2018版高考化學(xué)全國版二輪專題復(fù)習(xí)配套文檔:專題五 化學(xué)選修 第17講 Word版含答案

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1、 第17講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) [最新考綱] 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。 (4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。 (6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 (2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)

2、構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 (3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。 (4)根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線 3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 (2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 (3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 1.(2017·課標(biāo)全國Ⅰ,36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)

3、驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 [命題點(diǎn):結(jié)構(gòu)推斷與命名] (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為________、________。 [命題點(diǎn):有機(jī)反應(yīng)類型] (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 [命題點(diǎn):結(jié)構(gòu)推斷] (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為 _________________________________________________________________。 [命題點(diǎn):有機(jī)反應(yīng)方程式書寫] (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能

4、與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。 [命題點(diǎn):結(jié)構(gòu)推斷] (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。 [命題點(diǎn):設(shè)計有機(jī)合成路線] 解析 (1)A→B發(fā)生題給信息①反應(yīng),B中含有9個碳原子,則A中含有7個碳原子且有—CHO,A為苯甲醛(),B為,C為,D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng),E中有碳碳三鍵,E為,F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應(yīng),E→F發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)

5、)。(4)對比F和G的結(jié)構(gòu),結(jié)合題給信息反應(yīng)2,可知G為。(5)F除苯環(huán)外還有5個碳原子,2個氧原子,3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH,另外還有4個碳原子,2個不飽和度。由于只有4種氫,為對稱結(jié)構(gòu),其中有6個氫原子相同,即有2個對稱—CH3結(jié)構(gòu),另外2個碳原子組成碳碳三鍵。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起,由題給信息,一種含有碳碳三鍵(2-丁炔),另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷,再在NaOH醇溶液、加熱條件下消去,生成環(huán)戊烯,再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng),最后與溴加成。 答案 (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3) (4) (6)

6、2.(2017·課標(biāo)全國Ⅱ,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 [命題點(diǎn):結(jié)構(gòu)推斷] (2)B的化學(xué)名稱為________________。 [命題點(diǎn):有機(jī)物命名] (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為__________________________________

7、 ___________________________________________________________________。 [命題點(diǎn):有機(jī)方程式書寫] (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 [命題點(diǎn):有機(jī)反應(yīng)類型] (5)G的分子式為________________。 [命題點(diǎn):有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷] (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________、______

8、______________。 [命題點(diǎn):同分異構(gòu)體的推斷與書寫] 解析 A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學(xué)式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學(xué)式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學(xué)名稱為2-丙醇;(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為:HOCH2

9、CH2OCH(CH3)2++H2O; (4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F;(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4;(6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當(dāng)二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。 3.(2016·全國Ⅰ卷)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的

10、合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題: (1)A 的化學(xué)名稱為________。 [命題點(diǎn):結(jié)構(gòu)推斷與命名] (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________,其核磁共振氫譜顯示為________組峰,峰面積比為________。 [命題點(diǎn):有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定] (3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。 [命題點(diǎn):有機(jī)反應(yīng)類型] (4)由D生成E的化學(xué)方程式為________________________________________ ____________________________

11、_______________________________________。 [命題點(diǎn):化學(xué)方程式] (5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱) [命題點(diǎn):官能團(tuán)名稱] (6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu)) [命題點(diǎn):同分異構(gòu)體] 解析 (1) A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,經(jīng)計算知A中只含一個氧原子,結(jié)合信息②知A是一種酮或醛,因A的核磁共振氫譜顯示為單峰,即分子中只有1種氫原子,則A為,名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,分

12、子中含有2種氫原子,故核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為,在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。 (4)由反應(yīng)條件可知,D生成E的反應(yīng)為氯原子的水解反應(yīng),由E的分子式為C4H5NO可推知,D為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (5)由E―→F―→G的反應(yīng)條件可推知,G為,分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)。 (6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則分子中含有醛基,且與G含有相同的官能團(tuán),符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類,分別為 (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 分析評價 題型:選修 填空題 評價:有機(jī)化學(xué)選修

