北京市高二化學(xué) 3.3.2 酯課件
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1、乙酸有哪些化學(xué)性質(zhì)?乙酸有哪些化學(xué)性質(zhì)?1.乙酸的酸性,具有酸的一般通性。乙酸的酸性,具有酸的一般通性。2.與醇發(fā)生酯化反應(yīng)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫概念概念條件條件規(guī)律規(guī)律你知道水果的你知道水果的香味成份嗎?有香味成份嗎?有哪些性質(zhì)呢?哪些性質(zhì)呢?學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)難點學(xué)習(xí)難點第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯(第二課時)酯(第二課時)酯酯1.掌握乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點掌握乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點,官能團和主要化學(xué)官能團和主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)-水解反應(yīng)水解反應(yīng)2.了解酯的物理性質(zhì)及存在了解酯的物理性質(zhì)及存在理解理解酯的
2、水解反應(yīng)的基本規(guī)律酯的水解反應(yīng)的基本規(guī)律及應(yīng)用及應(yīng)用一、酯的概念、命名和通式一、酯的概念、命名和通式1.概念:酯是羧酸分子中羧基上的概念:酯是羧酸分子中羧基上的_被被_取代取代后的產(chǎn)物,簡寫成后的產(chǎn)物,簡寫成_,R和和R可以相同,也可以不相可以相同,也可以不相同。根據(jù)生成酯的酸的不同,酯可分為有機酸酯和無機含氧同。根據(jù)生成酯的酸的不同,酯可分為有機酸酯和無機含氧酸酸(HNO3、H3PO4等等)酯,通常所說的酯是指有機酸酯,通常所說的酯是指有機酸(羧酸羧酸)酯。酯。羧酸酯的官能團是羧酸酯的官能團是_ (_)。2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”酯是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的。例如:
3、酯是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的。例如:CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH3、CH3CH2ONO2的名的名稱分別是稱分別是_、_、_。OHO RRCOO R酯基乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有機酯自然界中的有機酯3.羧酸酯的通式羧酸酯的通式(1)一般羧酸酯的通式為一般羧酸酯的通式為_或或_。(2)飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯的組成通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯的組成通式為為_,這類酯與相同碳原
4、子數(shù)的飽和一元羧,這類酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體,如酸互為同分異構(gòu)體,如HCOOCH3和和CH3COOH互互為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。RCOO RCnH2nO2一、酯的概念、命名和通式一、酯的概念、命名和通式4.乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)乙酸乙酯的分子式是乙酸乙酯的分子式是_,結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)構(gòu)簡式為_,在乙酸乙酯的核磁共振氫譜中,在乙酸乙酯的核磁共振氫譜中,共有共有_個吸收峰,峰面積之比為個吸收峰,峰面積之比為_。C4H8O2CH3COOCH2CH332:3:3一、酯的概念、命名和通式一、酯的概念、命名和通式二、酯的性質(zhì)二、酯的性質(zhì)1.酯的物理性質(zhì)酯的
5、物理性質(zhì)(1)低級酯是具有低級酯是具有_味的液體。味的液體。(2)密度比水密度比水_。(3)_溶于水,溶于水,_溶于乙醇和乙醚溶于乙醇和乙醚等有機溶劑等有機溶劑。芳香氣芳香氣小小難難易易2.酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì) 酯主要的化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生酯主要的化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生_反應(yīng),反應(yīng),乙酸乙酯在不同條件下水解的化學(xué)方程式為:乙酸乙酯在不同條件下水解的化學(xué)方程式為:(1)酸性條件:酸性條件:_;(2)堿性條件:堿性條件:_。水解(或取代)水解(或取代)點擊觀看乙酸乙酯的水解二、酯的性質(zhì)二、酯的性質(zhì) 0.1 mol阿司匹林阿司匹林(其學(xué)名為乙酰水楊酸,結(jié)構(gòu)簡式為其學(xué)名為乙酰水楊酸,結(jié)構(gòu)簡式為 )與足量的與
6、足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為()A0.1 mol B0.2 molC0.3 mol D0.4 mol【例題一【例題一】C 可理解為:乙酰水楊酸水解產(chǎn)物為可理解為:乙酰水楊酸水解產(chǎn)物為和和CH3COOH,產(chǎn)物再與,產(chǎn)物再與NaOH溶液反應(yīng)。溶液反應(yīng)?!纠}一【例題一】答案答案【解析【解析】一、酯的水解反應(yīng)一、酯的水解反應(yīng)1.酯的水解反應(yīng)原理酯的水解反應(yīng)原理(1)斷鍵部位斷鍵部位 酯為酯為 ,其中,其中CO為極性鍵,且為極性鍵,且影響影響CO鍵使其易斷裂,故水解時鍵使其易斷裂,故水解時??衫斫鉃轷セ磻?yīng)時形成的哪。可理解為酯化反應(yīng)時形成的哪 個
