精修版高考化學二輪復習：主觀題綜合訓練 有機推斷與合成選考 含答案

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1、精品文檔?高考化學 有機推斷與合成(選考) 【主觀題綜合訓練】 有機推斷與合成(選考) 1．(2016 咸陽模擬)3，4，5-三甲氧基苯甲醛是白色或微黃色針狀晶體，熔點為74~75 ℃。常用作磺胺增效劑、抗菌增效劑TMP的重要中間體。3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路線如下： (1) D→E轉(zhuǎn)化過程中的有機反應類型屬于　　　　反應。 (2) D的同分異構(gòu)體有多種。請寫出含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　　　、　　　　　。 (3) 在3，4，5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氫譜圖上可以找到　　　　種不同類型的氫原子。 (4) 對甲氧基苯甲酸甲酯

2、()用于醫(yī)藥中間體，也用于有機合成。請結(jié)合所學有機知識并利用提示信息設計合理方案并完成以對氯甲苯和甲醇為原料合成對甲氧基苯甲酸甲酯的合成反應(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。 提示： ①，高溫下易脫去羧基。 ②。 ③合成過程中無機試劑任選。 ④如有需要，可以利用本題中出現(xiàn)過的信息。 ⑤合成反應流程圖示例：C2H5OHCH2CH2。 2．(2015 周口期末)丙烯可用于合成很多有機物。下圖是合成一種高性能的樹脂單體的路線圖，部分反應流程中的反應條件和少量副產(chǎn)物省略，請回答下列問題： 已知：①酯交換反應原理為RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1

3、、R2代表烴基) ②苯環(huán)與烯烴的加成反應原理如下： +2H2CCH2 +2H2CCH2 (1) H中含氧官能團的名稱是　　　　，反應②的反應類型為　　　　。 (2) E為A的同分異構(gòu)體，其兩個相同的支鏈上核磁共振氫譜共有2個信號峰。寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　　　　　　。 (3) 應用酯交換反應原理，寫出反應④的化學方程式：　 。 (4) D的同分異構(gòu)體F苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且能與NaOH溶液反應，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)共有　　　　種(不包括D)。 (5) H有一種同分異構(gòu)體名稱為對苯二甲酸，它與乙二醇發(fā)生縮聚

4、反應可生成一種用途廣泛的高分子材料(滌綸)，其方程式為　 。 (6) 以反應③為起點，用丙烯為原料，其他無機試劑任選，寫出制備甘油的最合理流程圖，注明試劑和反應條件。合成路線流程圖示例如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 3．(2015·江西模擬)聚鄰苯二甲酸乙二酯(PEP)可作為高度交聯(lián)環(huán)氧樹脂的有效改性劑，增韌的同時沒有導致力學性能的損失。下面是合成高分子材料A()的一種工業(yè)制法。 已知：Ⅰ. R1—CH2—R2(其中R1、R2表示烴基或氫原子) Ⅱ. +RCOOH Ⅲ. RCOOR'+R″O

5、HRCOOR″+R'OH 其中反應Ⅲ是從一個酯變到另一個酯的反應，叫做酯交換反應。當一個酸與另一個大分子醇直接酯化得到產(chǎn)物時，往往產(chǎn)量不高，此時可以用兩步反應通過酯交換反應來完成。 (1) 寫出實現(xiàn)E→F的化學試劑名稱：　　　　　　　　　　　　　。 (2) 反應B→C的反應類型是　　　　　　。 (3) 寫出C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：C　　　　　　　　、G　　　　　　　　、H　　　　　　　　。 (4) 寫出J→A的化學方程式：　 。 (5) E有多種同分異構(gòu)體，符合下

6、列條件的同分異構(gòu)體一共有　　　　種，試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　　　。 ①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)?、诒江h(huán)上只有一個取代基　③只有一個官能團?、苣苁逛逅噬? 4．(2015·南昌模擬)相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知：Ⅰ. Ⅱ. (苯胺，易被氧化) 請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題： (1) X的分子式是　 　　　　　。 (2) H的結(jié)構(gòu)簡式是　 　　　　　　　　　。 (3) 反應②③的

7、類型是　 　　　　　、　 　　　　　。 (4) 反應⑤的化學方程式是　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5) 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有　 　　　　種。 (6) 請用合成反應流程圖表示由和其他無機試劑合成最合理的方案(不超過4步)。例：…… 5．(2015·保定二模)有機物AM有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：A與F分子中含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應；D能發(fā)生銀鏡反應；F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；M的結(jié)構(gòu)簡式為。 已知：(R代表烴基) (1) F的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　

8、　　　。 (2) 反應①⑦中，屬于消去反應的是　　　　　(填序號)。 (3) D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；反應⑦的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4) A的相對分子質(zhì)量在180260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為　 。 (5) 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　　　　　　　。 a. 能發(fā)生銀鏡反應 b

