魯科版化學選修五 有機化學 全冊教案

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第1章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴 【課時安排】共8課時 第一節(jié)：3課時 第二節(jié)：3課時 第三節(jié)：3課時 本章復習：2課時 第一節(jié) 認識有機化學 【教材與學情分析】本節(jié)教材是學生在學完《化學2（必修）》中有機化學知識的基礎上，向他們展示有機化學發(fā)展歷程、研究領域；系統(tǒng)介紹了有機化合物的分類和命名方法。有機化合物的分類和命名方法是學生學習有機化學有機化學的基礎。本節(jié)還介紹了許多有機化學的概念，如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、官能團、同系物等，對這些概念的理解和掌握對后續(xù)化學課的學習具有重要的意義。 【教學目標】 知識與技能要求： （1）知道有機化學的發(fā)展，了解有機化學的研究領域。 （2）掌握有機物的三種分類方法，建立烴和烴的衍生物的分類框架。 （3）理解同系物和官能團的概念。 過程與方法要求： (1)通過對有機化合物分類方法的研究，能夠?qū)τ袡C化合物結(jié)構(gòu)從多角度進行分析、。對比和歸類。 (2)通過對典型實例的分析培養(yǎng)學生歸納整理知識，應用知識解決問題的能力。 情感與價值觀要求： 通過有機化學發(fā)展史的教育，體會科學研究的艱辛和喜悅，感受有機化學世界的奇妙與豐富，激發(fā)學生的學習興趣，為學習后續(xù)的新、相關(guān)內(nèi)容做好準備。 【教學重、難點】本課時的重點是有機物的分類。難點是官能團的認識幾同系物的判斷。 【教學媒體與教具】多媒體 【教學過程】 第一課時 一 有機物的分類 【問】同分異構(gòu)體的種類我們已經(jīng)學過，那么分子式為C3H8O的有機物有幾種可能的同分異構(gòu)體？寫出結(jié)構(gòu)簡式。 CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 CH3CHCH3 OH 其中能發(fā)生酯化反應的有哪些？你是根據(jù)什么得出這個結(jié)論的？ 【答】結(jié)構(gòu)中有（醇）羥基，能發(fā)生酯化反應。 由此，我們知道，有機物的化學性質(zhì)主要跟它所具有的基團的性質(zhì)有關(guān)。 我們把這種反映一類有機物共同特性的的原子或原子團叫做官能團。 【問】你知道還有哪些官能團呢？它們存在于哪些物質(zhì)當中？ 【學生舉例】—COOH 羧酸中存在 —CHO 醛當中存在 其實剛才大家已經(jīng)在對有機物進行分類了——根據(jù)官能團不同分類 1 根據(jù)官能團不同分類 （1）烷烴（CnH2n＋2） 沒有任何官能團 【學生舉例】CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 【問】烷烴的性質(zhì)幾乎相似，請你觀察以上烷烴的結(jié)構(gòu)，你能發(fā)現(xiàn)其中有什么遞變規(guī)律嗎？ 【答】它們在結(jié)構(gòu)上相差一個或多個－CH2－。 我們就把這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個－CH2－基團的有機物互稱為同系物。 同系物——結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個－CH2－基團的一類有機物，它們具有相同的分子通式。 思考：分子式為C5H12有幾種同分異構(gòu)體？它們屬于同系物嗎？ （2）烯烴 【學生回答】列舉所知道的烯烴 CH2＝CH2 CH2＝CH－CH3 CH2＝CH－CH2CH3 CH2 =CH CH =CH2 官能團：“C＝C”碳碳雙鍵 【問】乙烯和 是同系物嗎？ 【答】不是。 （3）炔烴 官能團：C C 碳碳叁鍵 實例：HC≡CH HC≡C－CH3 HC≡C－CH2CH3 （4）苯的同系物（CnH2n－6——含有一個苯環(huán)） 官能團： —CH3 —CH3 —CH2CH3 —CH3 實例： 結(jié)構(gòu)相似——具有相同種類和數(shù)量的官能團 同系物： 組成上相差一個或若干個－CH2－基團 所以按官能團種對有機物進行類分類時，同一類物質(zhì)，也可能不屬于同系物。 （5）鹵代烴 官能團：—X（鹵素原子） 實 例：CH3CH2Cl（一氯乙烷） （6）醇 官能團：—OH（不與苯環(huán)直接相連） 實 例：CH3CH2OH（乙醇） CH3OH（甲醇） （7）酚 官能團：—OH（與苯環(huán)直接相連） 實 例： —OH（苯酚） （8）羧酸 官能團：—COOH（羧基） 實 例：CH3COOH（乙酸） HCOOH（甲酸） （9）醚 官能團：—O—（醚鍵） 實 例：CH3CH2OCH2CH3（乙醚） CH3OCH3（甲醚） （10）醛 官能團：－CHO（醛基） 實例： CH3CHO（乙醛） HCHO（甲醛） O －C－ （11）酮 O CH3－C－CH3 丙酮 官能團： （羰基） 實例 O －C－O－ （12）酯 官能團： （酯基） 實例：CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯） （13）胺 官能團：－NH2（胺基） 實例：CH3－NH2（甲胺） 2 