北京市高二化學(xué) 3.2.2 醛類課件

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1、乙醛有哪些主要化學(xué)性質(zhì)？乙醛有哪些主要化學(xué)性質(zhì)？1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a.燃燒燃燒b.催化氧化催化氧化c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化（銀氨溶液、新制的（銀氨溶液、新制的Cu(OH)2）d.使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色醛類物質(zhì)還有哪醛類物質(zhì)還有哪些？它們具有哪些？它們具有哪些性質(zhì)呢？些性質(zhì)呢？ 學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)難點學(xué)習(xí)難點第二節(jié)第二節(jié) 醛（第二課時）醛（第二課時）醛醛 類類1.甲醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途。甲醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途。2.通過官能團(tuán)掌握醛類的性質(zhì)通過官能團(tuán)掌握醛類的性質(zhì)1.了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛基的檢驗。了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛

2、基的檢驗。2.理解醛類的性質(zhì)與應(yīng)用。理解醛類的性質(zhì)與應(yīng)用。一、醛一、醛1.概念：概念：分子里由分子里由_與與_相連接而形成的相連接而形成的化合物?；衔?。注意：注意：醛基要寫成醛基要寫成CHO，而不能寫成，而不能寫成COH或或CH=O。醛一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛醛一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛(如如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基基)，但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。，但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。2.官能團(tuán)官能團(tuán)：_基基(_)。3.通式：通式：飽和一元醛為飽和一元醛為_或或_。醛基醛基烴基烴基醛醛CHOCnH2

3、nOCnH2n1CHO1.甲醛甲醛 甲醛也叫甲醛也叫_，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛，結(jié)構(gòu)，是結(jié)構(gòu)最簡單的醛，結(jié)構(gòu)簡式為簡式為_。在通常狀況下是一種。在通常狀況下是一種_色色具有具有_氣味的氣味的_體，體，_溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%40%的甲醛水溶液又稱的甲醛水溶液又稱_，是一種防腐劑。，是一種防腐劑。二、常見的醛二、常見的醛蟻醛蟻醛HCHO無無強(qiáng)烈刺激性強(qiáng)烈刺激性氣氣易易福爾馬林福爾馬林2.乙醛乙醛 結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為_或或_，其核磁共，其核磁共振氫譜圖中有振氫譜圖中有_個吸收峰。乙醛是個吸收峰。乙醛是_色、具有色、具有_氣味的液體，易氣味的液體，易_，易，易_，能跟，能跟_互溶?；?/p>

4、溶。二、常見的醛二、常見的醛CH3CHO兩兩無無刺激性刺激性揮發(fā)揮發(fā)燃燒燃燒水、乙醇水、乙醇三、酮三、酮1酮的結(jié)構(gòu)酮的結(jié)構(gòu) 酮是由羰基（酮是由羰基（ ）與兩個烴基相連的化）與兩個烴基相連的化合物?？杀硎緸楹衔?。可表示為 。2丙酮丙酮(1)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)丙酮是最簡單的酮類，結(jié)構(gòu)簡式為丙酮是最簡單的酮類，結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶?？斓臍馕?，能與水、乙醇等混溶。(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 丙酮不能被丙酮不能被_、新制、新制_等等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成弱氧化劑氧化，但能

5、催化加氫生成2丙醇。丙醇。銀氨溶液銀氨溶液Cu(OH)2 懸濁液懸濁液【例題一【例題一】 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO。下列關(guān)于。下列關(guān)于它性質(zhì)的敘述中錯誤的是它性質(zhì)的敘述中錯誤的是()A.能使溴水褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色能使溴水褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B.在一定條件下與在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成充分反應(yīng)，生成1丙醇丙醇C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D.在一定條件下能被空氣氧化在一定條件下能被空氣氧化有機(jī)物分子中若含有多個官能團(tuán)，判斷其性有機(jī)物分子中若含有多個官能團(tuán)，判斷其性質(zhì)時，先全面分析各個官能團(tuán)對應(yīng)的性質(zhì)，再質(zhì)時，

