高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 增分練 第37題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)

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1、 第37題　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5) 1．衛(wèi)生部擬撤銷(xiāo)38種食品添加劑，2,4－二氯苯氧乙酸就是其中一種。下列是幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的分子式為_(kāi)_______，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)A與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉________mol。 (4)有關(guān)A、B、C、D四種有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是________。 a．都屬于芳香族化合物 b．都能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) c．B苯環(huán)上的一氯代物有3種 d．A和B

2、都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體 (5)向C溶液中通入少量SO2氣體，生成無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為_(kāi)_______。 (6)A的同分異構(gòu)體E也含有“—OCH2COOH”，則E有______種(不包括A本身)，C的水溶液中通入過(guò)量CO2，生成有機(jī)物F，則B、D、F互為 ________。 解析：　(1)A的分子式為C8H6O3Cl2，A中含有三種官能團(tuán)，分別是氯原子、醚鍵、羧基。(2)A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A脫羧基中的羥基，甲醇脫羥基中的氫，生成酯和水。(3)A在氫氧化鈉水溶液中，2 mol氯原子水解得到2 mol酚羥基，消耗2 mol NaOH,2mol酚羥基還可以與2 mol NaOH反

3、應(yīng)，1 mol羧基與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)共消耗氫氧化鈉5 mol。(4)四種有機(jī)物都含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，a項(xiàng)正確；四種有機(jī)物都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，b項(xiàng)正確；B苯環(huán)上的一氯代物有5種，取代位置如圖所示：，c項(xiàng)錯(cuò)誤；B不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。(5)SO2溶于水生成亞硫酸，少量亞硫酸與C反應(yīng)生成Na2SO3和。(6)苯環(huán)上連接三個(gè)基團(tuán)且有兩個(gè)基團(tuán)相同時(shí)共有6種結(jié)構(gòu)，除去A本身，還有5種。B、D、F分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。 答案：　(1)C8H6O3Cl2　氯原子、醚鍵、羧基 (2) ＋CH3OH＋H2O

4、　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (3)5　(4)cd　(5)Na2SO3 (6)5　同分異構(gòu)體 2．甲苯是無(wú)色透明液體，是一種重要的有機(jī)化工原料。以甲苯為原料采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)F分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (3)由甲苯制備A的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________。 (4)請(qǐng)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：A→B______________________________________， B→C___________

5、_______________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②分子中含有一個(gè)—CHO；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)D的核磁共振氫譜有________組峰，且峰面積之比為_(kāi)________________________。 解析：　由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯的甲基對(duì)

6、位上發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知信息可知，A中硝基被還原成氨基得到B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中氨基的1個(gè)H原子被取代生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E發(fā)生水解反應(yīng)得到F。由流程可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化。(1)觀察F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)為羧基、氨基、溴原子。(4)A→B是A中—NO2被還原為—NH2的過(guò)程，發(fā)生了還原反應(yīng)；B→C是B中—NH2的一個(gè)氫原子被—COCH3取代的過(guò)程，發(fā)生了取代反應(yīng)。(5)由題意知，A的同分異構(gòu)體中有醛基和酚羥基，因?yàn)楸?/p>

7、環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以?xún)蓚€(gè)取代基應(yīng)位于苯環(huán)的對(duì)位，為。(6)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)之比為1：2：2：1：3。 答案：　(1)羧基、氨基、溴原子 (4)還原反應(yīng)　取代反應(yīng) (6)5　1：2：2：1：3 3．鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見(jiàn)的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過(guò)程如圖所示： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)DBP的分子式為_(kāi)_________，C的順式結(jié)構(gòu)為_(kāi)_________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________。 (3)反應(yīng)①屬于_______

8、___反應(yīng)，反應(yīng)③屬于__________反應(yīng)。 (4)E的一種同分異構(gòu)體F能與NaOH溶液反應(yīng)，且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH，寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式_____________________________________________。 (6)檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵的方法是__________________________________________。 解析：　根據(jù)已知①及轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A為CH3CHO，B為，C為CH3CH

9、===CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C16H22O4。C的順式結(jié)構(gòu)為。(2) 中的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、醛基。(3)反應(yīng)①為乙烯的氧化反應(yīng)，反應(yīng)③為的消去反應(yīng)。(4)滿(mǎn)足題目要求的F分子中苯環(huán)上連有1個(gè)—COOH和1個(gè)，二者有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系。(5)E為，D為CH3CH2CH2CH2OH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(6)用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)CH3CH===CHCHO中的碳碳雙鍵時(shí)，分子中的醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，因此要先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性

10、高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。 答案：　(1)C16H22O4　 (2) 　羥基、醛基 (3)氧化　消去 (6)先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化，然后再用酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵使酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色 4．有機(jī)物A～F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下： 請(qǐng)回答： (1)已知B的摩爾質(zhì)量為162 g·mol－1，完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)＝2：1，B的分子式為_(kāi)_________。 (2)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________

11、_________________________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；④的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。 (4)F的特點(diǎn)如下： ①能發(fā)生加聚反應(yīng) ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 ③遇FeCl3顯紫色 F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。 B與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫(xiě)出一種滿(mǎn)足條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________

12、___________________。 解析：　根據(jù)B完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)＝2：1知B分子中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比是1：1，又B的摩爾質(zhì)量為162 g·mol－1，因此B的分子式是C10H10O2。A能發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化，酸化后生成E，D酸化后也生成E，說(shuō)明C和D中碳原子數(shù)相等，各含2個(gè)碳原子，C是CH3CHO，E為CH3COOH，D是乙酸鈉，A中含酯基和—Cl，再結(jié)合已知反應(yīng)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的不飽和度是6，根據(jù)反應(yīng)④及E的結(jié)構(gòu)知B是乙酸酯，根據(jù)F的特點(diǎn)信息知，F(xiàn)中含碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)且碳碳雙鍵與酚羥基處于苯環(huán)對(duì)位，故F是

13、，則B是。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明G中含醛基，則可以是 (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可)。 答案：　(1)C10H10O2 (2)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(合理即可) (3) 　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (5) (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可) 5．有機(jī)物F是一種香料，可從柑橘類(lèi)物質(zhì)中提取，它的一種合成路線如下： 已知：C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D為一氯代烴，E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______

14、_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (2)反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是__________________。 (3)C有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________ (不考慮立體異構(gòu))。 ①含有苯環(huán) ②與C具有相同的官能團(tuán) (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 (5)若由A到C的過(guò)程中，將①的條件改為O2、Cu、加熱，A經(jīng)過(guò)兩步氧化后能否得到C，并說(shuō)明原因__________________________________________

15、________________。 (6)以苯乙烯為原料，無(wú)機(jī)物任選，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成的流程。 示例如下： …… 解析：　C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明C中含有羧基，則A→B→C的官能團(tuán)變化是羥基→醛基→羧基，B為，C為；C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，D為一氯代烴，則E為一元醇，由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，可知E為(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取，比較二者結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵消失，出現(xiàn)羰基和羧基兩個(gè)新的官能團(tuán)，所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成，然后水解得到二元醇，再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基，最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。 答案：　(1)碳碳雙鍵、羥基 (2)③④⑤ (4) ＋(CH3)2CHCH2OH＋H2O (5)不能，因A中含有碳碳雙鍵，用O2氧化羥基時(shí)，可能同時(shí)會(huì)將碳碳雙鍵氧化 8