13、:考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息,要求考生推斷出合成路線中的一些未知物,然后以推斷出的未知物為載體考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識。這類試題一般考查考生獲取信息和應(yīng)用信息的能力,以及靈活運(yùn)用教材中知識的能力。 啟示:①注意給定信息的理解與應(yīng)用;②官能團(tuán)的特征反應(yīng)在合成推斷中的應(yīng)用。 [考點(diǎn)精要] 1.常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其特征性質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 ①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解 不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烴

14、 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng);②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚 苯 ①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3+作催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng) 苯的同系物 ①取代反應(yīng);②使酸性KMnO4溶液褪色 鹵代烴 —X ①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),加熱時,分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng) 酚 —OH ①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①與H2加成為醇;②

15、被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等)氧化為羧酸 羧酸 ①酸的通性;②酯化反應(yīng) 酯 發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇 2.有機(jī)物的命名 (1)命名關(guān)鍵:①確定類別?、谶x準(zhǔn)主鏈 ③注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連) (2)命名舉例:①:3,4-二甲基己烷 ②:2-乙基-1-丁烯(主鏈必須含雙鍵) ③:2,3-二甲基-1,3-丁二烯 ④:鄰甲基乙苯 ⑤:3-甲基-2-氯丁烷 ⑥:3-甲基-2-乙基-1-丁醇 ⑦:2-甲基丙醛 ⑧:甲酸異丙酯 說明:命名含有多個不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序

16、為(以“>”符號表示優(yōu)先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺,如名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。 3.有機(jī)反應(yīng)基本類型與有機(jī)物類型的關(guān)系 有機(jī)反應(yīng)基本類型 有機(jī)物類型 取代 反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、纖維素等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯等 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 磺化反應(yīng) 加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧化 反應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液 醛 還原反

17、應(yīng) 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等 縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等 與FeCl3 溶液顯色反應(yīng) 酚類 4.限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目判定方法 (1)思維流程 (2)注意事項 書寫要有序進(jìn)行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:、 (鄰、間、對);乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。 (3)判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的2種方法 ①定一移一法 對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基的位置,再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H

18、6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl。 ②定二移一法 對于芳香化合物中若有3個取代基,可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置,然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 5.官能團(tuán)保護(hù)3情況 (1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或羧酸)反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護(hù):如對硝

19、基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有還原性)也被氧化。 6.自行設(shè)計合成路線 [示例]苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。 提示:①R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr; ②合成過程中無機(jī)試劑任選; ③合成路線流程圖示例如下: [考法指導(dǎo)]  以推斷為背景合成有確定結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示1】 (2017·課標(biāo)全國Ⅲ,36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)

20、驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。C的化學(xué)名稱是________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________________________, 該反應(yīng)的類型是________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________________________________________。 吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是_______________________________________。 (4)G的分子式為_________________________________

21、_________________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。 解析 (1)由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式,可逆推出A為甲苯;C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代,故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯; (2)對比C與D的結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃HNO3/濃H2SO4,加熱,反應(yīng)類型為取代反應(yīng); (3)對比E、G的結(jié)構(gòu),由G可倒推F的

22、結(jié)構(gòu),然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,可得反應(yīng)方程式,吡啶是堿,可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物HCl; (4)G的分子式為C11H11O3N2F3; (5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時,先考慮兩個取代基的異構(gòu),有鄰、間、對三種異構(gòu)體,然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置,共有10種同分異構(gòu)體(見下圖,三種取代基分別用X、Y、Z表示),除去G本身還有9種: (6)對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知,首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③),然后將硝基還原為氨基(類似流程④),最后與反應(yīng)得到4-甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。 答案 (1)  三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4,加熱 取代反應(yīng) (3)

23、 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 對于給定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)合成題,一般根據(jù)最終合成物質(zhì)進(jìn)行逆向推斷,題目設(shè)置往往圍繞有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識,設(shè)計問題考查考生對有機(jī)化學(xué)知識的理解和掌握情況。對于考生學(xué)習(xí)中未接觸的知識,多以信息的形式給出,來考查考生接受新信息和處理信息的能力。在解題過程中要求考生緊緊抓住新信息或新問題與已學(xué)知識的聯(lián)系,熟練掌握各類有機(jī)物的衍變關(guān)系,運(yùn)用聯(lián)想、類比、遷移和演繹的方法,加強(qiáng)起始反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物之間的聯(lián)系,在思維上要做到左右逢源、靈活自如,在方法上可采用逆推法和綜合法

