2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十一)學(xué)案 魯科版選修5.doc

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專題講座(十一)　有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式的確定方法 1．有機(jī)物分子式的確定。 (1)最簡(jiǎn)式的確定。 ①燃燒法。 有機(jī)物 則n(C)＝，n(H)＝2， n(O)＝ 由它們的物質(zhì)的量之比等于原子個(gè)數(shù)比可確定最簡(jiǎn)式。 ②計(jì)算法。 根據(jù)有機(jī)物中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)來(lái)計(jì)算。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶。 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的確定。 利用公式：a.M＝，b.＝，c.M＝ρ(標(biāo)況)22.4 Lmol－1。 (3)分子式的確定。 ①由最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量確定。 ②根據(jù)計(jì)算確定1 mol有機(jī)物中含有的各原子的數(shù)目。 ③根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算。 2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定。 (1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能為CH3CH3。 (2)通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定。 實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液退色的有機(jī)物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液退色卻能使酸性高錳酸鉀溶液退色的可能是苯的同系物等。 (3)通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定。 ①通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；②通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說(shuō)明該醇分子中含2個(gè)—OH。 (4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物。實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來(lái)對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。 (5)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。 [練習(xí)]________________________________________ 1．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) 有機(jī)物A的紅外光譜 有機(jī)物A的核磁共振氫譜 A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少含有3種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為1∶2∶3 C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—O—CH3 解析：二甲醚(CH3—O—CH3)中無(wú)O—H鍵，且2個(gè)甲基上的6個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，核磁共振氫譜上應(yīng)只有1個(gè)吸收峰，故選D。 答案：D 2．已知A有機(jī)物，按要求回答下列問(wèn)題： 有機(jī)物A的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________________________________________。 解析：根據(jù)紅外光譜圖可知，該有機(jī)物有下列特征的基團(tuán)：不對(duì)稱—CH3(說(shuō)明至少有兩個(gè)—CH3)、C＝O、C—O—C。結(jié)合分子式C4H8O2可知，該有機(jī)物可能為酯或含羰基的醚。可能的結(jié)構(gòu)有：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3。 答案：(1)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、 CH3COCH2OCH3 3．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。 回答下列問(wèn)題： (1)A裝置分液漏斗中盛放的物質(zhì)是________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。 (2)C裝置中CuO的作用是_______________________________ _____________________________________________________。 (3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱________，它的作用是 ______________________________________________________。 (4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響？ ______________________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76 g，D管質(zhì)量增加0.72 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_____________________________________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式，還需要測(cè)定_________________。 解析：本實(shí)驗(yàn)使用燃燒法測(cè)定有機(jī)物的組成，該實(shí)驗(yàn)裝置按照“制氧氣→干燥氧氣→燃燒有機(jī)物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。實(shí)驗(yàn)可測(cè)知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量，由水的質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量，結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量，由此即可確定有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比，也就是確定了實(shí)驗(yàn)式，若要再進(jìn)一步確定有機(jī)物的分子式，還需知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 答案：(1)H2O2溶液(或雙氧水) 2H2O22H2O＋O2↑ (或H2O　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑) (2)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O (3)堿石灰或氫氧化鈉　吸收CO2 (4)測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大 (5)CH2O (6)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量