高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第三單元 人工合成有機(jī)化合物課件 蘇教必修2

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1、第三單元 人工合成有機(jī)化合物 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.通過乙酸乙酯合成路線的分析,學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法思路。 2.會(huì)分析、評(píng)價(jià)、選擇有機(jī)物合成的最佳路線及合成過程中反應(yīng)類型的判斷。 3.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反應(yīng)的原理，會(huì)書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。 核心素養(yǎng) 1.模型認(rèn)知：建立簡單有機(jī)合成、加聚反應(yīng)的思維模型，能選擇有機(jī)合成的路線以及判斷加聚反應(yīng)的單體。 2.社會(huì)責(zé)任：了解三大合成材料對(duì)環(huán)境的影響。 新知導(dǎo)學(xué) 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 內(nèi)容索引 新知導(dǎo)學(xué) 1.有機(jī)合成有機(jī)合成 有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)制取

2、具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機(jī)物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 。 (2)乙烯氧化制乙醛 。 一、簡單有機(jī)物的合成 CH2=CH2H2O 催化劑CH3CH2OH 2CH2=CH2O2 催化劑2CH3CHO (3)乙烯氧化制乙酸 。 CH2=CH2O2 催化劑CH3COOH 2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線： (2)其他合成路線： 乙醇 乙酸 乙醇 乙酸 有機(jī)合成的常用方法有機(jī)合成的常用方法 歸納總結(jié)歸納總結(jié) (1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目

3、標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。 例例1 (2018 浙江選考模擬)A是一種重要的化工原料，部分性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖： 請(qǐng)回答： (1)D中官能團(tuán)的名稱是_。 羧基 解析 答案 (2)AB的反應(yīng)類型是_。 A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.還原反應(yīng) 答案 解析 解析解析 AB是乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，

4、也屬于還原反應(yīng)。 (3)寫出AC反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 CH2=CH2H2O 催化劑CH3CH2OH 答案 解析 解析解析 AC反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CH2H2O CH3CH2OH。 催化劑 (4)某烴X與B是同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為367，化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如下： 有關(guān)X的說法正確的是_。 A.相同條件下，X的密度比水小 B.X的同分異構(gòu)體共有6種 C.X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水 褪色 D.實(shí)驗(yàn)后試管2中的有機(jī)層是上層 還是下層，可通過加水確定 答案 解析 有機(jī)合成的基本原則 思維啟迪思維啟迪 原料 路線 反應(yīng) 原理 廉價(jià)、易得、

5、低毒性、低污染。 符合“綠色、環(huán)?！?，步驟盡可能少。 條件溫和、操作簡單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)。 要符合反應(yīng)事實(shí)，要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能 臆造。 例例2 -甲基丙烯酸甲酯( )是合成有機(jī)玻璃的重要原料。 在工業(yè)上，-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的，反應(yīng)過程中有副產(chǎn)物硫酸銨生成，其合成流程為 經(jīng)過改進(jìn)后的合成方法為 CH3CCHCOCH3OH Pd催化6106Pa，60 下列關(guān)于這兩個(gè)合成路線的敘述不正確的是 A.兩方法相比，第一種方法步驟多，而改進(jìn)后的方法一步完成，所以優(yōu) 于前者 B.后一種方法符合化學(xué)合成的“原子經(jīng)濟(jì)”理念 C.前一種方法中的副

6、產(chǎn)物硫酸銨可以加工成化肥 D.兩種方法中的原料都無毒，所以符合綠色化學(xué)概念 答案 解析 1.有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物 (1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。 (2)分類 天然有機(jī)高分子，如 、 、 等。 合成有機(jī)高分子，如塑料、 、 (統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 二、有機(jī)高分子的合成 淀粉 纖維素 蛋白質(zhì) 合成纖維 合成橡膠 (3)相關(guān)概念 概念 含義 以CH2CH2為例 單體 能合成高分子化合物的小分子物質(zhì) _ 鏈節(jié) 高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元 _ 聚合度 高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目 _ CH2=CH2 CH2CH2 n 2.有機(jī)高分子的合成方

