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1、 有 機 化 合 物 按 照 碳 架 結 構 是 如 何 分 類 的 ？有機化合物鏈狀化合物CH 3CH 2CH 2CH 3環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物CH 3CH 2Br “有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪?！辈虏挛沂钦l？ 學 習 重 點學 習 難 點 第 二 節(jié) 芳 香 烴 （ 第 一 課 時 ）苯 的 結 構 與 性 質苯的分子結構與其化學性質1.苯的化學性質與分子結構的關系2.有機物分子空間構型的判斷 一 、 苯 的 分 子 結 構 和 物 理 性 質1苯的分子結構結構簡式_，空間構型_，所有原子在_上，化學鍵_。平 面 正 六 邊 形 同 一 平 面介 于 碳
2、 碳 單 鍵 和 碳 碳 雙 鍵 之 間 的 特 殊 的 鍵 2物理性質顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性_ _ _比水_不溶于水，有機溶劑中_沸點比較_，_揮發(fā)_無 色 液 態(tài) 有特殊氣味 小 易 溶 低易 有 毒一 、 苯 的 分 子 結 構 和 物 理 性 質 二 、 苯 的 化 學 性 質苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有_的性質，能發(fā)生_反應，也有_的性質，能發(fā)生_反應。 烷 烴 取 代 烯 烴 加 成(1)取代反應 反應裝置為：二 、 苯 的 化 學 性 質(1)取代反應加 熱 方 式 ：水 浴 加 熱 （2）加成反應（3）氧化反應不能使K MnO4酸性溶液褪色燃燒：火焰_，
3、有_煙，反應方程式為_。明 亮 濃二 、 苯 的 化 學 性 質 非 平 面 結 構 能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實是( ) 苯不能與溴水反應而褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長鍵能都相等 鄰二氯苯只有一種間二甲苯只有一種 在一定條件下苯與H 2發(fā)生加成反應生成環(huán)已烷A B C D 【 例 題 一 】 苯不能使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故正確；如果是單雙鍵交替結構，苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體，但實際上只有一種
4、結構，能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故正確；【 例 題 一 】【解析】 無論苯環(huán)結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故錯誤；苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與H 2加成生成環(huán)己烷，所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實，故錯誤；故選B 。【 例 題 一 】答 案【解析】B 一 、 苯 分 子 的 特 殊 結 構 在 性 質 方 面 的 體 現(xiàn)1苯不能使酸性K MnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學性質上與烯烴有很大差別。2苯在催化劑(F
5、eBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應，說明苯具有類似烷烴的性質。3苯又能與H 2在催化作用下發(fā)生加成反應，說明苯具有烯烴的性質。 總之，苯易發(fā)生取代反應，能發(fā)生加成反應，難被氧化，其化學性質不同于烷烴、烯烴。點擊視頻觀看苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應視頻 【 例 題 二 】苯分子的結構中，不存在CC鍵和C=C鍵的簡單交替結構，下列事實中：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結構；苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有() A B C D 【 例 題 二
6、】若苯環(huán)分子中存在CC和C=C的交替結構，則C=C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應；CC和C=C的鍵長不相等，若單、雙鍵交替存在，則鄰二甲苯應有兩種，故、均可作為苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替結構的依據(jù)，而無法證明苯中不存在單、雙鍵交替結構。綜合起來可以說明苯分子結構中的碳碳鍵 是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵。A答 案【解析】 【 例 題 二 】解答本題時要注意以下三點：(1)CC和C=C的鍵長不相等。(2)C=C易被氧化，能發(fā)生加成反應。(3)鄰二甲苯只有一種結構，說明6個鍵等同?！久麕燑c睛】 二 、 苯 和 烷 烴 取 代 反 應 的 比 較 苯烷烴常見取代反應物質液溴、濃
7、H NO3等Cl2、Br2等氣態(tài)鹵素單質反應條件催化劑光照 苯烷烴與溴水能否取代與溴水皆不能發(fā)生取代反應，都不能使溴水因化學反應而褪色取代產(chǎn)物種類一般只有苯環(huán)中的一個氫被取代，一元取代產(chǎn)物只有一種可有多個氫原子被取代，能生成一系列取代產(chǎn)物，一元取代產(chǎn)物與烷烴中氫原子種類相當二 、 苯 和 烷 烴 取 代 反 應 的 比 較 (1)化學方程式：三 、 實 驗 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取 應該用純溴，苯與溴水不反應。試管中導管不能插入液面以下，否則因H Br極易溶于水，發(fā)生倒吸。溴苯中因為溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。(3)注意事項
8、 CCl4的 作 用 是 吸 收 揮 發(fā) 出 的 溴 單 質 。 AgNO3溶 液 的 作 用 是 檢 驗 溴 與 苯 反 應 的 產(chǎn) 物 中 有 H Br生 成 。 該 反 應 中 作 催 化 劑 的 是 FeBr3。 溴 苯 是 無 色 油 狀 液 體 ， 在 該 實 驗 中 因 為 溶 解 了 溴 而 呈 褐 色 。三 、 實 驗 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取(2)反應裝置： 2硝基苯的制?。?）化學方程式(2)制取裝置(部分裝置略)三 、 實 驗 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取點 擊 視 頻 觀 看硝 基 苯 的 制 備 藥品的加入：將濃硫酸慢慢加
