子中含有兩種官能團 C可發(fā)生加成和取代反應 D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子,C,5、2013·大綱版某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種 元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有（不考慮立體異構）（ ） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,高考題,C3H6O 不飽和度： = 1?？赡転橐韵聨追N物質 （1）烯醇、烯醚（不符合一種官能團） （2）醛、酮 （3）環(huán)醇、環(huán)醚,【小結】幾種衍生物之間的關系,【小結】有機相互網絡圖,