《高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 學(xué)案十一 有機(jī)合成與推斷 考點指導(dǎo)1 有機(jī)合成路線綜合分析考點課件 新人教版選修5》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 學(xué)案十一 有機(jī)合成與推斷 考點指導(dǎo)1 有機(jī)合成路線綜合分析考點課件 新人教版選修5(14頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、10101020203030404解題建模題型例析方法指導(dǎo)典例剖析2【典例1】 (2016全國卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)觀前看后對比分析作出推斷3回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_(填標(biāo)號)。a糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_,D生成E的反應(yīng)類型為 _。(4)F的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為 _。cd取
2、代反應(yīng)(酯化反應(yīng))酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)己二酸(2n-1)H2O4(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有_種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。12轉(zhuǎn)解析W分子中含有2個羧基5 解析(1)糖類不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a項錯誤;麥芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b項錯誤;用碘水檢驗淀粉是否完全水解,用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解,c項正確
3、;淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物,d項正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng),又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E,增加兩個碳碳雙鍵,說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸,名稱為己二酸或1,6-己二酸。己二酸與1,4-丁二醇在一定條件下合成聚酯,注意鏈端要連接氫原子或羥基,脫去小分子水的數(shù)目為(2n-1),高聚物中聚合度n不可漏寫。6 返回原題(5)W具有一種官能團(tuán),不是一個官能團(tuán);W是二取代芳香族化合物,則苯環(huán)上有兩個取代基,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2,說明W分子中含有2個羧基。則有4種情況:CH2COOH,CH2COOH;COOH,CH2
4、CH2COOH;COOH,CH(CH3)COOH;CH3,CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系,W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰,說明分子是對稱結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)流程圖中有兩個新信息反應(yīng)原理:一是C與乙烯反應(yīng)生成D,是生成六元環(huán)的反應(yīng);二是DE,在Pd/C,加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個反應(yīng)原理可得出合成路線。7有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除與保護(hù)1官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除碳碳雙鍵或CC:如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除OH:如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2,CH
5、3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通過加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除CHO:如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過水解反應(yīng)可消除酯基:如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉,在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。82官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù):(1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變
6、為OH。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù):如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時,NH2(具有還原性)也被氧化。91化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去):10已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不能與NaOH溶液反應(yīng)。(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱:_和_。(2)寫出反應(yīng)CD的反應(yīng)類型:_。(3)寫出反應(yīng)AB的化學(xué)方程式:_(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_(任寫一種)。醚鍵 羰基取代反應(yīng)11轉(zhuǎn)解析12 13 返回原題14有機(jī)合成題解題思路