9、入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應溫度在5060范圍內。溫度計放置的位置：溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。長直玻璃導管的作用是冷凝回流。硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了NO2而呈褐色。(3)注意事項2硝基苯的制取三 、 實 驗 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取 (1)苯與溴單質發(fā)生取代反應，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應，只能將Br2從水中萃取出來。(2)制取硝基苯時應控制溫度不能過高，若溫度超過 70，則主要發(fā)生磺化反應生成 (苯磺酸)。特 別 提
10、示 ： 【 例 題 三 】下列關于苯的說法中，正確的是()A苯的分子式為C6H 6，它不能使K MnO4酸性溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應D苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同 【 例 題 三 】從苯的分子式C6H 6看，其氫原子數(shù)遠未達飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使K MnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下
11、，苯與液溴反應生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應而不是加 成反應；苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。只有D項正確。D答 案【解析】 有 機 物 分 子 空 間 構 型 的 判 斷1基本模型(如下圖)甲 烷 ： 正 四 面 體 結 構 乙 烯 ： 平 面 結 構苯 ： 平 面 結 構 乙 炔 ： 直 線 型 結 構與中心碳原子相連的4個氫原子中，只能有2個氫原子與碳原子共面 有 機 物 分 子 空 間 構 型 的 判 斷2.基本方法（1）有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氯單鍵等可以轉動，如 分子中的 是共平面。甲基中的H原子是否與該基團（ ）共面呢？ 把 甲
12、 基 看 作 一 個 可 任 意 旋 轉 的 方 向 盤 ， 連 接 苯 環(huán) 和甲 基 的 單 鍵 看 作 該 方 向 盤 的 軸 ， 通 過 旋 轉 能 使 一 個 H 原子 轉 到 苯 分 子 平 面 上 。 (2)苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳氫鍵為軸旋轉，每個苯分子有三個旋轉軸，軸上有四個原子共直線。有 機 物 分 子 空 間 構 型 的 判 斷2.基本方法3.解題策略烴分子的空間結構盡管復雜多樣，但歸結為基本模型的組合，就可以化繁為簡，把抽象問題具體化，所以一定深刻理解這四種基本模型的結構特點，并能進行恰當?shù)慕M合和空間想象，同時要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結構中的120鍵角，克服書寫形式帶來的干擾
13、，另外在審題時，還應特別注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。如： 有 機 物 分 子 空 間 構 型 的 判 斷3.解題策略 其結構簡式可寫成：，因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉動，該分子中至少6個碳原子，最多10個碳原子共面。 【 例 題 四 】 在 分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A12個 B14個 C18個 D20個 【 例 題 四 】D根據(jù)四種基本模型分子的結構特點分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉，故甲基上的1個氫原子能轉到苯環(huán)所在的平
14、面上，則共平面的原子如圖所示： 答 案【解析】 【 例 題 四 】解答有關分子空間幾何構型的習題時，應首先查找分子中含有哪些結構單元， 為四面體形結構單元，鍵與鍵之間的夾角(鍵角)為10928； 為平面形結構單元，鍵角為120； 為直線形結構單元，鍵角為180。除此之外，還應了解單鍵可以旋轉，雙鍵、三鍵不能旋轉。將以上情況綜合考慮，解此類習題并不困難?！久麕燑c睛】 1.苯分子的兩種式子：分子式：C6H 6，結構簡式： 或 。2.苯的物理性質3.苯的化學性質：難氧化，易取代，難加成 （1）氧化反應：燃燒，不能使K MnO 4溶液褪色（2）取代反應：鹵代反應、硝化反應、磺化反應（3）加成反應：與H
15、 2等4 .苯的用途：苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機溶劑。 【 習 題 一 】關于苯的下列說法中不正確的是()A.組成苯的12個原子在同一平面上B.苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全相同C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和C=C之間D.苯只能發(fā)生取代反應 A苯屬于平面正六邊形結12個原子在同一平面上，故A正確；B苯環(huán)中6個碳碳鍵完全相同，因此碳碳鍵鍵長相等，故B正確；C苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，故C正確；D苯也能發(fā)生加成反應，如與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，故D錯誤；故選D。D【 習 題 一 】答 案【解析】 【 習 題 二 】下列關于苯的性質的敘述中，不正確的
16、是()A苯是無色有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯可以從溴水中萃取溴單質D苯分子中碳原子的價鍵遠沒有飽和，所以能夠使K MnO4酸性溶液褪色苯能萃取溴水中的Br 2；苯屬于不飽和烴，但苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，因此苯不能被酸性K MnO4溶液氧化。D答 案【解析】 【 習 題 三 】 己知有機物A的結構簡式為 ，請完成下列空白。(1)有機物A的分子式是_。(2)有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有_個，最多有_個。(3)有機物A的苯環(huán)上的一氯代物有_種。 【 習 題 三 】(1)根據(jù)結構簡式不難查出C、H的原子個數(shù)分別為14、14，即分子式為C14H 14。(2)在分析時受苯環(huán)書寫形式的局限，而認為至少應有8個或至少有14個碳原子共平面是常見的錯誤。防止類似錯誤的辦法是畫出分子的立體碳架結構式，如圖所示為兩苯環(huán)所在平面相交(垂直)的情況，此時共面的碳原子最少。明顯看出最少會有9個碳原子共面，最多有14個碳原子共面?！窘馕觥?【 習 題 三 】(3)可把分子寫為 1、8,2、7,3、6,4、5所處位置相同，即四種一氯代物。(1)C 14H 14(2)914(3)四答 案【解析】 1.完 成 教 材 P40習 題 42.完 成 補 充 作 業(yè)3.整 理 教 學 案 請同學們認真完成課后強化作業(yè)
高二化學 2_2_1 芳香烴（苯的結構與性質）課件
