2019-2020年高中化學(xué)專題五為現(xiàn)代農(nóng)業(yè)技術(shù)添翼第四單元化學(xué)農(nóng)藥的發(fā)展學(xué)案蘇教版選修.doc

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2019-2020年高中化學(xué)專題五為現(xiàn)代農(nóng)業(yè)技術(shù)添翼第四單元化學(xué)農(nóng)藥的發(fā)展學(xué)案蘇教版選修 1．了解農(nóng)藥的發(fā)展過程，認(rèn)識(shí)農(nóng)藥對(duì)農(nóng)業(yè)和人類生存現(xiàn)狀的影響，了解農(nóng)藥的發(fā)展趨勢。 2．了解幾種常見農(nóng)藥的特點(diǎn)、效果，通過學(xué)習(xí)，能簡單應(yīng)用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)實(shí)踐。 馬塘鎮(zhèn)沙莊村農(nóng)民沙德才近日有些納悶：他使用一種叫做“阿維青素”的生物農(nóng)藥防治水稻縱卷葉蟲，卻沒有收到藥到蟲死的效果，不得已又買回傳統(tǒng)使用的“毒死稗”這一化學(xué)農(nóng)藥進(jìn)行重新噴灑。兩相比較，老沙覺得生物農(nóng)藥不僅見效慢，而且價(jià)格也相對(duì)貴一些，還是使用化學(xué)農(nóng)藥更劃算。 據(jù)縣農(nóng)技推廣部門有關(guān)負(fù)責(zé)人介紹，近年來縣里雖然加大了環(huán)保型生物農(nóng)藥的推廣使用力度，但很多農(nóng)民還是樂意使用未被禁止的化學(xué)農(nóng)藥。其主要原因一方面是農(nóng)民長期使用化學(xué)農(nóng)藥，對(duì)新出現(xiàn)的生物農(nóng)藥的藥性、殺蟲機(jī)理、使用方法等了解很少；另一方面是由于目前市場上生物農(nóng)藥品種太少，現(xiàn)有產(chǎn)品還有許多需要改進(jìn)之處。隨著國家綠色農(nóng)業(yè)生產(chǎn)政策的逐步推進(jìn)，農(nóng)產(chǎn)品環(huán)保要求提高，生物農(nóng)藥替代化學(xué)農(nóng)藥將是大勢所趨。作為基層農(nóng)業(yè)技術(shù)指導(dǎo)部門應(yīng)不斷對(duì)農(nóng)民進(jìn)行宣傳和引導(dǎo)，幫助他們掌握生物農(nóng)藥的特性和使用方法，同時(shí)有關(guān)部門和生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)加大對(duì)生物農(nóng)藥的研發(fā)投入，滿足農(nóng)民優(yōu)質(zhì)、高效、價(jià)廉的應(yīng)用需求。 一、農(nóng)藥的作用 農(nóng)藥(agricultural pesticide)是指那些可以殺滅農(nóng)作物病、蟲、草害和鼠害等，或能調(diào)節(jié)植物或昆蟲生長周期，從而使農(nóng)業(yè)生產(chǎn)達(dá)到增產(chǎn)、保產(chǎn)作用的化學(xué)物質(zhì)。它們可來源于人工合成的化合物，也可以 于自然界的天然產(chǎn)物；既可以是單一物質(zhì)，也可以是幾種物質(zhì)的混合物。 化學(xué)農(nóng)藥是用化學(xué)方法合成的一大類物質(zhì)，有殺蟲劑、殺菌劑、除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑等。 二、農(nóng)藥的發(fā)展歷史 1．直接使用礦物和植物作為農(nóng)藥 (1)人類很早就開始使用農(nóng)藥了。在我國古代人們就用燃燒植物的方法來阻止蟲害的蔓延，如用艾菊等天然物質(zhì)作驅(qū)避劑和殺蟲劑。19世紀(jì)80年代，盛產(chǎn)葡萄的法國波爾多城的農(nóng)民用硫酸銅、生石灰為原料配制波爾多液，用來防治葡萄病害。此后，人們才開始科學(xué)地使用農(nóng)藥。 (2)改進(jìn)原因。 無論是天然藥物還是合成無機(jī)藥物，在殺蟲方面都有較大的局限性，不僅農(nóng)藥品種極為有限，農(nóng)藥的效率也不高，面對(duì)種類繁多的害蟲和病菌顯得束手無策。 2．第一代合成農(nóng)藥——有機(jī)氯農(nóng)藥 (1)DDT農(nóng)藥。 米勒當(dāng)時(shí)首推一種被稱為DDT的物質(zhì)為試驗(yàn)樣品，實(shí)際使用時(shí)取得了極好的效果。