9、. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 c. 核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6 6．(2015·福建二模)尼泊金甲酯和香蘭素在食品、化妝品行業(yè)有廣泛用途。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下： (尼泊金甲酯)　　(香蘭素) (1) 尼泊金甲酯中顯酸性的官能團是　　　　　(填名稱)。 (2) 下列說法正確的是　　　　　(填字母)。 A. 尼泊金甲酯和香蘭素分子式都是C8H8O3 B. 尼泊金甲酯和香蘭素都能發(fā)生水解反應 C. 1 mol尼泊金甲酯或香蘭素均能與4 mol H2發(fā)生加成反應 D. 利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酯和香蘭素 (3) 大茴香酸與香蘭素互為同分異構(gòu)

10、體，它是一種羧酸，且具備以下三個特點。大茴香酸的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 a. 分子中含有甲基　b. 遇FeCl3溶液不顯紫色　c. 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 (4) 以丁香油酚為原料，通過下列路線合成香蘭素。 W (丁香油酚) (注：分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去；乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為) 2 由和ClCH2CHCH2合成丁香油酚的反應類型為　　　　　。 ②步驟Ⅱ中，反應的化學方程式為　 。 3 W的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 7．(2015·黃岡模擬)藥物阿莫西林

11、能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下： 已知：Ⅰ. RCHO Ⅱ. A能使三氯化鐵溶液顯色。 (1) CH3I的作用　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2) 反應⑤的反應類型為　　　　　　。 (3) G中官能團的名稱　　　　　　　　　　　。 (4) H的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　。 (5) 試寫出能同時滿足以下條件的H的所有同分異構(gòu)體：　　　　　　　　　　。 a. 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 b. 能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生無色氣泡 c. 取0.1 mol有機物與足量Na反應能產(chǎn)生3.

12、36 L(標準狀況下)氣體 d. 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少于3 e. 分子中含有甲基 (6) 試利用CH3CHCH2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖例如下： CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 【主觀題綜合訓練答案】 有機推斷與合成(選考) 1．(1) 取代 (2) 　 (3) 4 (4) 或 【解析】 (1) 對羥基苯甲醛中氫原子被溴原子取代，該反應屬于取代反應。 (2) D是對羥基苯甲醛，D的同分異構(gòu)體有多種，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，則該取代基為羧基或酯基，所以D符合條件的

13、同分異構(gòu)體為苯甲酸或甲酸苯酚酯，其結(jié)構(gòu)簡式為和。 (3) 3，4，5-三甲氧基苯甲醛中醛基中含有一類氫原子，間甲氧基和對甲氧基中各含有一類氫原子，苯環(huán)上含有一類氫原子，所以一共含有4類氫原子，則其核磁共振氫譜中吸收峰有4個。 (4) 對氯甲苯在高溫高壓條件下，和氫氧化鈉反應生成對甲基苯酚鈉，對甲基苯酚鈉和酸反應生成對甲基苯酚，在一定條件下對甲基苯酚發(fā)生取代反應生成對甲氧基甲苯，對甲氧基甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成對甲氧基苯甲酸，對甲氧基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成對甲氧基苯甲酸甲酯；或者是對氯甲苯在一定條件下發(fā)生取代反應生成對甲氧基甲苯，對甲氧基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對甲氧基苯甲酸，

14、對甲氧基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成對甲氧基苯甲酸甲酯。 2．(1) 羧基　酯化(取代) (2) (3) +2CH2CH—CH2OH+2CH3OH (4) 11 (5) +nHOCH2CH2OHHO􀰷􀰻H+(2n-1)H2O (6) 【解析】 D和C反應生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C兩種物質(zhì)一種是醇、一種是酯，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，C是CH2CHCH2OH，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，所以H為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成E，E為A的同分異

15、構(gòu)體，其兩個相同的支鏈上核磁共振氫譜共有2個信號峰，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，B和甲醇反應生成丙烯醇和乙酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CHCH2。 (1) 根據(jù)上面的分析可知，H為 ，H中含氧官能團的名稱是羧基，反應②的反應類型為酯化(取代)反應。(2) 根據(jù)上面的分析可知，E為。(3) 反應④的化學方程式為+2CH2CH—CH2OH+2CH3OH。(4) D的結(jié)構(gòu)簡式為，D的同分異構(gòu)體F苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且能與NaOH溶液反應，說明有酯基或羧基，這樣的結(jié)構(gòu)可以是苯環(huán)連有兩個—COOCH3或—CH2COOH或，或，它們各有鄰間對三種位置關(guān)系，所以F的結(jié)構(gòu)共有11種(不包括D)。

16、(5) 對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的方程式為+nHOCH2CH2OHHO􀰷􀰻H+(2n-1)H2O。 (6) 丙烯和氧氣、乙酸反應生成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯和溴發(fā)生加成反應生成CH3COOCH2CHBrCH2Br，CH3COOCH2CHBrCH2Br在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成甘油。 3．(1) 溴水(或溴的四氯化碳溶液) (2) 取代反應 (3) 　　　 (4) n+(n+1) +2nC2H5OH (5) 4　、、、(任寫一種) 【解析】 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B發(fā)生已知Ⅱ中的取代反應生成C為，D發(fā)生已知Ⅰ的