7、鍵,水解時就斷個鍵,水解時就斷裂開哪個鍵。裂開哪個鍵。 點擊觀看酯水解動畫(2)水解規(guī)律)水解規(guī)律酸性水解(可逆):酸性水解(可逆):堿性水解(不可逆):堿性水解(不可逆):1.酯的水解反應(yīng)原理酯的水解反應(yīng)原理一、酯的水解反應(yīng)一、酯的水解反應(yīng)【例題二【例題二】下列表示一種有機物的結(jié)構(gòu),關(guān)于它的性質(zhì)的敘述下列表示一種有機物的結(jié)構(gòu),關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中不正確的是中不正確的是()A.它有酸性,能與純堿溶液反應(yīng)它有酸性,能與純堿溶液反應(yīng)B.可以水解,水解產(chǎn)物只有一種可以水解,水解產(chǎn)物只有一種C.1 mol該有機物最多能和該有機物最多能和7 mol NaOH反應(yīng)反應(yīng)D.該有機物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)該有機
8、物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)【例題二【例題二】該物質(zhì)的苯環(huán)上直接連有羧基,因此具有酸性,且酸性大于該物質(zhì)的苯環(huán)上直接連有羧基,因此具有酸性,且酸性大于碳酸碳酸(酚羥基結(jié)構(gòu)也能與酚羥基結(jié)構(gòu)也能與CO反應(yīng)生成反應(yīng)生成HCO),故能與純堿溶液反,故能與純堿溶液反應(yīng),選項應(yīng),選項A正確;該物質(zhì)中含有酯基,因此可以水解,且水解產(chǎn)正確;該物質(zhì)中含有酯基,因此可以水解,且水解產(chǎn)物只有一種物只有一種(3,4,5三羥基苯甲酸三羥基苯甲酸),因此選項,因此選項B正確;能和正確;能和NaOH反應(yīng)的有苯環(huán)支鏈的鹵素原子、酚羥基、酯基、羧基,其反應(yīng)的有苯環(huán)支鏈的鹵素原子、酚羥基、酯基、羧基,其中酯基水解后生成中酯基水解后生成
9、1 mol羧基和羧基和1 mol酚羥基,所以酚羥基,所以1 mol該有機該有機物最多能和物最多能和8 mol NaOH反應(yīng),故反應(yīng),故C選項不正確;酚羥基的鄰位選項不正確;酚羥基的鄰位和對位上的氫原子易被溴取代,故該有機物能與溴水發(fā)生取代和對位上的氫原子易被溴取代,故該有機物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),選項反應(yīng),選項D正確。正確。C答案答案【解析【解析】【例題二【例題二】分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基,分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基,所以應(yīng)該具有這三類物質(zhì)的性質(zhì),能與所以應(yīng)該具有這三類物質(zhì)的性質(zhì),能與Br2發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。與生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。與NaOH發(fā)生中和發(fā)生中和反應(yīng)和水解
10、反應(yīng)。反應(yīng)和水解反應(yīng)?!久麕燑c睛【名師點睛 】2.乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中,以及不同溫度乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中,以及不同溫度下的水解速度下的水解速度編號編號實驗操作實驗操作實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論氣味沒有多大氣味沒有多大變化變化中性條件下,乙酸中性條件下,乙酸乙酯幾乎不水解乙酯幾乎不水解有一點兒乙酸有一點兒乙酸乙酯氣味乙酯氣味酸性條件下,乙酸酸性條件下,乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng),乙酯發(fā)生水解反應(yīng),但不能反應(yīng)完全但不能反應(yīng)完全點擊觀看乙酸乙酯不同環(huán)境下的水解速率點擊觀看乙酸乙酯不同環(huán)境下的水解速率略有乙酸乙略有乙酸乙酯氣味酯氣味(氣味氣味比實驗比實驗弱弱)相同條件下,溫度相同條件下
11、,溫度越高,酯的水解程越高,酯的水解程度越大度越大乙酸乙酯氣乙酸乙酯氣味消失味消失堿性條件下,乙酸堿性條件下,乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng),乙酯發(fā)生水解反應(yīng),且趨于完全且趨于完全2.乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中,以及不同溫度乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中,以及不同溫度下的水解速度下的水解速度3.酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體符合符合CnH2nO2的有機物常見的有羧酸和酯,有時的有機物常見的有羧酸和酯,有時涉及羥基醛及羥基酮。因此分子式相同的羧酸、酯、涉及羥基醛及羥基酮。因此分子式相同的羧酸、酯、羥基醛及羥基酮互為同分異構(gòu)體。分析時