它對(duì)虱、蚤、瘧蚊的控制非常有效，能有效地控制人、畜的疾病。此后，DDT迅速應(yīng)用于控制幾百種危害水果、蔬菜和谷物收成的昆蟲。據(jù)世界衛(wèi)生組織(WHO)統(tǒng)計(jì)，1948年到1970年間，使用DDT防治伊蚊，挽回了5 000萬人的生命，使成億的人擺脫了傳染病，為此米勒榮獲諾貝爾獎(jiǎng)。此后，DDT及其他有機(jī)氯殺蟲劑大量出現(xiàn)和使用。 (2)“六六六”農(nóng)藥。 當(dāng)時(shí)與DDT幾乎齊名的另一種殺蟲劑，就是一個(gè)分子中含6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子、6個(gè)氯原子的“六六六”，它常與石灰混合合成固體殺蟲劑使用。作為第一代合成農(nóng)藥的有機(jī)氯化合物，它們對(duì)溫血?jiǎng)游锏亩拘暂^低，持效時(shí)間較長，生產(chǎn)方法簡便，價(jià)格低廉，因此世界上許多國家相繼投入大規(guī)模生產(chǎn)和使用。它們?cè)谵r(nóng)藥的發(fā)展中起到了十分重要的作用。 (3)改進(jìn)原因。 隨著有機(jī)氯化合物的大量使用，昆蟲出現(xiàn)了抗藥性。于是人們加大了藥劑的用量，而昆蟲的抗藥性又隨之提高。如此循環(huán)的結(jié)果是大量的有機(jī)氯進(jìn)入了土壤、河道和人類的生活環(huán)境，人類的健康和生態(tài)平衡都受到了極大的影響。 3．第二代合成農(nóng)藥——有機(jī)磷殺蟲劑 (1)有機(jī)磷農(nóng)藥的特點(diǎn)。 在有機(jī)氯殺蟲劑之后發(fā)展起來的第二代農(nóng)藥是有機(jī)磷殺蟲劑，它成為與害蟲爭奪糧食的有力武器。有機(jī)磷殺蟲劑可以被植物吸收，又對(duì)植物無害，而昆蟲食用這種帶毒性的植物后會(huì)很快中毒死亡，因而表現(xiàn)了極大的殺傷力。它們易在自然條件下降解，不會(huì)導(dǎo)致環(huán)境污染，不會(huì)造成高殘留，對(duì)動(dòng)物和作物也安全。 (2)有機(jī)磷農(nóng)藥的代表性產(chǎn)品。 俗稱“敵敵畏”“樂果”“甲胺磷”等的有機(jī)磷農(nóng)藥在我國農(nóng)村曾經(jīng)得到廣泛的應(yīng)用。 (3)改進(jìn)原因。 20世紀(jì)80年代化學(xué)家把視角轉(zhuǎn)向了具有高效、低毒、低殘留等特點(diǎn)的第三代農(nóng)藥。 4．第三代合成農(nóng)藥 (1)第三代合成農(nóng)藥的特點(diǎn)：高效、低毒、低殘留。 (2)第三代合成農(nóng)藥的代表性產(chǎn)品——擬除蟲菊酯 化學(xué)家首先研究清楚了天然除蟲菊的結(jié)構(gòu)特征，繼而模擬合成了類似的化合物，稱為擬除蟲菊酯。目前這類除蟲劑不斷發(fā)展，產(chǎn)品種類很多，常見的有蚊香和其他藥劑。 (3)改進(jìn)原因。 隨著農(nóng)藥產(chǎn)品的不斷使用和開發(fā)，化學(xué)家認(rèn)識(shí)到為了消滅害蟲一味地去研究開發(fā)殺蟲劑是一種治標(biāo)不治本的方法，因?yàn)闊o論多么高效的殺蟲劑總是不能把害蟲徹底或大部分消滅。于是他們把視角轉(zhuǎn)向了昆蟲本身，試圖把昆蟲扼殺在搖籃里。 5．植物生長調(diào)節(jié)劑 (1)植物生長調(diào)節(jié)劑的特點(diǎn)。 未來的農(nóng)藥應(yīng)該是與自然、環(huán)境的相容性高，對(duì)人畜比較安全的生物農(nóng)藥(指來自動(dòng)物、植物或微生物，具有農(nóng)藥作用的物質(zhì)，如動(dòng)物毒素、昆蟲信息素等)和仿生農(nóng)藥，應(yīng)該體現(xiàn)“易降解、低殘留、高活性、對(duì)環(huán)境和生物安全有益”的思路，以便人和自然和諧相處。 植物有自己的生長規(guī)律，它們的生理周期或活動(dòng)受體內(nèi)化學(xué)物質(zhì)的控制?？茖W(xué)家在天然植物內(nèi)源激素中，發(fā)現(xiàn)了植物生長調(diào)節(jié)劑。 植物生長調(diào)節(jié)劑是一類依據(jù)一些作物生長的控制因素研制出的有機(jī)物。它直接作用于作物，能調(diào)節(jié)植物生長、發(fā)育，還具有某些其他生理功能，使植物向著有利于人類生活需求的方向生長。 (2)植物生長調(diào)節(jié)劑的代表性產(chǎn)品。 化學(xué)除草劑就是利用化學(xué)物質(zhì)對(duì)植物生長機(jī)理的影響而制成的藥劑。