6、先全面分析各個官能團(tuán)對應(yīng)的性質(zhì)，再進(jìn)行歸類整合。進(jìn)行歸類整合?！久麕燑c睛【名師點睛】【例題一【例題一】C由于丙烯醛含有由于丙烯醛含有 ，又含有，又含有 ，所以，所以它既有它既有 的性質(zhì)，也有醛的性質(zhì)。的性質(zhì)，也有醛的性質(zhì)。查與溴查與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；水發(fā)生加成反應(yīng)；可與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)；可與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)；催化加催化加H2生成飽和一元醇；生成飽和一元醇；被被O2氧化；氧化；發(fā)生發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。銀鏡反應(yīng)等。A、B、D三項的敘述是正確的。三項的敘述是正確的。C項項中在與中在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，表現(xiàn)為還原發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，表現(xiàn)為還原性，故選性，故選C項。項。答案答案【解析【

7、解析】1.甲醛的物理性質(zhì)及用途甲醛的物理性質(zhì)及用途(1)無色、具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具有爆炸性、無色、具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體，具有爆炸性、腐蝕性、毒性。腐蝕性、毒性。(2)易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3540%的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫福爾馬林，用于浸制生物標(biāo)本。福爾馬林，用于浸制生物標(biāo)本。(3)甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)、甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。一、甲醛一、甲醛2.甲醛的結(jié)構(gòu)甲醛的結(jié)構(gòu) 甲醛的分子式為：甲醛的分子式為：CH2O，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為 ，結(jié)，結(jié)構(gòu)簡式為構(gòu)簡式為HCHO。相當(dāng)于兩個醛

8、基，故發(fā)生氧化反應(yīng)。相當(dāng)于兩個醛基，故發(fā)生氧化反應(yīng)時時 （CH之間插入一個氧原之間插入一個氧原子），即生成子），即生成H2CO3，再分解成，再分解成CO2和和H2O。一、甲醛一、甲醛HCHO3.甲醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)一、甲醛一、甲醛3.甲醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛的化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)一、甲醛一、甲醛二、醛類的化學(xué)性質(zhì)二、醛類的化學(xué)性質(zhì)1.醛類的基本性質(zhì)：醛類的基本性質(zhì)： 方框中方框中“ ”為醛基。飽和一元醛的為醛基。飽和一元醛的通式為通式為CnH2n+2。（1）CH鍵可斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)

9、，生成羧酸。鍵可斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成羧酸。 ，醛也可以被酸性高錳酸鉀溶液，醛也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使高錳酸鉀溶液褪色。氧化，而使高錳酸鉀溶液褪色。（2）含有）含有 ，可發(fā)生還原反應(yīng)（加氫），生成醇。，可發(fā)生還原反應(yīng)（加氫），生成醇。例如：例如：（3）醛基既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：）醛基既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：二、醛類的化學(xué)性質(zhì)二、醛類的化學(xué)性質(zhì)1.醛類的基本性質(zhì)：醛類的基本性質(zhì)：2.醛基的加成反應(yīng)：醛基的加成反應(yīng)：醛基含有不飽和碳原子，可發(fā)醛基含有不飽和碳原子，可發(fā)生加成反應(yīng)。能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫生加成反應(yīng)。能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有

10、氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。二、醛類的化學(xué)性質(zhì)二、醛類的化學(xué)性質(zhì)這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可用于增長碳鏈。這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可用于增長碳鏈。乙醛與氨及氨的衍生物可發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的乙醛與氨及氨的衍生物可發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的產(chǎn)物還會發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)。從總的結(jié)果來看，產(chǎn)物還會發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)。從總的結(jié)果來看，相當(dāng)于在醛和氨及氨的衍生物的分子之間脫掉了相當(dāng)于在醛和氨及氨的衍生物的分子之間脫掉了1個個水分子，其轉(zhuǎn)化可表示為：水分子，其轉(zhuǎn)化可表示為：2.醛基的加成反應(yīng)：醛基的加成反應(yīng)：乙醛還能發(fā)生自身加成反應(yīng)：乙醛還能發(fā)生自身加成反應(yīng)：故這一反應(yīng)稱為羥醛綜合反應(yīng)，

