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1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯新課標人教版化學選修新課標人教版化學選修5 5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物?；衔?。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO23 3、乙酸、乙酸1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) p60p60俗名：冰醋酸、醋酸俗名：冰醋酸、醋酸 2 2）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 日常生活中，為什么
2、可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？說明乙酸什么性質(zhì)？3）化學性質(zhì)）化學性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性強于碳乙酸是一種弱酸，其酸性強于碳酸酸CH3COOHCH3COO科科學學探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 定義：醇和含氧酸起作用，生成酯醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。和水的反應叫做酯化反應。 b.酯化反應：酯化反應：
3、 a a反應機理反應機理：醇脫氫原子，羧酸脫羥：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水?；Y(jié)合生成水。 b b酯化反應酯化反應可看作是可看作是取代反應取代反應，也可，也可看作是看作是分子間脫水的反應分子間脫水的反應。 OH同位素跟蹤法同位素跟蹤法1818飽和碳酸鈉溶液的作用：飽和碳酸鈉溶液的作用： （1 1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。 （2 2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3 3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用硫酸的作用： 催化劑；吸水劑；該反應是可逆反應，催化
4、劑；吸水劑；該反應是可逆反應，加濃硫酸可促進反應向生成乙酸乙酯的反加濃硫酸可促進反應向生成乙酸乙酯的反應方向進行。應方向進行。導管不伸入液面下的作用導管不伸入液面下的作用: 防止碳酸鈉溶液倒吸防止碳酸鈉溶液倒吸（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蟻酸蟻酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羥基酸：如檸檬酸：）羥基酸：如檸檬酸：4、自然界中的有機酸、自然界中的有機酸（5 5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-C
5、OOHCH2-COOH甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH甲甲 酸酸苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。自然界中的有機酸自然界中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH二、酯二、
6、酯1 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡式：、簡式： RCOORCH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。無機酸生成酯需含氧酸。 說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 4.酯的通式酯的
7、通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式： （2 2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式：（3 3）組成通式：）組成通式： C Cn nH H2n2nO O2 2 5、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途 (1).酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。機溶劑。 【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在【實驗探究】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫
8、度下的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反應在酸性條件）酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）好，還是堿性條件好？（堿性）（2 2）酯化反應）酯化反應H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種哪種作催化劑好？（濃作催化劑好？（濃H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯為什么在中性條件下難）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水水解，而在酸、堿性條件下易水解？解？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的在堿性條件
9、下水解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)：（水解反應）（水解反應）CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O自然界中的有機酯自然界中的有機酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理，提高乙根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。【思考【思考】4) 乙酸的用途：乙酸的用途：重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等*5) 乙酸的制法：乙酸的制法：a、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：
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