24、進(jìn)行解題。 【考法訓(xùn)練1】 某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件): 請回答下列問題: (1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是________________;烴A的名稱為________。反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。 (2)①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)的推測正確的是________。 A.水溶性比苯酚好 B.能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng) C.1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2發(fā)生反應(yīng) D.既有酸性又有堿性 ②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________ ___

25、________________________________________________________________。 (3)符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。 A.遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng); B.分子中甲基與苯環(huán)直接相連; C.苯環(huán)上共有三個取代基。 (4)已知:苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基,常取代在烷基的鄰對位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應(yīng)條件已略去) 。 解析 (1)根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式是C7H7O3N

26、;根據(jù)綜合推斷知,A是甲苯;反應(yīng)②為取代反應(yīng)。(2)①該有機(jī)物中含有親水基酚羥基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,A項正確;該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;酚羥基和羧基具有酸性,氨基具有堿性,所以該有機(jī)物既有酸性又有堿性,D項正確。(3)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說明分子中含有酚羥基;分子中甲基與苯環(huán)直接相連,且苯環(huán)上共有三個取代基,則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基,如果硝基和甲基處于鄰位,則酚羥基有4種位置關(guān)系;如果硝基和甲基處于間位,則酚羥基有4種位置關(guān)系;如果硝基和甲基處于對

27、位,則酚羥基有2種位置關(guān)系,所以符合條件的同分異構(gòu)體共有10種。(4)以甲苯為原料合成鄰氨基苯甲酸時,甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯,然后鄰甲基硝基苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸,最后鄰硝基苯甲酸在Fe、HCl的作用下生成鄰氨基苯甲酸,其合成路線為。 答案 (1)C7H7O3N 甲苯 取代反應(yīng)  以推斷為背景合成未知結(jié)構(gòu)有機(jī)物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示2】 芳香酯I的合成路線如下: 已知以下信息: ①A~I(xiàn)均為芳香化合物,A的苯環(huán)上只有一個取代基,B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D的相對分子質(zhì)量比C大4,E的核磁共振氫譜有3組峰。 請回答下列

28、問題: (1)A→B的反應(yīng)類型為________,G所含官能團(tuán)的名稱為________。 (2)步驟E→F與F→G的順序能否顛倒?________(填“能”或“否”),理由:____________________________________________________________________。 (3)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________ _________________________________________________________________。 (4)I的結(jié)構(gòu)簡式為______

29、____________________________________________。 (5)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有________種。 ①遇氯化鐵溶液顯紫色?、趯儆诜枷慊衔? (6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析 (1)由反應(yīng)條件確定A→B發(fā)生氧化反應(yīng),因?yàn)镋的核磁共振氫譜有3組峰,所以為對氯甲苯,F(xiàn)為對氯苯甲酸,F(xiàn)到G為鹵代烴的取代反應(yīng),所以G中含有羧基和羥基。(2)E→F和F→G的順序不能

30、顛倒,因?yàn)榉恿u基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)A為苯乙醇,B為苯乙醛。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式知,D中有16個碳原子,結(jié)合信息反應(yīng)③知2分子B生成1分子C,C為,D的相對分子質(zhì)量比C大4,應(yīng)為C加氫還原,D為,則I為D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的 。 答案 (1)氧化反應(yīng) 羥基、羧基 (2)否 如果顛倒,(酚)羥基會被KMnO4/H+氧化 (5)9 (6)CH3CH2OHCH3CHO CH3CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 充分利用已知信息和框圖信息 ①提煉信息:對新信息進(jìn)行提煉,找出與所學(xué)知識的相似之處,通過聯(lián)想,將陌生信息轉(zhuǎn)化為