11、主要用于制備故這一反應(yīng)稱為羥醛綜合反應(yīng)，主要用于制備、-不飽和醛酮；另外，由于它是增大碳鏈的反應(yīng)，不飽和醛酮；另外，由于它是增大碳鏈的反應(yīng)，在有機(jī)合成中也有著重要的用途。在有機(jī)合成中也有著重要的用途。2.醛基的加成反應(yīng)：醛基的加成反應(yīng)：3.醛基的氧化反應(yīng)醛基的氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2O。(2)與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：懸濁液的反應(yīng)：RCHO2Cu(OH)2 RCOOHCu2O2H2O。三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制Cu(OH)2懸濁液的懸濁液的 反應(yīng)的定量計算反應(yīng)的定量計算

12、1.一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系如下：時，量的關(guān)系如下：2甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為：甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為：所以，甲醛分子中相當(dāng)于有所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個個CHO，當(dāng)與足量，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在懸濁液作用時，可存在如下量的關(guān)系：如下量的關(guān)系：1mol HCHO4 mol Ag1mol HCHO4mol Cu(OH)22mol Cu2O三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制Cu(OH)2懸濁液的懸濁液的 反應(yīng)的定量計算反應(yīng)的定量計算3.

13、二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時懸濁液反應(yīng)時有如下量的關(guān)系：有如下量的關(guān)系：1mol二元醛二元醛4mol Ag1mol二元醛二元醛4mol Cu(OH)22mol Cu2O三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制三、關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制Cu(OH)2懸濁液的懸濁液的 反應(yīng)的定量計算反應(yīng)的定量計算【例題二【例題二】 某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成金屬銀某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成金屬銀4.32 g，等量，等量該醛完全燃燒后可生成水該醛完全燃燒后可生成水1.08 g。則此醛可以是下列。則此醛可以是下列中的中的()A.丙醛丙醛(CH3CH2CHO)B.丙烯醛丙烯醛

14、(CH2=CHCHO)C.丁醛丁醛(C3H7CHO)D.丁烯醛丁烯醛(CH3CH=CHCHO)【例題二【例題二】設(shè)該一元醛的物質(zhì)的量為設(shè)該一元醛的物質(zhì)的量為x。0.02 mol一元醛生成一元醛生成0.06 mol H2O，則，則1 mol 一元醛生一元醛生成成3 mol H2O，所以該醛分子組成中含，所以該醛分子組成中含6個氫原子。個氫原子。AD答案答案【解析【解析】四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變這個轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)合成與有機(jī)推斷中有重要這個轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)合成與有機(jī)推斷中有重要的應(yīng)用。的應(yīng)用。 醛處于烴的含氧衍生物的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇類醛處于烴的含氧衍生物的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系

15、醇類與羧酸類的橋梁，它們之間存在著以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：與羧酸類的橋梁，它們之間存在著以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)A B C滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常是醇或烯烴通常是醇或烯烴兩大類物質(zhì)中的一種。若兩大類物質(zhì)中的一種。若A為醇為醇(RCH2OH)，則，則B為同碳為同碳數(shù)的醛，數(shù)的醛，C為同碳數(shù)的羧酸。若為同碳數(shù)的羧酸。若A與濃硫酸混合并加熱至與濃硫酸混合并加熱至170時產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體，則時產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體，則A為乙醇，為乙醇，B為乙醛，為乙醛，C為乙酸。若為乙酸。若A能與水發(fā)生加成反應(yīng)，則能與水發(fā)生加成反應(yīng)，則A為烯烴，為烯烴，B為同為同碳數(shù)的醛，碳數(shù)的醛，C為同碳數(shù)的羧酸

16、。為同碳數(shù)的羧酸。(2)C A B滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛一定屬于醛類類(或含有醛基或含有醛基)。則。則C為醇，為醇，B為羧酸。若為羧酸。若A完全燃燒后，反完全燃燒后，反應(yīng)前后氣體的體積不變應(yīng)前后氣體的體積不變(H2O為氣體為氣體)，則，則A為甲醛，為甲醛，B為甲酸，為甲酸，C為甲醇。為甲醇。四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變五、能使溴水和五、能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理五、能使溴水和五、能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理特別提示：特別提示：直

