高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫（四）課件 新人教版選修5.ppt

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有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,6、同分異構(gòu)體,（1）官能團(tuán)位置異構(gòu),（2）官能團(tuán)異構(gòu),① 、羧酸與酯,② 、羧基、 酯基,,a、羰基或醛基,b、羥基、醚,,a、羧酸：取代法或插入法,b、酯：分配法或插入法,關(guān)鍵：利用不飽和度拆分,1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體,（1）、羧酸,①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基,②.插入法：將 作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H,,,（2）、酯,①.分配法：,注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體,②.插入法： 將 作為插入基團(tuán) （反插）C—H （正、反插）C—C ×2,,,,,,注意C—H、C—C鍵的等效性,2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體,（1）、羧酸,①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基,②.插入法：將 作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H,,,（2）、酯,①.分配法：,注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體,②.插入法： 將 作為插入基團(tuán) （反插）C—H （正、反插）C—C ×2,,,,,,,,,,,,中心對稱,在對 稱軸所 在的碳碳單鍵之間只能插入一次,2、某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化： 已知D為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A可能的結(jié)構(gòu)有（ ） A.2種 B.3種 C.4種 D.5種,1、 [2013·新課標(biāo)· 12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種,D,A,（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體,4種和6種,,,法1：,（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢,1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體,4種和6種,,,,,,,,,,法2：,（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢,2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_______個，寫出其結(jié)構(gòu)式,,,,3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（ ）種,6,9,,,3×3=9,6,,6、同分異構(gòu)體,酯：分配法或插入法,（1）插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟： 第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)； 第二步：將酯基以兩種不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分別插入第一步寫出的各種C—C鍵中；（注意烴的碳鏈的對稱性） 第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種C—H鍵中(若以正向插入則得羧酸)。,（2）分配法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。,1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能夠與Na反應(yīng)生成氫氣,,,,,,,,,,,,,,,,與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個Br,,（3）同分異體的書寫：基團(tuán)的拆分與組合,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體,（1）不組合,醛類：三個基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH,—CHO,—OH,（3）三組合,,—CHO,—O—CH3,① —CH3與—OH組合,,—CH2OH,② —CH3與—CHO組合,,—CH2CHO,酯類：前灰色填充,—CH3,—OH,（2）兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,2,4,—OCH2CHO,—CH2(OH)CHO,按物質(zhì)分類順序書寫,2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體,（1）不組合,三個基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH,—CHO,—OH,（3）三組合,,—CHO,—O—CH3,① —CH3與—OH組合,,—CH2OH,② —CH3與—CHO組合,,—CH2CHO,—CH3,—OH,（2）兩組合,4+4+2=10,3×2=6,3,3,—OCH2CHO,—CH(OH)CHO,③ —CHO與—OH組合,,—CH3,—OOCH,—CH2OOCH,3,按基團(tuán)組合順序書寫,3、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖-1所示，寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡式 化合物X：,,[解析]： （1）不飽和度Ω=4，分子式：C8H10O （2）限制條件：苯環(huán)：Ω=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余—C2H5O，且無不飽和度，可拆為C，C，O （3）組合如下 ①不組合：—CH3與—CH3、—OH，小計6種； ②組合為兩部分：—CH3與—CH2OH、—CH3與—O—CH3、—CH2CH3與—OH，小計9種（包括鄰、間、對）； ③三組合：—CH2CH2OH、—CH (OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小計4種； 綜上，共有6+9+4=19種。,4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。 菲那西?。?①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基 ②苯環(huán)上含有—NH2 ③能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),,[解析]： （1）不飽和度Ω=5，分子式：C10H13NO2 （2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不飽和度全部用去 （3）剩余部分“殘基”：—C3H7， （4）組合：—C3H7，與—OOCH組合成一個基團(tuán)，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一”思想，示意圖如下圖所示：,,,其中“↓”表示連接苯環(huán)位置；“↑”表示連接—OOCH位置；—NH2連在對位。共5種。,5、 [2011安徽[26](3)]:X是E(如下圖所示)的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：,由分析可得，有機(jī)物X中可含有三個取代基；或兩個取代基，且處于對位,三個基團(tuán)—CH3，—CH3，—NH2 ，組合成兩個部分,（1）—CH3，—CH3組合： —CH2CH3與—NH2兩個部分，連在對位,（2）—CH3，—NH2組合： ①—CH2NH2與—CH3兩個部分，連在對位 ② —NHCH3與—CH3兩個部分，連在對位,水楊酸：鄰羥基苯甲酸,6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng) ③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng) ④只能生成兩種一氯代物,[解析]： （1）不飽和度Ω=5，分子式：C7H6O3 （2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能與2molNaOH反應(yīng)，說明有兩個—OH （3）剩余部分“殘基”：無剩余部分 （4）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：,,,,,7、[2013年·新課標(biāo)Ⅱ·38(6)節(jié)選]I（如圖-9所示）的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；共有_______種；發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜圖為3組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體。 圖-9 圖-10,,,,8、[2013年·新課標(biāo)·38(5)節(jié)選]化合物J（如圖-8所示）的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_________種，其中核磁共振氫譜圖為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1為___________________。 圖-8,,,,,水楊酸：鄰羥基苯甲酸,CH3 ?C? C?C?C? COOH,,,? CH2,? CH2,? OH連在—CH3或—CH2—上，共4種,9、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： （1）分子中有6個C原子在同一條直線上 （2）分子中所有官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán),鄰乙基苯甲酸,10、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個取代基 ②分子中只有一個甲基 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體最多能與1molNaOH反應(yīng),[解析]： （1）不飽和度Ω=5，分子式：C8H8O2 （2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，—CHO。 （3）剩余部分“殘基”：—CH3、—CH3、—OH （4）組合：—CH3、—CH3、—OH與—CHO共4個基團(tuán)，組合成兩個基團(tuán)，可（2個、2個） 、（3個，1個）組合，同時符合上述條件，如下：,,,,,共6種,高考題,1、[2013·新課標(biāo)12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種 2、 [2013·新課標(biāo)8]香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是（ ） A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng),D,A,高考題,3、 [2013·重慶5]有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列。 下列敘述錯誤的是 （ ） A．1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3mol H2O B．1mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2mol X C．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng),B,高考題,4、[2013·山東]莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是（ ） A．分子式為C7H6O5 B．分子中含有兩種官能團(tuán) C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子,C,5、[2013·大綱版]某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種 元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,高考題,C3H6O 不飽和度：Ω = 1?？赡転橐韵聨追N物質(zhì) （1）烯醇、烯醚（不符合一種官能團(tuán)） （2）醛、酮 （3）環(huán)醇、環(huán)醚,【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系,,【小結(jié)】有機(jī)相互網(wǎng)絡(luò)圖,