31、熟悉的信息。 ②聯(lián)系信息:聯(lián)想已有知識,將所提煉的信息納入已有知識體系中,從反應(yīng)條件以及部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中找出關(guān)聯(lián)信息。 ③應(yīng)用信息:一般題目中給出的新信息都會用到,根據(jù)框圖中提示的“試劑”和“反應(yīng)條件”,判斷并應(yīng)用新信息。 【考法訓(xùn)練2】 有機(jī)化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體,其合成路線如圖所示: 已知:①有機(jī)化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。 ②R1—CHO+R2—CH2—CHO。 回答以下問題: (1)已知A為最簡單的烯烴,A的名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________,C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3

32、)D的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶1;D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則D的結(jié)構(gòu)簡式為________________,其分子中的含氧官能團(tuán)名稱為________。 (4)F生成G的反應(yīng)類型為________,G生成H的反應(yīng)類型為________。 (5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。 ①苯環(huán)上只有兩個對位取代基; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④能發(fā)生水解反應(yīng)。 解析 (1)最簡單的烯烴為乙烯(A)。(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(B),乙醇發(fā)生

33、氧化反應(yīng)生成乙醛(C)。(3)D能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀,說明含有醛基或甲酸酯基,又能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,其核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶1,結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的含氧官能團(tuán)的名稱為醛基、酚羥基。(4)結(jié)合已知信息②可知,C(乙醛)與D()發(fā)生反應(yīng)生成E(),E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G(),根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)可知,G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H(),H在堿性條件下反應(yīng)后酸化生成I(),兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K()。 (5)根據(jù)②、④知,分子中含有甲酸酯基,

34、根據(jù)③知,分子中含有酚羥基,又苯環(huán)上只有兩個對位取代基,則符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案 (1)乙烯 (2)CH3CH2OH CH3CHO (3)  醛基、(酚)羥基 (4)消去反應(yīng) 加成反應(yīng)  以推斷為背景合成有機(jī)高分子化合物(難度系數(shù)☆☆☆) 【典例演示3】 A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是________,B含有的官能團(tuán)是___________________________________________________________

35、_______。 (2)①的反應(yīng)類型是_________________________________________________, ⑦的反應(yīng)類型是____________________________________________________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所

36、有同分異構(gòu)體_________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 解析 A為乙炔;B的分子式為C4H6O2,由B發(fā)生加聚反應(yīng)生成,可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHOOCCH3,含有碳碳雙鍵和酯基,由此說明CH≡CH與CH3COOH發(fā)生了加成反應(yīng)。水解生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu),可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應(yīng)獲得的,故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應(yīng)⑦是羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面,通過C—C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使兩個雙鍵結(jié)構(gòu)共平面,—CH3上的3個氫原子,最多1

37、個與雙鍵共平面,有2個氫原子不共平面,故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子,2個不飽和度,含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu),有共3種結(jié)構(gòu)(其中標(biāo)★處可為碳碳三鍵)。 答案 (1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 高聚物的合成往往以有機(jī)小分子物質(zhì)為起始物,以合成某藥物或藥物中間體為命題素材。合成路線主要以官能團(tuán)變化為主線,通過反應(yīng)試劑及條件引導(dǎo)考生逐步推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。對于物質(zhì)轉(zhuǎn)化中涉及的陌生的化學(xué)反應(yīng),往往以新信息的形式給出。其中,對信息的遷移應(yīng)用和對合成路線的設(shè)計(大多為4步以內(nèi)的路線設(shè)計)是考查重點(diǎn)。 【考法訓(xùn)練3】 (2016

38、·北京高考,25)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________ ______________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________________

39、。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_____________________________________________ ___________________________________________________________________。 (7)已知:。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 解析 (1)該題可用逆推法,由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8,可以推出D為,G為,由D可推出C為,由C可推出B為,那么A應(yīng)該為甲苯()。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用

40、下生成對硝基甲苯,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應(yīng)③C()生成D(),條件是氫氧化鈉的水溶液,加熱,化學(xué)方程式為:+NaOH+NaCl。 (4)因G為,由G可推出F為:,由F可推出E為:。 (7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成,在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為: 答案 (1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6) +nC2H5OH 原創(chuàng)總結(jié) 有機(jī)