17、餾汽油、苯、直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中溴進(jìn)入有機(jī)溶劑而混合，則能通過萃取作用使溴水中溴進(jìn)入有機(jī)溶劑而褪色，但屬于物理變化。褪色，但屬于物理變化?！纠}三【例題三】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗分子中醛基的方法是檢驗分子中醛基的方法是_，化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為_。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_，化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為_。(3)實驗操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗？實驗操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗？_?！纠}三【例題三】本題應(yīng)從本題應(yīng)從 和和CHO的性質(zhì)入

18、手進(jìn)行的性質(zhì)入手進(jìn)行解答。解答。(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O答案答案【解析【解析】【例題三【例題三】（2）在加銀氨溶液氧化）在加銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)節(jié)后，調(diào)節(jié)pH至酸性再加至酸性再加入溴水，看是否褪色；入溴水，看是否褪色；（3）醛基）醛基答案答案已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是()A它可使高錳酸鉀溶液褪色它可使高錳

19、酸鉀溶液褪色B它可跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡它可跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C它可使溴水褪色它可使溴水褪色D它被催化加氫的最終產(chǎn)物的分子式為它被催化加氫的最終產(chǎn)物的分子式為C10H20O【習(xí)題一【習(xí)題一】D檸檬醛結(jié)構(gòu)中有兩個雙鍵，所以具備檸檬醛結(jié)構(gòu)中有兩個雙鍵，所以具備烯烴的性質(zhì)，由于有醛基，又具備醛類物烯烴的性質(zhì)，由于有醛基，又具備醛類物質(zhì)的性質(zhì)。它被催化加氫后，生成飽和一質(zhì)的性質(zhì)。它被催化加氫后，生成飽和一元醇，分子式是元醇，分子式是C10H22O。答案答案【解析【解析】【習(xí)題一【習(xí)題一】 為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑先后關(guān)系為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑先后關(guān)系正確的是正確的是()A

20、.新制氫氧化銅懸濁液及溴水新制氫氧化銅懸濁液及溴水B.酸性高錳酸鉀溶液及溴水酸性高錳酸鉀溶液及溴水C.銀氨溶液及酸性高錳酸鉀溶液銀氨溶液及酸性高錳酸鉀溶液D.新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液【習(xí)題二【習(xí)題二】A 己烯分子中含有己烯分子中含有 鍵，可使溴水，酸性鍵，可使溴水，酸性KMnO4溶液褪色；甲苯中的溶液褪色；甲苯中的CH3可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化，而使溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色；丙醛分子中含溶液褪色；丙醛分子中含有有CHO，可被溴水、酸性，可被溴水、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液、溶液、銀氨溶液、新制新制Cu(OH)2懸濁液等氧化，故應(yīng)先檢驗丙醛，再

21、檢懸濁液等氧化，故應(yīng)先檢驗丙醛，再檢驗己烯和甲苯。驗己烯和甲苯。答案答案【解析【解析】【習(xí)題二【習(xí)題二】3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g Ag，則該醛為，則該醛為()A甲醛甲醛 B乙醛乙醛C丙醛丙醛 D丁醛丁醛1mol一元醛通?？梢赃€原得到一元醛通常可以還原得到2mol Ag，由題給，由題給信息知生成信息知生成0.4mol Ag，故醛為，故醛為0.2mol，則該醛的摩，則該醛的摩爾質(zhì)量為爾質(zhì)量為3g/0.2mol15gmol1，此題似乎無解，但，此題似乎無解，但1mol甲醛可以得到甲醛可以得到4mol Ag，即，即3g甲醛可得到甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合題意。，符合題意。A 答案答案【解析【解析】【習(xí)題三【習(xí)題三】 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式為茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于茉莉醛的敘述錯誤的是。下列關(guān)于茉莉醛的敘述錯誤的是()A.在加熱和催化劑作用下能被氫氣還原在加熱和催化劑作用下能被氫氣還原B.能被能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)【習(xí)題四【習(xí)題四】D 答案答案【解析【解析】【習(xí)題四【習(xí)題四】