高考化學一輪復習 有機化學基礎(chǔ) 第5講 生命中的基礎(chǔ)物質(zhì)與有機合成課件（選修5）魯科版.ppt

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第5講 生命中的基礎(chǔ)物質(zhì)與有機合成,考點突破,基礎(chǔ)梳理,課堂演練,基礎(chǔ)梳理 抓主干 固雙基,知識梳理,一、糖類 1.概念與分類 (1)概念 從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類可定義為 、多羥基酮和它們的脫水縮合物。,多羥基醛,(2)分類,2.葡萄糖與果糖 (1)組成和分子結(jié)構(gòu),—CHO,—OH,(2)葡萄糖的化學性質(zhì),,,3.蔗糖與麥芽糖,C12H22O11,葡萄糖和果糖,天然高分子,(C6H10O5)n,不能,(2)不同點 ①通式中n值不同,淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體,不是同系物。 ②淀粉溶液遇碘變 。,藍色,淀粉水解程度的判斷:,【斷一斷】 (1)糖類在充分燃燒后產(chǎn)物均為CO2和H2O。( ) (2)糖類的組成都符合通式Cn(H2O)n。( ) (3)糖類均能發(fā)生水解反應和加成反應。( ) (4)1 mol葡萄糖和足量的鈉反應可產(chǎn)生6 mol H2。( ) (5)淀粉、纖維素遇碘均變藍。( ) (6)取淀粉水解液直接加入銀氨溶液并水浴加熱,未見銀鏡產(chǎn)生,說明淀粉未水解。( ),答案: (1)√ (2) (3) (4) (5) (6),二、油脂 1.概念 高級脂肪酸與甘油經(jīng)酯化反應生成的酯。 常見的形成油脂的高級脂肪酸有:硬脂酸 、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。,C17H35COOH,2.結(jié)構(gòu),,,3.分類 油:常溫下呈液態(tài) 脂肪:常溫下呈固態(tài),,,,3C17H35COOH,3C17H35COONa,皂化反應,B,—NH2,兩性,肽鍵,2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) ①蛋白質(zhì)含有C、H、O、 、S等元素。 ②蛋白質(zhì)是由氨基酸,通過 反應產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于 化合物。,N,天然有機高分子,縮聚,(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì),,,,,,,,,3.酶 (1)酶是一種蛋白質(zhì),易變性。 (2)酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點: ①條件溫和,不需加熱。 ②具有高度的專一性。 ③具有高效催化作用。,四、合成高分子化合物 1.高分子化合物的組成 能用來合成高分子化合物的小分子化合物稱為 ,重復出現(xiàn)的最小單位稱為 ,含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為 。,單體,鏈節(jié),聚合度,,,,2.高分子化合物的分類,,,,,C,五、有機合成 1.有機合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思維法,其思維程序是:原料→中間體→產(chǎn)物。 (2)逆合成法 即逆向思維法,其思維程序是:產(chǎn)物→中間體→原料。 (3)正逆結(jié)合法 采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導出的幾種合成途徑結(jié)合起來,從而優(yōu)選得到最佳合成路線。,2.有機合成路線設(shè)計的一般程序,觀察目標化合物分子的結(jié)構(gòu),目標化合物分子的碳骨架特征以及官能團的種類和位置,—,↓,由目標化合物分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線,目標化合物分子碳骨架的構(gòu)建以及官能團的引入或轉(zhuǎn)化,—,對不同的合成路線進行優(yōu)選,以綠色合成思想為指導,—,↓,3.有機合成途徑和路線選擇的基本要求 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。 (4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 (5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實。,自主整理,2.了解三種(或類)含有多官能團的物質(zhì) (1)葡萄糖(—OH、—CHO);,(3)氨基酸(—NH2、—COOH)。,3.認識蛋白質(zhì)的四個性質(zhì)及應用 (1)鹽析; (2)變性; (3)顏色反應; (4)灼燒。,考點突破 解疑難 提知能,單體和高聚物的相互推斷,考點一,典例引導,(3)(2013年山東理綜)HOOC(CH2)4COOH和NH2(CH2)6NH2合成高分子化合物的反應方程式為 。,歸納總結(jié),跟蹤訓練,C,考點剖析,有機合成與推斷,考點二,1.有機推斷的六個方法 (1)由性質(zhì)推斷 ①能使溴水退色的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液退色的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類或“苯的同系物”。 ③能發(fā)生加成反應的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類或“苯環(huán)”,其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應。 ④能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2反應的有機物必含有醛基。,⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有羥基或羧基。 ⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有羧基。 ⑦能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。 ⑧能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質(zhì)。 ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。 ⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應:A→B→C,則A應是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應是羧酸。,(2)由反應條件推斷 ①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反應。 ②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時,通常為鹵代烴、酯或油脂的水解。 ③當反應條件為濃H2SO4并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應。 ④當反應條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉(糖)的水解反應。 ⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為羧酸。 ⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時,通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或羰基或醛基的加成反應。,⑦當反應條件為光照且與X2反應時,通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應,而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時,通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。,④1 mol —COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應放出1 mol CO2。 ⑤1 mol 一元醇與足量乙酸反應生成1 mol 酯時,其相對分子質(zhì)量將增加42,1 mol 二元醇與足量乙酸反應生成酯時,其相對分子質(zhì)量將增加84。 ⑥1 mol 某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時,若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成1 mol 乙酸,若A與B的相對分子質(zhì)量相差84,則生成2 mol 乙酸。,(4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷 ①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。 ②具有3原子共面的可能含甲基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。 ④具有12原子共面的應含有苯環(huán)。 (5)由物理性質(zhì)推斷 在通常狀況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)均小于或等于4,而烴的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常狀況下是氣態(tài)。,2.依據(jù)新信息進行有機結(jié)構(gòu)推斷 有機推斷題中的信息常以化學方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過分析、對比反應物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應的規(guī)律(如官能團的變化、反應的類型、斷鍵與成鍵的位置等),并運用到該題的推斷過程中。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點是“起點高、落點低”。,典型例題,(2015年新課標全國理綜Ⅰ)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:,回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團是 。 (2)①的反應類型是 ,⑦的反應類型是 。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有 個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 ___________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,答案: (1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基,(2)加成反應 消去反應,變式訓練,(2014廣東深圳一模)化合物G的合成路線如下:,(1)D中含氧官能團的名稱為 ,1 mol G發(fā)生加成反應最多消耗 mol H2。,(3)寫出A→B的化學反應方程式 。,(5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì):①遇FeCl3溶液顯紫色;②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種;③1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________________________________ 。,答案:(1)羧基 2 (2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液,充分振蕩后,靜置,分液 ACD,課堂演練 試身手 強素能,基礎(chǔ)題組,A,1.(2014福建龍巖期末) 下列有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)和應用正確的是( ) A.油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油 B.福爾馬林可防腐,可用它來保存海鮮產(chǎn)品 C.乙醇、糖類和蛋白質(zhì)都是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì) D.合成橡膠與光導纖維都屬于有機高分子材料,A,請回答下列問題: (1)下列有關(guān)F的說法正確的是 。 A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成內(nèi)鹽 C.能發(fā)生取代反應和縮聚反應 D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應 (2)C→D的反應類型是 。 (3)B→C的化學方程式是 。 在合成F的過程中,B→C步驟不能省略,理由是 。 (4)D→E反應所需的試劑是 。,高考題組,1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“”): (1)(2014年廣東理綜)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。( ),(2)(2013年四川理綜)聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝。( ),(3)(2014年山東理綜)由油脂得到甘油、由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應。( ) (4)(2014年天津理綜)用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染。( ),答案: (1) (2)√ (3)√ (4),2.(雙選題)(2014年海南化學)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油,BD,D,