41、合成路線設(shè)計思維導(dǎo)圖 (2016·江蘇,20(5))化合物H是合成抗心律失常藥物的一種中間體,可通過以下方法合成: 已知:1.苯胺易被氧化 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。 ①有機(jī)合成初步構(gòu)想圖 通過分析構(gòu)想圖,發(fā)現(xiàn)在有機(jī)合成第二步就出現(xiàn)了與已知相矛盾的錯誤,且在后面的步驟中也出現(xiàn)了殘缺的部分(在教材中沒有學(xué)習(xí)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng))。錯誤的地方需要否定且進(jìn)行修正,即苯甲酸不能在鄰位取代上硝基,而甲苯可以在鄰位取代上硝基,因此第一步應(yīng)該進(jìn)行修正。殘缺的部分需要繼續(xù)獲取信息,仔細(xì)觀察題目給出的化合物H的合成方法中A→B,B→C

42、的反應(yīng)條件,即可以解決—NO2最終到—NHCOCH3的問題。兼顧考慮已知1,利用思維導(dǎo)圖的直觀性和遞進(jìn)性可以輕松地得出正確的合成路線。 ②正確合成路線思維導(dǎo)圖 [模型示例] 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________,A中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_____________________

43、____________ ___________________________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 [分析建模] 1.審題——正確解題的基礎(chǔ) 看清題中已知信息和框圖信息,綜合已知信息和框圖信息,理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。 2.析題——正確解題的關(guān)鍵 運(yùn)用“三看”突破物質(zhì)間的變化: (1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化。 根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,確定反應(yīng)前后碳鏈的增減,

44、形狀的變化(如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀),確定反應(yīng)的過程。 (2)看官能團(tuán)的變化。 如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可對比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過程。 (3)看反應(yīng)條件。 觀察反應(yīng)過程的反應(yīng)條件,可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應(yīng),以及反應(yīng)類型。 3.解題——正確解題的步驟 有機(jī)推斷的過程完成后,分析題中問題,確定所要書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等。解答時要注意規(guī)范書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式,特別注意氫原子數(shù)的書寫;正確書寫有機(jī)物反應(yīng),注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進(jìn)行,從而使解題過程不斷深入,此外有些題目的問題中也蘊(yùn)含著解題的信息,應(yīng)注意合理運(yùn)

45、用。 4.檢查——正確解題的保證 最后要對照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對,避免失誤。 [模型解題] 應(yīng)用已知信息第1個方程式即可推出A的結(jié)構(gòu) 聯(lián)系A(chǔ)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及條件信息,判斷“A→B”的反應(yīng)類型 觀察流程碳架的變化,可推F中的部分來自E,再依據(jù)問題(2)的限制條件,“一種相同化學(xué)環(huán)境的氫”即可寫出符合條件的E的同分異構(gòu)體為 易錯警示:酯化反應(yīng)不要漏掉小分子“H2O” 遷移應(yīng)用下列變化: 即可完成合成路線圖的設(shè)計 [標(biāo)準(zhǔn)答案] (1)  碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng) CH3COCH3 (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

46、 【當(dāng)堂指導(dǎo)】 有機(jī)合成推斷思維模式歸納 [當(dāng)堂應(yīng)用] 【應(yīng)用】 (2017·北京理綜,25))羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR′+R″OHRCOOR″+ R′OH(R、R′、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。 B中所含的官能團(tuán)是_________________________________________________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是__________________________________________

47、____。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:_________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式: 解析 (1)根據(jù)A到B的條件,確定是硝化反應(yīng),B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng),都不影響碳原子數(shù),所

48、以A碳原子數(shù)為6,故A為苯;B的官能團(tuán)為硝基; (2)根據(jù)D的分子式C6H6O2,不飽和度為4的芳香化合物,即苯環(huán)上有兩個羥基的結(jié)構(gòu),而C中有兩個氨基,故可以確定是氨基被羥基所取代,故為取代反應(yīng)類型; (3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì),僅以乙醇為有機(jī)原料制備得到,只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸,然后發(fā)生酯化反應(yīng),制得乙酸乙酯; (4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo),直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度,但是根據(jù)斷鍵方式,從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇,說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵,得到—OC2H5,到乙醇必須還有一個H,故另一個酯只需要斷碳?xì)鋯捂I,剩余兩部分拼接在一起,第一個乙酸乙酯