根據(jù)結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán) （1）脂肪族化合物——結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán) （2）芳香族化合物——結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán) 3 根據(jù)碳原子連接成鏈狀還是環(huán)狀 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 【問題解決】P31 第二課時 二 有機物的命名 （一）認識常見的基團： CH3－ 甲基 CH3CH2－乙基 CH3CH2CH2－丙基 CH3 CH3CH－ 異丙基 （二）烷烴的命名 1習慣命名法 原則：分子內(nèi)碳原子數(shù)后加一個“烷”字， 就是簡單烷烴的名稱，碳原子的表示方法： ①碳原子在1～10之間，用“天干”表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 ②10以上的則以漢字“十一、十二、十三……”表示。 例如：CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 C20H42 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十烷 【例】我們知道有機物中存在著大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象，比如分子式為C4H10的有機物就有兩種，那么在命名時如果都叫丁烷，肯定不行，需要加以區(qū)分。 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3 CH3CHCH3 異丁烷 再比如分子式為C5H12的烴就有三種同分異構(gòu)體，同樣在命名的時候要區(qū)分開來，一個名字只能給一種物質(zhì) CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3 CH3CHCH2CH3 異戊烷 CH3 CH3 CH3CCH3 新戊烷 CH3 CH3 CH3 在習慣命名法中，通常把具有“CH3CH－”這種結(jié)構(gòu)的稱為“異”；把具有“CH3CCH2－ ” 這種結(jié)構(gòu)的稱為“新”。 【過渡】那么分子式為C7H16的烷烴有9種同分異構(gòu)體，應該如何對每一種同分異構(gòu)體準確的命名呢？隨著C原子數(shù)的增多，烷烴的同分異構(gòu)更多，又應該如何來命名呢？顯然，習慣命名法，有一定的局限性。要有一種更完善的命名方法才能解決這些問題。 2 系統(tǒng)命名法 【結(jié)合例題及課件講解】烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟: （1）選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。 （2）把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。 （3）把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。 （4）如果有相同的支鏈，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同支鏈位置的阿拉伯數(shù)字要用“，”隔開；如果幾個支鏈不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。 烷烴的系統(tǒng)命名法可以簡單總結(jié)為以下幾點： 選主鏈，稱某烷；編號碼，定支鏈；支名同，要和并，支名異,簡在前,烷名寫在最后面. ①名稱組成： 支鏈位置-----支鏈名稱-----主鏈名稱 ②數(shù)字意義： 阿拉伯數(shù)字---------支鏈位置 漢字數(shù)字---------相同支鏈的個數(shù) ③寫母體名稱時，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。 （三）烯烴和炔烴的命名 1【結(jié)合例題及課件講解】命名規(guī)則 （1）將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 （3）用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。 （4）支鏈的定位應服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。 第三課時 （四）鹵代烴及醇的命名 1 鹵代烴的命名 鹵代烴的命名原則遵循烷烴和烯烴的命名原則，在命名時，把鹵素原子看作為一種取代基。 例如： Cl CH3 CH3CCH3 2－甲基－2－氯丙烷 Cl CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2－甲基－6－氯庚烷 2 醇的命名 （1）遵循烷烴的命名原則 （2）編號時，羥基所在碳原子的編號要盡可能小 （3）在命名醇時，羥基不能作為取代基來看待，例如“1－羥基－乙醇” OH 例：CH3CHCH3 2－丙醇 CH3CH2CH3 1－丙醇 3 醛及羧酸的命名 （1）找主鏈——醛基或羧基必須在主鏈里，其它遵循烷烴的命名方法 （2）編號——從醛基或羧基中的碳原子開始 （3）命名——醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5 CHO 例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 2－甲基丙醛 1，5－戊二酸 （五）環(huán)狀化合物的命名 1 苯的同系物的命名 （1）苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。 