12、按有序性羥基醛及羥基酮互為同分異構(gòu)體。分析時按有序性思考原則逐步寫出。思考原則逐步寫出。例如,分子式為例如,分子式為C4H8O2的可能結(jié)構(gòu)簡式為的可能結(jié)構(gòu)簡式為1.羧酸類羧酸類(2種種)CH3CH2CH2COOH、 。2.酯類(酯類(4種)種)3.羥基醛類(羥基醛類(5種)種)均能發(fā)生銀鏡均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)氫氧化銅反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)氧化銅反應(yīng)二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體4.羥基酮類(羥基酮類(3種)種)二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體二、羧酸和酯的同分異構(gòu)體【例題三【例題三】乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提
13、升作用,乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成。用下面的設(shè)計方案合成?!纠}三【例題三】 、 、 。寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_、_。(1)寫出寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式:的結(jié)構(gòu)簡式:A_、C_。(2)D有很多的同分異構(gòu)體,含有酯基的一取代苯結(jié)有很多的同分異構(gòu)體,含有酯基的一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有構(gòu)的同分異構(gòu)體有5種,其中種,其中3種分別是:種分別是:【例題三【例題三】(1)A發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成
14、C,C與與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,由,由D可知可知C為為 ,則,則B應(yīng)應(yīng)為為 ,A應(yīng)為應(yīng)為 ;(2)D有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體可為乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸對應(yīng)形分異構(gòu)體可為乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸對應(yīng)形成的酯,共成的酯,共5種,分別為:種,分別為: 、 、 、 和和 ?!窘馕觥窘馕觥俊纠}三【例題三】(1)(2)酯的同類別同分異構(gòu)體的判斷酯的同類別同分異構(gòu)體的判斷 判斷酯類物質(zhì)是否屬于同類別的同分異構(gòu)體時可通過改變羧判斷酯類物質(zhì)是否屬于同類別的同分異構(gòu)體時可通過改變羧酸和醇的烴基來進行。
15、酸和醇的烴基來進行。(1)改變已知酯對應(yīng)羧酸和醇的烴基,采取二者碳原子數(shù)此減彼加改變已知酯對應(yīng)羧酸和醇的烴基,采取二者碳原子數(shù)此減彼加的方式,同時要注意烴基的碳架異構(gòu),但要保持碳原子總數(shù)與酯的方式,同時要注意烴基的碳架異構(gòu),但要保持碳原子總數(shù)與酯相同。相同。(2)分析時可結(jié)合酯基的方向性進行,如)分析時可結(jié)合酯基的方向性進行,如 與與 是兩種不同的酯。是兩種不同的酯?!久麕燑c睛【名師點睛 】答案答案【例題四【例題四】利用從冬青中提取的有機物利用從冬青中提取的有機物A可以合成抗結(jié)腸炎藥可以合成抗結(jié)腸炎藥物物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖:及其他化學(xué)品,合成路線如下圖:【例題四【例題四】根據(jù)上述信
16、息回答:根據(jù)上述信息回答:(1)D不與不與NaHCO3溶液反應(yīng),溶液反應(yīng),D中官能團的名稱是中官能團的名稱是_,BC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(2)寫出寫出A生成生成B和和E的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式_。A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體I和和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下作用下I和和J分別生成分別生成 ,鑒別,鑒別I和和J的試劑為的試劑為_?!纠}四【例題四】 本題主要考查有機物官能團的性質(zhì)。由本題主要考查有機物官能團的性質(zhì)。由B C(CH3OCH3)可推出可推出B是是CH3OH,D是是HCHO?!窘馕觥窘馕觥俊纠}四【例題四】(1)D不與不與NaHCO
17、3溶液反應(yīng),可與銀氨溶液反溶液反應(yīng),可與銀氨溶液反應(yīng),則應(yīng),則D中含有醛基無羧基。中含有醛基無羧基。CH3OHCH3OCH3的反應(yīng)是分子間脫水,屬于取代反應(yīng)。的反應(yīng)是分子間脫水,屬于取代反應(yīng)。【解析【解析】【例題四【例題四】(1)醛基取代反應(yīng)醛基取代反應(yīng)答案答案【例題四【例題四】在中學(xué)化學(xué)中,常見烴和烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系在中學(xué)化學(xué)中,常見烴和烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為為“烯烴烯烴(或烷烴或烷烴) 鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯”,羧酸和酯處于這條轉(zhuǎn)化鏈的終端,所以,羧酸和酯處于這條轉(zhuǎn)化鏈的終端,所以羧酸和酯是高考題中有機部分經(jīng)常涉及的對象,而羧酸和酯是高考題中有機部分經(jīng)常涉及的對象,而且涉及羧酸