49、保留羰基,第二個乙酸乙酯保留酯基,故答案為酯基; (5)D中有兩個酚羥基,F(xiàn)中有羰基,故D與F第一步發(fā)生信息反應(yīng)1-羰基與酚羥基鄰位H加成,得到中間產(chǎn)物1;中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基,根據(jù)最終產(chǎn)物,發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應(yīng),得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2;中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基,與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應(yīng)2-酯交換,得到羥甲香豆素,并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結(jié)構(gòu)為:;倒推出中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)為:;從而D與F的結(jié)構(gòu)也能確定。 答案 (1)  硝基 (2)取代反應(yīng) (3)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O, ②2CH3CHO+O22CH3COOH, ③CH3COOH+

50、CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O (4) (酯基) (5)D為;F為;中間產(chǎn)物1為;中間產(chǎn)物2為。 1.化合物H是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體。H的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)X所含官能團(tuán)的名稱是________________;Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型為________________。 (2)Y的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。 (3)Y分子中最多有________個原子共平面。 (4)寫出G生成H的化學(xué)方程式___________________________________

51、_____ ___________________________________________________________________。 (5)T是H的同分異構(gòu)體,T同時滿足下列條件: ①屬于芳香化合物 ②1 mol T與足量銀氨溶液反應(yīng),生成6 mol Ag ③在核磁共振氫譜上T分子有3個峰 寫出T的一種結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。 (6)參照上述流程,以為主要原料,設(shè)計合成路線制備(其他試劑自選):_______________________________________________

52、____ ___________________________________________________________________。 解析 (1)X所含官能團(tuán)有氯原子、醛基。Z轉(zhuǎn)化成R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)Y到Z發(fā)生加成反應(yīng),由Z的結(jié)構(gòu)簡式逆推,Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)Y分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基,苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),通過旋轉(zhuǎn)羧基中的碳氧單鍵,可以使羧基中的所有原子處于同一平面,故Y分子中所有原子均可能共平面,即Y分子中最多有19個原子共平面。(5)根據(jù)條件①和②知,T分子含有苯環(huán)和3個醛基;根據(jù)條件③知,T分子含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則滿足條件的T的結(jié)

53、構(gòu)簡式為。 答案 (1)氯原子、醛基 取代反應(yīng) (2) (3)19 (4) (5) (任寫一種) (6) 2.以甲苯為原料可以合成某種食用香料(有機(jī)物G)和某種治療肺結(jié)核藥物的有效成分(有機(jī)物PAS—Na)的路線如下: 回答下列問題: (1)由B生成C的反應(yīng)類型是_________________________________________。 (2)肉桂酸中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________________________。 (3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:_______________________________

54、____ __________________________________________________________________。 (4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式:______________________________。 (5)當(dāng)試劑d過量時,可以選用的試劑d是________(填字母序號)。 a.NaOH b.Na2CO3 c.NaHCO3 (6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________

55、 ___________________________________________________________________。 (7)在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2),X有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有________種。 a.苯環(huán)上有兩個取代基 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.與Na作用有H2產(chǎn)生 答案 (1)氧化反應(yīng) (2)羧基 (5)c (7)18 3.在有堿存在下鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(R—O—R′):R—X+R′—OHR—O—R′+HX,化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常見溶劑四氫呋喃,反應(yīng)框圖如下: 請回答下列問題

56、: (1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反應(yīng),生成飽和一元醇Y,Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%,則A的分子式為________。 (2)第①、②步反應(yīng)類型分別為①________、②________。 (3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)是________(填寫字母代號)。 A.可發(fā)生氧化反應(yīng) B.強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng) C.可發(fā)生酯化反應(yīng) D.催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng) (4)寫出C與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________ ____________________________________________

57、________________________。 (5)四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體有________種。 (6)已知,根據(jù)提示的信息,模仿以下提示的流程圖設(shè)計以苯酚為主要原料合成的路線,標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,其他原料自選)。 解析 Y為飽和一元醇,設(shè)其分子式為CnH2n+2O,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=65%,解得n=4,即Y的分子式為C4H10O,1 mol A和1 mol H2恰好反應(yīng)生成C4H10O,則A的分子式為C4H8O,且A能和Br2/CCl4反應(yīng),說明A分子中含有,由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚知,A中還含有—OH,結(jié)合四氫呋喃的結(jié)