根據(jù)植物的不同生理過程，利用某些化學(xué)物質(zhì)的作用，可以使雜草的__生長受到抵制，而這種化學(xué)物質(zhì)又不會(huì)影響農(nóng)作物生長，從而達(dá)到除草的目的。 思考：元素周期表對(duì)于農(nóng)藥的合成有什么應(yīng)用？ 提示：通常農(nóng)藥中所含有的氟、氯、硫、磷等關(guān)鍵元素在周期表中的位置相近，因此，元素周期表中同周期元素和同族元素的原子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)遞變規(guī)律，可以給農(nóng)藥的研制和創(chuàng)新提供很多有用的信息。 一、常見的農(nóng)藥 1．殺蟲劑 代表物 特點(diǎn) 第一代 以天然植物艾菊、煙草、有機(jī)氯化合物“六六六”和DDT為代表 藥效低、難代謝、污染環(huán)境 第二代 有機(jī)磷化合物、氨基甲酸酯為代表 具有較強(qiáng)的毒副作用 第三代 以擬除蟲菊酯和雜環(huán)類化合物為代表、以高效為特性 高效、低毒、低殘留。被稱為“環(huán)境友好農(nóng)藥” 2．殺菌劑 殺菌劑分表面殺菌劑與內(nèi)吸性殺菌劑，最常見的表面殺菌劑是波爾多液。 3．除草劑，又稱除莠劑 4．植物生長調(diào)節(jié)素，如乙烯利 二、植物生長調(diào)節(jié)劑的功能 植物生長調(diào)節(jié)劑有許多特殊的功能。例如，矮壯素[ClCH2CH2N(CH3)3]＋Cl－可使植物莖部縮短，減少節(jié)間距，對(duì)麥類抗倒伏有明顯的作用。常用的2,4－D，劑量高時(shí)為除草劑，劑量低時(shí)則為植物生長調(diào)節(jié)劑，可用于促進(jìn)植物生長，防止植物落花。 能控制、調(diào)節(jié)植物生長的物質(zhì)分為內(nèi)源性和外源性，前者稱為植物激素，而后者為人工合成物，稱為植物生長調(diào)節(jié)劑。與除草劑相區(qū)別，植物調(diào)節(jié)劑是那些能夠影響植物生長卻不會(huì)使植物死亡的物質(zhì)。典型的內(nèi)源植物生長物質(zhì)如乙烯，在高劑量使用時(shí)可殺死植物，為除草劑；而低劑量時(shí)能對(duì)植物的生長及生理活動(dòng)產(chǎn)生有益的作用，為植物生長調(diào)節(jié)劑。 拓展思考：書本上提到的乙烯利和乙烯有什么區(qū)別？用途是什么？ 提示：乙烯利是能釋放出乙烯的一種生長調(diào)節(jié)劑?；瘜W(xué)名稱為2－氯乙基膦酸。商品為淺黃色較黏稠的液體，為強(qiáng)酸性，可溶于水，pH≤3穩(wěn)定，pH≥4分解釋放乙烯，加水稀釋到pH≥4或進(jìn)入植物體的內(nèi)環(huán)境，可使其逐漸分解釋放乙烯。因此，凡乙烯所具有的生理效應(yīng)，如催熟果實(shí)，促進(jìn)脫落及衰老，增加乳液排泌，促進(jìn)種子萌發(fā)及控制性別等，均可用其代替。 乙烯是植物體內(nèi)合成的一種結(jié)構(gòu)最簡單的植物激素。結(jié)構(gòu)式為H2C===CH2，無色氣體，可以溶解于水中在體內(nèi)進(jìn)行運(yùn)輸，或以氣體形式擴(kuò)散至細(xì)胞間隙。廣泛分布在植物各組織和器官中。幾乎所有的組織都具有產(chǎn)生乙烯的能力或潛力，在外界條件(如干旱、壓力、傷害等)及細(xì)胞生理狀態(tài)發(fā)生變化時(shí)，能引起合成速率大幅度改變。它的產(chǎn)生可以調(diào)節(jié)控制或影響個(gè)體的生長和發(fā)育。乙烯利純品是一種熔點(diǎn)為74 ℃的白色晶體。乙烯利是比較理想的植物果實(shí)催熟劑，可用于香蕉、柿子、桃子、杏、西瓜、黃瓜和青椒等瓜果的催熟，也可用于煙草、小麥和水稻等農(nóng)作物的催熟，一般可提早一個(gè)星期成熟。此外，在橡膠中施用該劑時(shí)，可增產(chǎn)20%以上。 知識(shí)點(diǎn)1組成農(nóng)藥的物質(zhì)結(jié)構(gòu)的判斷 【例題1】科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中一種。下列關(guān)于化合物A的說法正確的是(　　)。 化合物A A．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色 B．能發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．分子中最多有5個(gè)碳原子共平面 D．