2019-2020年高中化學 2.1有機化學反應的類型教案 魯教版選修6.doc

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2019-2020年高中化學 2.1有機化學反應的類型教案 魯教版選修6 教學目標： 1、根據(jù)有機化合物組成和結構的特點，認識加成、取代和消去反應； 2、學習有機化學研究的基本方法。 教學重點、難點：對主要有機化學反應類型的特點的認識；根據(jù)有機化合物結構特點分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應生成何種產(chǎn)物。 課堂引入： 寫出下列化學方程式，并注明化學反應類型。 乙烯與氯化氫反應： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件反應： ； 實驗室制備硝基苯： ； 實驗室制備乙酸乙酯： ； 一、有機化學反應的重要類型 1、加成反應 （1）定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結合，生成新化合物的反應。 （2）特點：只上不下。 （3）機理：以下列實例進行分析： 催化劑 δ- O CH3－C－CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN δ+ δ— δ— δ+ （4）加成反應的規(guī)律： B2 A1 ①一般規(guī)律：A1 = B1 + A2—B2 A1—B2 ②參與加成反應的某些試劑反應部位化學鍵的電荷分布： δ— δ+ δ— δ+ δ+ δ— δ+ δ— H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 催化劑 練習：根據(jù)機理實現(xiàn)下列下列加成反應的方程式： δ— δ+ ①CH ≡ CH＋ H－CN 催化劑 ②CH3－CH=CH2＋ H－Cl ③CH3－CH=CH2＋ H－OH O 催化劑 ＋ H－CN ④CH3－C－H 2、取代反應 （1）定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。 （2）特點：有上有下 （3）機理： H+ δ+ δ— δ— δ+ CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O δ+ δ+ δ— δ— （4）取代反應的規(guī)律 ①一般規(guī)律：A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1 δ+ δ— δ+ δ— ②某些試劑進行取代反應時斷鍵的位置 δ+ δ— δ+ δ— 與醇發(fā)生取代反應時：H—Cl H—Br δ— δ+ δ— δ+ 與鹵代烴發(fā)生取代反應時：Na—CN H—NH2 與苯發(fā)生取代反應時：HO—SO3H HO—NO2 （5）α—H被取代的反應 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應，其中與官能團直接相連的碳原子（α—C）上的碳氫鍵容易斷裂，發(fā)生取代反應。 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 練習：根據(jù)機理實現(xiàn)下列下列取代反應的方程式： H2O （1）CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl H2O （2）CH3CH2—Br + NaOH （3）CH3—CHCl—CH3 + NaOH （4）CH2—CH=CH2 + Cl2 H 知識歸納：常見的取代反應類型有哪些？ ①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質在光照條件下 ②苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等 ③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反應：羧酸與醇在濃硫酸催化下 ⑤酯的水解反應： ⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件 ⑦鹵代烴的水解：堿性條件 A a 碎瓷片 B 新課引入：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工水平的重要標志。工業(yè)上，通過石油裂解來制乙烯，[實驗室制備乙烯] ①藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 ②儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計（量程200℃）、玻璃導管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。 ③無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。 ④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時暴沸。 ⑤溫度計液泡的位置：插入混合液中 ⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？減少副反應發(fā)生，提高乙烯的純度。 ⑦乙烯的收集方法：排水法 ⑧強調(diào)：反應條件對有機化學反應的重要性。（結合課本P53第1題） 實驗室中是這樣制備乙烯的反應原理： 濃硫酸 170℃ CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O H OH 我們把這種類型的有機反應稱為消去反應。 3、消去反應 （1）定義：在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應。 （2）特點：只下不上。 （3）醇類的消去反應 反應條件：濃硫酸、加熱 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：H2O 學生練習：試寫出1—丙醇與2—丙醇的消去反應方程式。 乙醇 △ （4）鹵代烴的消去反應 反應機理分析： CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl H Cl 反應條件：NaOH醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：HX 學生練習：1、試寫出2—溴丙烷消去反應方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 △ 鄰二鹵代烴的消去 反應機理分析： CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3↑ + ZnBr2 Br Br 反應條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子：X2 學生練習：1、2—二溴乙烷制乙烯的反應方程式 1、2—二溴乙烷制乙炔的反應方程式 知識歸納 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應條件 消去的小分子 消去條件 練習：1、判斷下列有機物能否發(fā)生消去反應，能的寫出反應方程式 ① —Br ② —CHCl—CH3 ③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH 2、課本53頁遷移應用 二、有機化學中的氧化反應和還原反應 1、氧化反應 （1）定義：有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應稱為氧化反應。 （2）舉例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH 知識歸納：常見的氧化反應； 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O —CH3 → —COOH CH3CH=CH2 → CH3COOH + CO2 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH （3）醇發(fā)生氧化反應對分子結構的要求。 （4）有機反應中常見的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等 2、還原反應 （1）定義：有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應稱為還原反應。 （2）舉例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （3）有機反應中常見的還原劑 氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等 （3）用氧化數(shù)來討論氧化反應或還原反應： 碳原子氧化數(shù)升高，為氧化反應；碳原子氧化數(shù)降低，為還原反應。 [典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，實質只帶負電的原子團（例如OH—等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr） 寫出下列反應的化學方程式： （1）溴乙烷與NaHS反應； （2）碘甲烷與CH3COONa反應； （3）由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [設計意圖]緊密聯(lián)系課本知識，引申拓展，落實知識、提高能力。 [典型例題]如何實現(xiàn)下列物質間的轉化？完成化學方程式，指出反應類型和反應物分子中的斷鍵部位。 （1）CH3—CH2—Br CH2=CH2 （2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2 OH （3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 [設計意圖]消去反應是本部的重點分內(nèi)容，通過此題使學生進一步認識消去反應的實質及各類消去反應的反應條件，達到強化落實的目的。 [典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結構簡式。 [設計意圖]本題有一定的綜合性，涉及到了醇的同分異構現(xiàn)象。通過此題使學生進一步認清醇的分子結構與消去反應的關系。 OH [典型例題]在工業(yè)上，異丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應而制得。寫出該過程所發(fā)生反應的化學方程式，并注明每一步的反應類型。 [設計意圖]繼續(xù)強化學生書寫化學方程式的能力，加深對基本化學反應類型的認識；使學生初步具備有機合成的基本概念，對有機物間的轉化加深認識。 [典型例題]根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空： Cl ④ 溴的CCl4溶液 ③ NaOH，乙醇， ② Cl2，光照 ① A B （1）A的結構簡式是 ，名稱是 ； （2）①的反應類型是 ；③的反應類型是 ； （3）反應④的化學方程式是 。 [設計意圖]本題涉及到了取代反應、消去反應和加成反應三種有機化學的基本反應類型，題目本身難度不大，能夠較好的實現(xiàn)落實知識的目的。 練習：1、下列物質不能發(fā)生消去反應的是 A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br 2、既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生取代反應和酯化反應的是 A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH 3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應 A、產(chǎn)物相同，反應類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應類型不同 C、碳氫鍵斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br 5、由2—氯丙烷制備少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時需經(jīng)過下列哪幾步反應 A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去