高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題突破十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用課件
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1、1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征;了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。8.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用??季V要求知識(shí)精講考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu),碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn):1.教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型
2、、比例模型,會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個(gè)原子共平面,鍵角為109.5乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面,鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面,鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子共平面,鍵角約為120乙 炔 分 子中 所 有 原子(4個(gè))共直 線 , 鍵角為180(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面,一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi),同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多
3、、至少)。2.學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法:(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如 分子中CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如 分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸,故該分子有兩類等效氫。3.注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 四種。(2) 的二氯代物有 三種。題組集訓(xùn)題組一選主體,細(xì)審題,突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1.下列關(guān)于 的說(shuō)法正確的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9個(gè)碳原
4、子在同一平面上C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D.最多有5個(gè)碳原子在同一直線上解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心,首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上,一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子;其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙烯平面可以與苯平面重合,從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上,最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。答案D2.下列說(shuō)法正確的是()A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯所有原子均在同一平面上C. 所有碳原子一定在同一平面上D. 至少有16個(gè)原子共平面解析A項(xiàng),直鏈烴是鋸齒形的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3CH=CH
5、2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)( ),再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子共平面。答案D方法技巧1.選準(zhǔn)主體選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題,通常都以乙烯的分出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳碳碳叁叁鍵鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問(wèn)結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問(wèn)題,通常都以乙炔的
6、分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出題,通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳碳碳叁叁鍵鍵,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí),以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;時(shí),以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí),則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí),則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等包括氫原子等)。方法技巧2.注意審題注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能可能”、“一定一定”、“最多
7、最多”、“最少最少”、“共面共面”、“共線共線”等,以免出錯(cuò)等,以免出錯(cuò)。3.正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1) 不是同分異構(gòu)體( )(2014天津理綜,4A)(2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體 ( )(2014福建理綜,7C)題組二判類型,找關(guān)聯(lián),巧判同分異構(gòu)體 (3) 互為同分異構(gòu)體 ( )(2014山東理綜,11D)(4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體 ( )(2014廣東理綜,7B)(5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體 ( )(2013福建理綜,7B)(6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素CO(NH2)2互為同分異構(gòu)體 ( )(2013上海,2C)4.(2014新課標(biāo)全國(guó)卷,
8、7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯解析A項(xiàng),戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B項(xiàng),戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種;C項(xiàng),戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 ,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種: 、 、 、 、 ;D項(xiàng),乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCO
9、OCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A5.(2014新課標(biāo)全國(guó)卷,8)四聯(lián)苯 的一氯代物有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì),即 ,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。C6.(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有
10、()A.15種 B.28種 C.32種 D.40種解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類,結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問(wèn)題。由分子式C5H10O2分析酯類:HCOO類酯,醇為4個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有4種;CH3COO類酯,醇為3個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有2種;CH3CH2COO類酯,醇為乙醇;CH3CH2CH2COO類酯,其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2種,醇為甲醇;故羧酸有5種,醇有8種。從5種羧酸中任取一種,8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯,共有5840種。答案D方法技巧1.由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體(1)C3H7有有2種,則相應(yīng)的鹵代