與H2完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為1∶1 解析：化合物A中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基和醇羥基，沒有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以它能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，不能與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，分子中至少有5個(gè)碳原子共平面，與氫氣完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為1∶3。 答案：B 知識(shí)點(diǎn)2農(nóng)藥的合成 【例題2】螞蟻等群居性昆蟲在找到食物后的歸巢途中，用一種自身分泌物涂在地上，為其他螞蟻覓食引路。這種分泌物叫跟蹤劑，是信息素的一種。所謂信息素，是指同種生物個(gè)體間用來傳遞信息的化學(xué)物質(zhì)。螞蟻跟蹤信息素叫牻牛兒醇(又叫香葉醇)，可用作香料或昆蟲引誘劑。對(duì)其組成分析結(jié)果為：含C：77.86%，H：11.76%，O：10.37%，相對(duì)分子質(zhì)量為154。此信息素與臭氧反應(yīng)，生成臭氧化物；再與水和Zn反應(yīng)，發(fā)生水解，使分子中雙鍵斷裂，其規(guī)律如下，，水解后得到三種產(chǎn)物(其物質(zhì)的量之比為1∶1∶1)為，，。 (1)通過計(jì)算寫出此信息素的化學(xué)式為________； (2)此信息素的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________； (3)此信息素的系統(tǒng)命名為__________________________________________________。 解析：(1)求最簡式N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈10∶18∶1，因化學(xué)式(C10H18O)n的相對(duì)分子質(zhì)量為154，n＝1，即化學(xué)式為C10H18O。 (2)三種產(chǎn)物的連接方式有兩種：…………OCHCH2OH或…………，因此原有機(jī)物也有兩種結(jié)構(gòu)。 答案：(1)C10H18O (2) 或 (3)3,7－二甲基－2,6二－烯－1－辛醇或6,7－二甲基－2,6－二烯－1－辛醇 1(xx浙江金華)擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列對(duì)該化合物敘述不正確的是(　　)。 A．屬于芳香烴的衍生物 B．其分子式為C23H20O3NBr2 C．在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng) D．在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) 解析：本題考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等。其分子式為C23H22O3NBr2，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有酯基、溴原子、碳碳雙鍵等官能團(tuán)，所以可以發(fā)生水解和加成反應(yīng)，C和D正確。 答案：B 2(xx吉林模擬)為了避免或減少污染環(huán)境，科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑，以代替DDT，下圖的化合物就是其中的一種。下列關(guān)于該化合物說法不正確的是(　　)。 A．該化合物不屬于芳香烴 B．在一定條件下，可以發(fā)生加成反應(yīng) C．在一定條件下，可以發(fā)生酯化反應(yīng) D．該化合物能溶于水 解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，屬中檔題。結(jié)構(gòu)中不含有苯環(huán)，且含有氧原子，故不屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，由于含碳碳雙鍵和醛基，故可加成，正確；由于含羥基，所以可以發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物不溶于水，故D項(xiàng)錯(cuò)。 答案：D