高中化學(xué)選修 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

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1、會(huì)計(jì)學(xué)1高中化學(xué)選修高中化學(xué)選修 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課 標(biāo) 展 示基 礎(chǔ) 梳 理典 例 精 析達(dá) 標(biāo) 精 練綜 合 拓 展第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1頁/共39頁1了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。2了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。第2頁/共39頁一、碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子最外層有_個(gè)電子，不易_或_電子形成陽離子或陰離子。2每個(gè)碳原子不僅能與其他原子形成_個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以_結(jié)合。3碳原子之間不但可以形成穩(wěn)定的單鍵，而且可以形成穩(wěn)定的_或_。4多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈可以帶有_，還可以結(jié)合成_，碳鏈

2、和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。支鏈 碳環(huán)4 失去獲得4共價(jià)鍵雙鍵 三鍵第3頁/共39頁5甲烷分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)。(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個(gè)H位于正四面體的頂點(diǎn)，兩個(gè)碳?xì)滏I間的夾角為_。(2)表示方法。電子式結(jié)構(gòu)式立體結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型10928H-C-HHH第4頁/共39頁二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的_，不同_的化合物，性質(zhì)上有差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。2同分異構(gòu)體具有_的化合物互為同分異構(gòu)體。3同分異構(gòu)體的類別(1)碳鏈異構(gòu)。由于_不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CH2CH3與_互為碳鏈異構(gòu)。分子式 結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架第5頁

3、/共39頁(2)位置異構(gòu)。由于官能團(tuán)在碳鏈中_不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CH2OH與_。(3)官能團(tuán)異構(gòu)。分子式相同，但具有_而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2OH與_。不同官能團(tuán)位置CH3OCH3第6頁/共39頁三、同系物1同系物的概念_相似，在分子組成上相差_的物質(zhì)互稱為同系物。2同系物的特點(diǎn)(1)同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。(2)同系物屬于同一類的物質(zhì)，具有相同的分子通式，相對(duì)分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)。一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)結(jié)構(gòu)第7頁/共39頁 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號(hào)表

4、示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點(diǎn)或“”號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況第8頁/共39頁種類表示方法實(shí)例結(jié)構(gòu)式用短線“”來表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“ ”(三鍵)將所有原子連接起來 結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù) 表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“ ”不能省略醛基( )、羧基( )可簡化成CHO、COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、CHO=CHO=O=COHO=COH第9頁/共39頁種類表示方法實(shí)例

5、鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足 球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小第10頁/共39頁關(guān)鍵一點(diǎn)：(1)寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如 ，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)，比例模型能反映有機(jī)物分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。第11頁/共39頁1同分異構(gòu)體的書寫(1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體(烷烴只有碳鏈異構(gòu))。四句話

6、：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由鄰到間。CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷第12頁/共39頁注：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈?zhǔn)Ｓ嗖糠?。?3頁/共39頁(2)以烯烴C5H10為例，寫出烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體。書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式(只寫碳骨架)，再加上含有的官能團(tuán)位置。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。第14頁/共39頁在()式中，雙鍵可能加入的位置有C=CCCC、CC=CCC；在()式中，雙鍵可能加入的位置有C=CCC、CC=CC、CCC=C；在()式中，雙鍵無法加入，因?yàn)樘贾荒苄纬伤逆I。整理后得：CH

7、2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CCH2CH3、CH3C=CHCH3、CH3CHCH=CH2。CCCCH3CH3CH3第15頁/共39頁2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法。記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。C3H7 2種 C4H9 4種C5H11 8種如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。第16頁/共39頁(3)等效氫法。同一甲基上的氫是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的

8、。如新戊烷( )的一氯代物只有一種。關(guān)鍵一點(diǎn)：判斷是否是同分異構(gòu)體的一般方法是：先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同，注意從兩個(gè)方面考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子的空間排列形狀。由此可辨認(rèn)出是否為等同結(jié)構(gòu)。第17頁/共39頁 甲烷分子的空間結(jié)構(gòu) 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，下列可作為其理由的是()ACH3Cl不存在同分異構(gòu)體BCH2Cl2不存在同分異構(gòu)體CCHCl3不存在同分異構(gòu)體DCCl4是非極性分子第18頁/共39頁 解析：如果甲烷分子是正方形的平面結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2分子中的五個(gè)原子必在同一平面上，則 和 應(yīng)是不同結(jié)構(gòu)，而實(shí)際上CH2Cl2