11、烴、醇各有兩種;醛、羧酸各種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種;醛、羧酸各有一種。有一種。(2)C4H9有有4種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種;醛、羧酸各種;醛、羧酸各有有2種。種。(3)C5H11有有8種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種;醛、羧酸各種;醛、羧酸各有有4種。種。注意判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體,直接把端基上碳原子變成注意判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體,直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可醛基或羧基即可。方法技巧2.了解同分異構(gòu)體的種類了解同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構(gòu):如位置異構(gòu):如1丙
12、醇丙醇和和2丙醇。丙醇。(3)官能團(tuán)異構(gòu):如官能團(tuán)異構(gòu):如醇和醚;醇和醚;羧酸和酯。羧酸和酯。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫??键c(diǎn)二“三位一體”突破有機(jī)反應(yīng)類型 知識(shí)精講加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機(jī)反應(yīng)類型,也是高考有機(jī)試題必考的反應(yīng)類型。從考查角度上看,選擇題中,通常是判斷指定物質(zhì)能否發(fā)生相應(yīng)類型的反應(yīng)或判斷反應(yīng)類型是否正確;在非選擇題中,通常是分析某一變化的反
13、應(yīng)類型或?qū)懗鰧?duì)應(yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)時(shí)要注意:1.吃透概念學(xué)類型,吃透各類有機(jī)反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì),依據(jù)官能團(tuán)推測(cè)各種反應(yīng)類型。2.牢記條件推測(cè)類型,不同條件下,相同試劑間發(fā)生反應(yīng)的類型可能不同,應(yīng)熟記各類反應(yīng)的反應(yīng)條件,并在實(shí)戰(zhàn)中得到鞏固提高,做到試劑、條件、反應(yīng)類型“三位一體”,官能團(tuán)、條件、反應(yīng)類型“三對(duì)應(yīng)”。(注意“*”屬于選修部分內(nèi)容)反應(yīng)類型官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑或反應(yīng)條件加成反應(yīng)X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化劑)H2(催化劑)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)催化劑縮聚反應(yīng)( )含有OH和COOH或COOH和NH2催化劑*取代反應(yīng) 飽和烴X2(光照)苯環(huán)上的氫X2(
14、催化劑)、濃硝酸(濃硫酸)酚中的苯環(huán)( )溴水、ROH、HX水解型酯基、肽鍵( )H2O(酸作催化劑,水浴加熱)酯基、肽鍵( )NaOH(堿溶液作催化劑,水浴加熱)雙糖或多糖稀硫酸,加熱酯化型OH、COOH濃硫酸,加熱肽鍵型( ) COOH、NH2( )稀硫酸*消去反應(yīng)( )OH濃硫酸,加熱X堿的醇溶液,加熱氧化反應(yīng)燃燒型大多數(shù)有機(jī)物O2,點(diǎn)燃催化氧化型OHO2(催化劑,加熱)KMnO4(H)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物質(zhì),如甲醛、乙醛、葡萄糖、麥芽糖等銀氨溶液,水浴加熱新制Cu(OH)2懸濁液,加熱至沸騰*題組集訓(xùn)1.正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)CH3CH3Cl2 CH
15、3CH2ClHCl與CH2=CH2HClCH3CH2Cl均為取代反應(yīng)( )(2014山東理綜,7A)(2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖,均發(fā)生了水解反應(yīng)( )(2014山東理綜,7B)題組一有機(jī)反應(yīng)類型的判斷(3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同( )(2014北京理綜,10D)(4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)( )(2013福建理綜,7D)(5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)( )(2013山東理綜,7A)(6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)( )(2012福建理綜,7A)(7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)( )(2012山東理綜,1
16、0B)(8)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)( )(2011福建理綜,8D)2.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3 C6H5NO2H2OA. B. C. D.解析反應(yīng)是由雙鍵變?yōu)閱捂I,故屬于加成反應(yīng);反應(yīng)是生成了碳碳雙鍵,故屬于消去反應(yīng);反應(yīng)是酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);反應(yīng)是NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,也屬于取代反應(yīng)。故B正確。答案B3.咖啡酸苯乙酯( )是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。題
17、組二突破反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系 請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A分子中的官能團(tuán)是_。(2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)AB的反應(yīng)類型為_(kāi);EM的反應(yīng)類型為_(kāi);BC的反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)A的同分異構(gòu)體有很多種,其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到 (由A分子式中含有4個(gè)O知其為A)和 。A與甲醇CH3OH在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到B( ),B與Br2的CCl4溶液發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)及在酚羥基的鄰、對(duì)位上發(fā)生取代反應(yīng)。D在濃硫酸
18、和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯,即得E為 ,E在催化劑存在的條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物M( )。A的同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基;由于苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,故醛基和羧基只能連在同一個(gè)取代基上,該同分異構(gòu)體包括鄰、間、對(duì)三種。答案(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵(4)取代反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(5)3知識(shí)歸納反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系1.在在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)?;螓u代烴的水解
19、反應(yīng)。2.在在NaOH的醇溶液中并加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。的醇溶液中并加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。3.在濃在濃H2SO4和加熱條件下,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反和加熱條件下,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。應(yīng)或硝化反應(yīng)等。4.與溴水或溴的與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的溶液反應(yīng),可能發(fā)生的是烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)。5.與與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng),則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng),則發(fā)生的是烯烴、炔烴、芳香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。香烴或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。6.在在O2、Cu(或或Ag)、加熱或、加熱或CuO、加熱條件下,發(fā)生