7、法有機(jī)高分子的合成方法聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) 概念：含有 (或 )的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 實(shí)例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為： nCH2=CH2 CH2CH2 碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 (2)縮聚反應(yīng) 概念：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時(shí)還形成小分子化合物的聚合反應(yīng)。 舉例：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式為 催化劑 酚醛樹脂的單體是 和HCHO， 鏈節(jié)是 。 加聚反應(yīng)的常見類型加聚反應(yīng)的常見類型 歸納總結(jié)歸納總結(jié) (1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵斷開，彼此相連而形成

8、高聚物。如 nCH2=CHCN 催化劑 (2)含“C=CC=C”的單體聚合時(shí)，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，彼此相連而形成高聚物。如 催化劑 (3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí)，彼此雙鍵斷開，相連而形成高聚物。如 nCH2=CH2nCH2=CHCH3 催化劑 例例3 (2018 曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ，由丙烯酸酯加聚得到。下列關(guān)于聚丙烯酸酯的說法不 正確的是 A.屬于高分子化合物，是混合物 B.鏈節(jié)為CH2CH C.單體為CH2=CHCOOR D.n為聚合度 答案 解析 由高聚物推斷單體的方法 思維啟迪思維啟迪 (1)凡鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵，則判斷反應(yīng)類型為單烯加聚：則

9、每隔兩個(gè)碳原子斷開，單鍵變雙鍵，即得單體。 例如： 從上圖箭頭處斷開得到如下單體： CH2=CHCN、CH2=CH2和 (2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵，則判斷反應(yīng)類型為雙烯加聚或混烯加聚：把鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的4個(gè)碳原子與其他碳原子斷開，這4個(gè)碳原子“單改雙，雙改單”即為相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子，則規(guī)律與(1)同。 例如： 從上圖箭頭處斷開得到如下單體： CH2=CHCH=CHCH3和 例例4 下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是 A.二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似 B.二者互為同系物 C.二者最簡式相同 D.二者相對(duì)分子質(zhì)量相同 解析解析 單體CH2=CH2與鏈節(jié)CH2CH

10、2的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2=CH2分子中有C=C鍵，而CH2CH2分子中無C=C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。 答案 解析 學(xué)習(xí)小結(jié) 達(dá)標(biāo)檢測(cè) 1.用乙炔(CHCH)為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是 A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2 1 2 3 4 答案 5 解析解析 CHCH與HCl反應(yīng)可以生成CH2=CHCl，再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2BrCHBrCl。 解析 6 2.已知，有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)

11、國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系： 答案 解析 則下列推斷不正確的是 A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液 B.D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢 C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯 D.BD E的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3COOH 催化劑 CH3COOC2H5 1 2 3 4 5 6 3.(2018 泰安高一期末)能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 答案 解析解析 此高分子化合物通過加聚反應(yīng)生成，“單變雙，雙變單，超過四價(jià)斷裂”，即單體為CH2=CClCH=CH2，故選項(xiàng)C正確。 解析 的單體是 A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯

12、 C. D. 1 2 3 4 5 6 4.(2018 衡陽市重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考)下列說法正確的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴 B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 解析 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為nCH2=CHCl 催化劑 D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 1 2 3 4 5 6 5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E。 (1)請(qǐng)寫出圖中所示方框內(nèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡式： 已知：CH3CH2Br 水解 CH3CH2OH A：_，B：_， C：_，D：_。 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HOOCCOOH 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方

13、程式： AB：_。 BDE：_ _。 BrCH2CH2Br2H2O HOCH2CH2OH2HBr HOCH2CH2OHHOOCCOOH 濃硫酸 2H2O 答案 1 2 3 4 5 6 6.鹵代烴分子里的鹵素原子與活潑金屬或其陽離子結(jié)合，發(fā)生下列反應(yīng)(X表示鹵素原子)： RX2NaXR 乙醇溶液RR2NaX RXNaCN 乙醇溶液RCNNaX 1 2 3 4 5 6 根據(jù)下列各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系填空： (1)E的結(jié)構(gòu)簡式是_。 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (2)BD的化學(xué)方程式是_。 nCH2=CHCN 催化劑 答案 解析 1 2 3 4 5 6 (3)CF的化學(xué)方程式是_ _。 nCH2=CHCH=CH2 催化劑 CH2CH=CHCH2 答案 解析解析 根據(jù)信息，推出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2，通過加聚反應(yīng)生成F。 解析 1 2 3 4 5 6