17、反應得E為，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)和題中信息可知，E與溴發(fā)生加成反應得F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應得G為，G發(fā)生氧化反應得H為，H水解得I，I發(fā)生酯化反應得J，J與乙二醇發(fā)生酯交換及縮聚反應得A。(1) E→F的反應為中的碳碳雙鍵與溴的加成，所用的化學試劑名稱為溴水或溴的四氯化碳溶液。(2) 根據(jù)上面的分析可知，反應B→C的反應類型是取代反應。(3) 根據(jù)上面的分析可知，C為，G為，H為。(4) J→A的化學方程式為 。(5) E的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②苯環(huán)上只有一個取代基，③只有一個官能團，④能使溴水褪色，則符合條件的同分異構(gòu)體為、、、，共4種。 4．(1) C7H

18、8 (2) (3) 氧化反應　還原反應 (4) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (5) 6 (6) 【解析】 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基，C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由已知信息

19、Ⅰ、已知信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，則H為 。(4) 反應⑤是C()與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O?！?5)有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，2個—OH有鄰、間、對三種物質(zhì)，對應的—CHO分別有2種、3種、1種位置，故共有2+3+1=6種。(6)在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成。 5

20、．(1) 　(2) ④ (3) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+2NH3+H2O HOH+(n-1)H2O (4) 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 (5) 、 【解析】 A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應，均含有—COOH，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，不飽和度為=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環(huán)，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成M，M為，故F為。由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，C中含有—COOH，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合F的

21、結(jié)構(gòu)可知，C為 ，故D為 ，B為 ，A的相對分子質(zhì)量在180260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結(jié)構(gòu)為 ，X的相對原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76-45=111，X可能為Cl或Br。C發(fā)生消去反應生成E為 ，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，C發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為 HOH。(1) 由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。(2) 反應①屬于取代反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應。(3) D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2(OH)+2Ag↓+2

22、NH3+H2O；反應⑦的化學方程式為 HOH+(n-1)H2O。(4)根據(jù)上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為取反應①后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子。(5) 符合下列條件的F()的同分異構(gòu)體：a.能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c.核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1∶1∶2∶6，說明有4種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。 6．(1) 酚羥基 (2) AD (3) (4) ①取代

23、反應 ②++CH3COOH　③ 【解析】 (1) 酚羥基有酸性，酯基沒有酸性。(2) 根據(jù)尼泊金甲酯和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式相同，為C8H8O3，A正確；香蘭素不能發(fā)生水解反應，B錯；酯基不能與氫氣加成，1 mol尼泊金甲酯能夠與3 mol氫氣加成，C錯；香蘭素中含有醛基，能夠與銀氨溶液反應，尼泊金甲酯不能，所以利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酯和香蘭素，D正確。(3) 大茴香酸是一種羧酸，含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明對位取代，遇FeCl3溶液不顯紫色，說明沒有酚羥基，分子中含有甲基，說明羧基對位是 —OCH3結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(4) ①據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式可以確定由和C

24、lCH2CHCH2合成丁香油酚的反應類型為取代反應。②分析合成路線，反應Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發(fā)生羥基上的取代反應，反應方程式為++CH3COOH。③分析合成路線，反應Ⅲ和反應Ⅳ分別為用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵和生成酚羥基的反應，酚羥基易被氧化，反應Ⅲ應為氧化碳碳雙鍵的反應，W的結(jié)構(gòu)為。 7．(1) 保護酚羥基，防止被氧化 (2) 加成反應 (3) 氨基、羥基、羧基 (4) +5NaOH +HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O (5) 、、 (6) CH3CHCH2CH3CHClCH3 CH3CH(OH)CH3 【解析】 A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中

25、含有酚羥基，A和碘甲烷發(fā)生取代反應生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成B，根據(jù)和B的分子式知，該反應為取代反應，B發(fā)生一系列反應生成，根據(jù)和 的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息知，和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生水解反應生成，E的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生反應生成F，F(xiàn)發(fā)生反應生成G，G發(fā)生取代反應生成阿莫西林，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1) 酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和CH3I發(fā)生取代反應，所以CH3I的作用是保護酚羥基，防止被氧化。(2) 通過以上分析知，反應⑤屬于加成

26、反應。(3) G的結(jié)構(gòu)簡式為，則G中官能團名稱：氨基、羧基、羥基。(4)在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為+5NaOH+HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O。(5) H的同分異構(gòu)體，滿足以下條件：a.能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基；b.能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生無色氣泡，說明有羧基；c.取0.1 mol有機物與足量Na反應能產(chǎn)生3.36 L(標準狀況下)氣體，說明分子中有三個能與Na反應的H原子；d.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少于3；e.分子中含有甲基。符合條件的結(jié)構(gòu)為、、 。(6) 用CH3CHCH2為原料制備，可以先將丙烯與氯化氫加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮與HCN發(fā)生加成、水解后再與氨氣反應引入氨基，再經(jīng)過縮聚反應得產(chǎn)品。