20、醇的催化、加熱條件下,發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。7.與新制與新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則發(fā)生的是懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。的氧化反應(yīng)。8.在稀在稀H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。9.在光照、在光照、X2(表示鹵素單質(zhì),下同表示鹵素單質(zhì),下同)條件下發(fā)生烷基上的取代反條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在鐵粉、應(yīng);在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)??键c(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用 知識(shí)精講有機(jī)化學(xué)中涉及的有機(jī)物多,知識(shí)點(diǎn)多,需記憶的內(nèi)容也很多,但有機(jī)化學(xué)又有很好的內(nèi)在
21、聯(lián)系,一條主線就是“具有相同官能團(tuán)的一類有機(jī)物的性質(zhì)相似”,只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十”。1.官能團(tuán)、特征反應(yīng)、現(xiàn)象歸納一覽表 有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金屬鈉產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味的氣體COOH酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色 灼燒有燒焦羽毛的氣味2.糖類性質(zhì)巧突破 (1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán),因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。(2)單糖、二糖、多糖核心知識(shí)
22、可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來(lái)。3.油脂性質(zhì)輕松學(xué) (1)歸類學(xué)性質(zhì):油脂是酯,可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯,因此純凈的油脂無(wú)色且不溶于水(常見(jiàn)食用油脂有香味),密度比水的密度小;能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵,則還具有不飽和烴的性質(zhì))。(2)對(duì)比明“三化”:油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化,氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng);通過(guò)氫化反應(yīng)后,不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過(guò)程稱為硬化;皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。(3)口訣助巧記:有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記,油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COO
23、H)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,后兩種則是飽和脂肪酸,可用順口溜幫助記憶:軟十五、硬十七,油酸不飽(和)十七烯,另外均有一羧基。4.鹽析、變性辨異同 鹽析變性不同點(diǎn)方法在輕金屬鹽作用下,蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出特征過(guò)程可逆,即加水后仍可溶解不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低,物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化,化學(xué)變化結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點(diǎn)均是一定條件下,蛋白質(zhì)凝聚成固體的過(guò)程蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎羝?,又將蒸汽冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過(guò)程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。
24、對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物,用蒸餾方法難以單一蒸出分離,這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣,也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同,嚴(yán)格控制溫度,進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個(gè)分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)。混合物的蒸汽進(jìn)入分餾柱時(shí),由于柱外空5.化學(xué)三餾易混淆 氣的冷卻,蒸汽中高沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中,故上升的蒸汽中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量便多了,從而達(dá)到分離、提純的目的。干餾是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器,隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過(guò)程,工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于化學(xué)變化,蒸餾與分餾屬于物理變化。6.三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)比較 制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項(xiàng)溴苯含有溴、FeB
25、r3等,用 溶液處理后分液、然后 催化劑為 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 右側(cè)導(dǎo)管 (填“能”或“不能”)伸入溶液中 右側(cè)錐形瓶中有 霧氫氧化鈉蒸餾FeBr3冷凝回流、導(dǎo)氣不能白硝基苯可能含有未反應(yīng)完的 、 、 ,用_ 溶液中和酸, ,然后用_ 的方法除去苯 導(dǎo)管1的作用_ 儀器2為_(kāi) 用_控制溫度為5060 濃硫酸的作用:_和_苯硝酸硫酸氫氧化鈉分液蒸餾冷凝回流溫度計(jì)水浴催化劑脫水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,用_處理后,_ 濃硫酸的作用:_和_ 溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的_ 右邊導(dǎo)管 (填“能”或“不能”)接觸試管中的液面飽和Na2CO3溶液分液催化劑吸水劑飽和碳酸鈉溶液溶解度不能題組集訓(xùn)1.正誤判斷
26、,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1) 均能與溴水反應(yīng)( )(2014天津理綜,4C)(2)乙烯可作水果的催熟劑( )(2014四川理綜,1A)題組一有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑( )(2014四川理綜,1C)(4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物( )(2014四川理綜,2D)(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類( )(2014廣東理綜,7C)(6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸( )(2014廣東理綜,7D)(7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖( )(2014浙江理綜,10C)(8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳
27、碳雙鍵 ( )(2013福建理綜,7C)(9)將一小塊Na放入無(wú)水乙醇中,產(chǎn)生氣泡,因此Na能置換出醇羥基中的氫 ( )(2013廣東理綜,23C)(10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 ( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,8B)(11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,8C)(12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,8D)(13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過(guò)程( )(2013山東理綜,7D)(14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性(