58、構(gòu)簡式,可知A為CH2===CHCH2CH2OH,則B為CH2BrCHBrCH2CH2OH,C為。(1)由上述分析可知,A的分子式為C4H8O。(2)反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)②是取代反應(yīng)。(3)化合物B為CH2BrCHBrCH2CH2OH,含有—OH可以發(fā)生氧化反應(yīng)、可以在強(qiáng)酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)、可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有—Br可以在強(qiáng)堿條件下發(fā)生消去反應(yīng),A、B、C項正確;化合物B不能發(fā)生加聚反應(yīng),D項錯誤。(5)四氫呋喃鏈狀醚類的同分異構(gòu)體有:CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、CH3CH===CHOCH3、CH2===C(CH3)OCH3,共4種。(6)以苯酚為主要

59、原料合成的流程為:苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己醇,環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮,環(huán)己酮發(fā)生信息中反應(yīng)生成,發(fā)生酯化反應(yīng)得到。 答案 (1)C4H8O (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)ABC (4) (5)4 4.有機(jī)物F是一種香料,可從柑橘類物質(zhì)中提取,它的一種合成路線如下: 已知:C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),D為一氯代烴,E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 請回答下列問題: (1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________

60、________ ____________________________________________________________________。 (2)反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是_________________________________ ___________________________________________________________________。 (3)C有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________________________________________

61、________ ___________________________________________________(不考慮立體異構(gòu))。 ①含有苯環(huán) ②與C具有相同的官能團(tuán) (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_________________________________________ ________________________________________________________________。 (5)若由A到C的過程中,將①的條件改為O2、Cu、加熱,A經(jīng)過兩步氧化后能否得到C,并說明原因。___________________________________

62、___________ ___________________________________________________________________。 (6)以苯乙烯為原料,無機(jī)物任選,請設(shè)計合成的流程。 示例如下: …… 解析 C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明C中含有羧基,則A→B→C的官能團(tuán)變化是羥基→醛基→羧基,B為, C為;C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,D為一氯代烴,則E為一元醇,由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”,可知E為(CH3)2CHCH2OH,逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取,比較二

63、者結(jié)構(gòu)可知,碳碳雙鍵消失,出現(xiàn)羰基和羧基兩個新的官能團(tuán),所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成,然后水解得到二元醇,再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基,最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。 答案 (1)碳碳雙鍵、羥基 (2)③④⑤ (5)不能,因A中含有碳碳雙鍵,用O2氧化羥基時,可能同時會將碳碳雙鍵氧化 5.(2017·天津理綜,8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: 已知: 回答下列問題: (1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有    種,共面原子數(shù)目最多為    。 (2)B的名稱為        。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式    

64、    。 a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是____________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:_______________________________________ _________________________

65、__________________________________________, 該步反應(yīng)的主要目的是        。 (5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:_____________________________________; F中含氧官能團(tuán)的名稱為    。 (6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 解析 (1)甲苯()分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種,由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個。(2)B()的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯); B同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基,還能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含

66、有酯基或者肽鍵,并且苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位,再根據(jù)B的分子式,符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:和。(3)由①②③三步反應(yīng)制取B的信息可知,若甲苯直接硝化,甲苯中甲基的鄰位和對位均可發(fā)生硝化反應(yīng),有副產(chǎn)物生成。(4)由題意可知C為鄰氨苯甲酸(),⑥為C()與反應(yīng)生成的反應(yīng),所以⑥為取代反應(yīng),故該反應(yīng)的方程式為:;又因產(chǎn)物F()中含有氨基,所以可推知,⑥的目的是保護(hù)氨基,防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。(5)由D()和F()的結(jié)構(gòu)簡式可推知E中含有氯原子,苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);F()的含氧官能團(tuán)為羧基。(6)由題意9的反應(yīng)提示,以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為: 答案?。?)4 13 (2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯  (3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) (4)+HCl 保護(hù)氨基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 6.(2017·江蘇化學(xué),17)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱

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