18、和酯的考題相對于其他物質(zhì)更容易綜合,且涉及羧酸和酯的考題相對于其他物質(zhì)更容易綜合,相對難度更大,同時也是信息題考查的主要對象。相對難度更大,同時也是信息題考查的主要對象。對于羧酸和酯這兩類物質(zhì),我們只要明確其結(jié)構(gòu)特對于羧酸和酯這兩類物質(zhì),我們只要明確其結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)的一般規(guī)律,就能解決相應(yīng)的問題。征和反應(yīng)的一般規(guī)律,就能解決相應(yīng)的問題?!久麕燑c睛【名師點睛 】1.酯酯1.酯的定義,官能團,通式,酯的定義,官能團,通式,2.酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)3.酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)4.水解反應(yīng)的規(guī)律水解反應(yīng)的規(guī)律2.乙酸乙酯乙酸乙酯1.乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)2
19、.乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)-水解反應(yīng)水解反應(yīng)【習(xí)題一【習(xí)題一】 某羧酸的衍生物某羧酸的衍生物A的分子式為的分子式為C6H12O2,已知,已知 ,又知,又知D不與不與Na2CO3溶液反應(yīng),溶液反應(yīng),C和和E都不能發(fā)生銀鏡反都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有的結(jié)構(gòu)可能有()A1種種B2種種 C3種種 D4種種【習(xí)題一【習(xí)題一】B容易判斷容易判斷A為酯,為酯,C為羧酸,為羧酸,D為醇,為醇,E為酮;因為酮;因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C不是甲酸,而不是甲酸,而D分子中應(yīng)分子中應(yīng)含有含有 的結(jié)構(gòu),結(jié)合的結(jié)構(gòu),結(jié)合A的分子式可知的分子式可知A只可只可能是能是
20、或或 兩種結(jié)構(gòu)。兩種結(jié)構(gòu)。答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】 今有化合物:阿司匹林今有化合物:阿司匹林(1)請寫出阿司匹林中含有的含氧官能團的名稱請寫出阿司匹林中含有的含氧官能團的名稱_。(2)0.1 mol 阿司匹林與足量的阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為_mol。(3)鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且結(jié)構(gòu)鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體有中含有苯環(huán)的異構(gòu)體有_種。種。【習(xí)題二【習(xí)題二】(1)阿司匹林中含有阿司匹林中含有“OOC”酯基和酯基和“COOH”羧基。羧基。(2)可理解
21、為:阿司匹林水解產(chǎn)物為可理解為:阿司匹林水解產(chǎn)物為和和CH3COOH,產(chǎn)物再與,產(chǎn)物再與NaOH溶液反應(yīng),溶液反應(yīng),0.1 mol 阿司匹林共需阿司匹林共需0.3 mol NaOH。(1)酯基、羧基酯基、羧基(2)0.3(3)6答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】有機物有機物A、B、C、D、E、F、G相互關(guān)系如下圖所相互關(guān)系如下圖所示。示。5.2g F能與能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和,溶液恰好完全中和,0.1mol F還能與足量金屬鈉反應(yīng),在標準狀況下放出還能與足量金屬鈉反應(yīng),在標準狀況下放出2.24L H2。D的分子式為的分子式為
22、C3H3O2Na,E的分子中含有羧的分子中含有羧基?;??!玖?xí)題三【習(xí)題三】(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:G_;F_。(2)化學(xué)反應(yīng)類型:化學(xué)反應(yīng)類型:_;_。(3)化學(xué)反應(yīng)方程式:化學(xué)反應(yīng)方程式:_;_?!玖?xí)題三【習(xí)題三】據(jù)據(jù)“5.2g F能與能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全溶液恰好完全中和,中和,0.1mol F還能與足量金屬鈉反應(yīng),在標準狀況下還能與足量金屬鈉反應(yīng),在標準狀況下放出放出2.24L H2”,知,知F為二元羧酸,設(shè)其摩爾質(zhì)量為為二元羧酸,設(shè)其摩爾質(zhì)量為M g/mol,有,有 20.1L1mol/L,解得,解得M104。因。因A的分子中有的分子中有6個個C原子,而原子,而D的分子式為的分子式為C3H3O2Na,則,則B、C、E、F、G中均只含有中均只含有3個個C原子。原子?!窘馕觥窘馕觥俊玖?xí)題三【習(xí)題三】(1) HOOCCH2COOH;(2)消去反應(yīng)取代反應(yīng);消去反應(yīng)取代反應(yīng);(3)BrCH2CH2COOH2NaOH CH2CHCOONaNaBr2H2OCH2CHCOOCH2CH2CH2BrH2OCH2CHCOOHBrCH2CH2CH2OH答案答案
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