28、 )(2013浙江理綜,8D)(15)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料 ( )(2013山東理綜,7B)(16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料 ( )(2013山東理綜,7C)(17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) ( )(2013天津理綜,2C)2.(2014重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì),
29、進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè),選項(xiàng)A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,選項(xiàng)D不正確。答案A3.(2014山東理綜,11)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列說(shuō)法正確的是()A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2D.HOOCCH2CH(
30、OH)COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體解析A項(xiàng),由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán),兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng),該選項(xiàng)正確;B項(xiàng),蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),該選項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2,故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2,該選項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì),該選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A4.正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取 ( )(2014福建理綜,7AB)(2)乙醇通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 (
31、 )(2014福建理綜,7D)(6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 ( )(2013福建理綜,7A)題組二有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 4.正誤判斷,正確的劃“”,錯(cuò)誤的劃“”(1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取 ( )(2014福建理綜,7AB)(2)乙醇通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 ( )(2014福建理綜,7D)(3)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí),可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度( )(2013浙江理綜,8B)題組二有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色,故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒( )(2013天津理綜,2D)(5)苯與濃硝酸、濃硫酸
32、共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,8A)(6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 ( )(2013福建理綜,7A)(7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌杂梅忠旱姆椒ǚ蛛x乙酸乙酯和乙醇( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,13B改編)(8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大,所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚( )(2013新課標(biāo)全國(guó)卷,13D改編)5.(2013北京理綜,12)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是() 乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液
33、CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析題目中共給出了兩種制備乙烯的方法,利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì),再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無(wú)影響,若無(wú)影響便不需要除雜。A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì),乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí),應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇,防止其對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干
34、擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒(méi)有影響,故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。答案B6.(2013重慶理綜,4)按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.步驟(1)需要過(guò)濾裝置B.步驟(2)需要用到分液漏斗C.步驟(3)需要用到坩堝D.步驟(4)需要蒸餾裝置解析A項(xiàng),步驟(1),由于得到不溶性物質(zhì),所以應(yīng)采取過(guò)濾的方法,正確;B項(xiàng),步驟(2
35、),由于得到有機(jī)層和水層,所以應(yīng)用分液漏斗分離,正確;C項(xiàng),從水溶液中獲得固體,應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法,應(yīng)用蒸發(fā)皿,錯(cuò)誤;D項(xiàng),從有機(jī)層中獲得甲苯,應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同,采用蒸餾裝置,正確。答案C方法技巧1.辨別材料,分析纖維辨別材料,分析纖維(1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于屬于 有機(jī)有機(jī)高分子材料,高分子材料,塑料、合成纖維、合成橡膠塑料、合成纖維、合成橡膠屬于屬于 有機(jī)有機(jī)高分子材料,高分高分子材料,高分子分離膜子分離膜屬于屬于 有機(jī)有機(jī)高分子材料。高分子材料。(2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維,棉、麻、絲、毛纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維,棉、麻、絲、毛屬于
36、屬于_ ,人造棉、人造絲、錦綸、腈綸人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于屬于 ,其中人其中人造棉、人造絲又造棉、人造絲又屬于屬于 ,而錦綸、腈綸而錦綸、腈綸屬于屬于 。天然天然合成合成新型新型天然天然纖維纖維化學(xué)纖維化學(xué)纖維人造纖維人造纖維合成纖維合成纖維2.反應(yīng)條件,對(duì)比歸納反應(yīng)條件,對(duì)比歸納由已知有機(jī)物生成由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。(1)BrCH2CH2CH2OH:CH2=CHCH2OH ;BrCH2CH=CH2。NaOH、醇,加熱、醇,加熱濃濃H2SO4,加熱,加熱光照光照Fe粉粉(或或FeBr3)(3)CH2=CHCH2OH:BrCH2CHBrCH2OH ;C
37、H2=CHCHO ,CH2=CHCH2OOCCH3。(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOK ;CH3CHBrCOOH。溴水溴水Cu,加熱,加熱濃濃H2SO4,加熱,加熱KOH溶液,加熱溶液,加熱稀稀H2SO4,加熱,加熱3.糖類水解產(chǎn)物判斷糖類水解產(chǎn)物判斷若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量解液中加入足量的的 ,中和,中和 ,然后再然后再加加入入或或,(水浴水浴)加熱,觀加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷察現(xiàn)象,作出判斷。NaOH溶液溶液稀硫酸稀硫酸銀氨溶液銀氨溶液新制的氫氧化銅新制的氫氧化銅懸濁液懸濁液
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