9、只有一種結(jié)構(gòu)，從而證明甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。 答案：B 名師點(diǎn)睛：研究有機(jī)物要特別注意其分子的空間構(gòu)型，甲烷分子是以一個(gè)碳原子為中心，四個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)，所以甲烷分子中的氫原子被一個(gè)氯原子、兩個(gè)氯原子、三個(gè)氯原子或四個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。第19頁/共39頁1下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()ACCl4BCHCl3CCH2Cl2 DCH3Cl解析：由甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)推知CCl4應(yīng)該也是正四面體結(jié)構(gòu)。答案：A第20頁/共39頁2醫(yī)學(xué)上在對(duì)抗癌物質(zhì)的研究中發(fā)現(xiàn)， 具有抗癌作用，而 沒有抗癌作用，對(duì)此下列敘述

10、正確的是()A兩者互為同分異構(gòu)體，都是以Pt為中心的四面體結(jié)構(gòu)B兩者互為同分異構(gòu)體，都是以Pt為中心的平面結(jié)構(gòu)C兩者為同一物質(zhì)，都是以Pt為中心的四面體結(jié)構(gòu)D兩者為同一物質(zhì)，都是以Pt為中心的平面結(jié)構(gòu)第21頁/共39頁解析：本題考查同分異構(gòu)體的判斷。兩者性質(zhì)不同，是因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)不同，明顯不是同一物質(zhì)，故兩者互為同分異構(gòu)體，只可能是平面型結(jié)構(gòu)。答案：B第22頁/共39頁 同分異構(gòu)體的書寫 烷烴分子可看成由CH3、CH2、 CH和 C等結(jié)構(gòu)組成的。如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，這種烴分子應(yīng)含_個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式可能為_，_或_。解析：存在CH2時(shí)，兩邊鍵只能連碳原子，不能

11、連氫原子；C的四個(gè)共價(jià)鍵只能連碳原子，不能連氫原子； CH的三個(gè)共價(jià)鍵，只能連碳原子，不能連氫原子。 所以有：第23頁/共39頁第24頁/共39頁答案：8 名師點(diǎn)睛：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。第25頁/共39頁3某化合物A的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明其分子結(jié)構(gòu)有兩個(gè)“CH3”、兩個(gè)“CH2”、一個(gè)“CH”和一個(gè) “Cl”，它的可能結(jié)構(gòu)只有4種，請(qǐng)寫出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_、_。第26頁/共39頁第27頁/共39頁4寫出分子式為C6H14

12、的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。第28頁/共39頁 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種B7種 C8種 D9種 解析：C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個(gè)碳原子，則氯原子有3種位置，即Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主鏈有4個(gè)碳原子，此時(shí)甲基只能在2號(hào)碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為第29頁/共39頁CH2CHCH2CH3、CH3CCH2CH3、ClCH2CH2CH2CH3；CH3CHCHCH3；若主鏈有3個(gè)碳原子，此時(shí)該烷烴有4個(gè)相同的甲基，因此氯

13、原子只能有一種位置，即ClCH2CCH3。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。名師點(diǎn)睛：同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷實(shí)質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書寫。此類題往往是在限定范圍內(nèi)書寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)一定要仔細(xì)分析，防止多寫或漏寫。答案：C第30頁/共39頁5分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有()A2種 B3種C4種 D5種C第31頁/共39頁6在化學(xué)式為C6H14的烷烴分子中，含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()A2種 B3種C4種 D5種A第32頁/共39頁1下列說法正確的是()A有機(jī)化合物中只存在極性鍵B碳原子最外層電子有4個(gè)，在形成化合物時(shí)必須與4個(gè)原子結(jié)合

14、C碳原子間可形成非極性鍵D碳原子易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子C第33頁/共39頁2下列五種物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是()CO2CHCl3CH4CCl4P4A BC DB第34頁/共39頁3已知丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A兩種 B三種C四種 D五種C第35頁/共39頁4某烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是 該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)數(shù)目是()A1種 B2種C3種 D4種B第36頁/共39頁5兩種烴A、B等質(zhì)量完全燃燒，生成的CO2與消耗的O2的量相同，這兩種烴之間的關(guān)系正確的是()A一定互為同分異構(gòu)體B一定互為同系物C實(shí)驗(yàn)式一定相同D只能是同種物質(zhì)C第37頁/共39頁第38頁/共39頁