CH2CH3 CH3 例如： 甲苯 乙苯 CH3 CH3 （2）如果苯環(huán)有兩個氫原子被兩個取代基取代后，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示（習慣命名）。 CH3 CH3 例如： CH3 CH3 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 上面所講的是習慣命名法。 １ ２ ３ ４ ５ ６ CH3 CH3 CH3 CH3 １ ２ ３ ４ ５ ６ CH3 CH3 2 3 4 5 6 1 （3）（系統(tǒng)命名法）給苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。 １，２－二甲基苯 １，3－二甲基苯 １，4－二甲基苯 2 其它環(huán)狀化合物的命名 OH CH3 規(guī)則：以碳環(huán)作為母體，編號時如有官能團，要使官能團的編號盡量最小，其它遵循苯的同系物的命名規(guī)則 例如： 2－甲基苯酚 OH CH3 2 3 4 5 6 1 3－甲基環(huán)己醇 總結(jié)：有機物的命名一般總是遵循以下過程： 1 找主鏈——碳原子數(shù)最多的一條為主鏈，若官能團中含有碳原子，則該官能團必須包含在主鏈里。 2 編號——從離支鏈近的一段開始依次編號，若有官能團存在，則官能團的編號要盡可能小 3 命名——官能團不作為取代基出現(xiàn)在有機物的名稱中 【學案導學】 1．有機化學就是以有機物為研究對象的學科，它的研究范圍包括有機物的______ _________________________________________________。有機化學萌發(fā)于___________，創(chuàng)立并成熟于_________，進入__________是有機化學發(fā)展和走向輝煌的時期，21世紀，有機化學進入嶄新的發(fā)展階段。 2．有機化合物的分類通常有三種方法，根據(jù)組成元素的種類可分為_____________和___________；根據(jù)分子中碳架不同可分為_________和_______兩類；根據(jù)所含官能團的不同，烴的衍生物可分為_______________ ____________________等。 3．官能團即___________________________。寫出下列官能團的結(jié)構(gòu)簡式： 雙鍵_______________ 叁鍵____________ 苯環(huán)___________ 羥基_____________ 醛基_______________ 羧基_____________酯基____________。 4．同系物即___________________________。寫出下列烴的結(jié)構(gòu)特點及通式： 烷烴__________________________________烯烴__________________________________ 炔烴__________________________________苯的同系物___________________________。 【課時測控1】 專題一：有機化合物的概念及有機化學的發(fā)展歷程。 1．下列說法正確的是 （ ） A．有機物只能從有機體中取得 B．有機物和無機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴格的區(qū)別，它們不能相互轉(zhuǎn)化。 C．能溶于有機溶劑的物質(zhì)一定是有機物 D．合成樹脂、合成橡膠、合成纖維均屬于有機物。 2．下列哪位科學家首先提出了“有機化學”的概念 （ ） A．李比希 B．維勒 C．舍勒 　D．貝采里烏斯 3．把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物視作無機物的理由是 （ ） A．不能從有機物中分離出來。 B．不是共價化合物。 C．它們的組成和性質(zhì)跟無機物相似。 D．都是碳的簡單化合物。 4．尿素是第一種人工合成的有機化合物，下列關(guān)于尿素的敘述錯誤的是 （ ） A．尿素是一種氮肥。 B．尿素是人體新陳代謝的一種產(chǎn)物。 C．尿素由碳、氫、氧、氮四種元素組成。 D．尿素是一種酸。 5．在人類已知的化合物中種類最多的是（ ） A．鐵元素的化合物 B．碳元素的化合物 C．氮元素化合物 D．鈉元素化合物 6．下列敘述正確的是：①我國科學家在世界上首次人工合成了結(jié)晶牛胰島素。②最早提出有機化學概念的是英國科學家道爾頓。③創(chuàng)造聯(lián)合制堿法的是我國科學家侯德榜。④首先在實驗室中合成尿素的是維勒（ ） A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①③④ 7．下列關(guān)于有機物的敘述正確的是 （ ） A．只能從動植物體內(nèi)取得的化合物稱為有機物 B．凡是含有碳元素的化合物都稱為有機化合物 C．有機物和無機物之間不能相互轉(zhuǎn)化 D．有機物的熔點一般較低 8．19世紀初_____國化學家________首先提出了有機化學的概念。 9．我國科學家在世界上第一次人工合成了______標志著人工合成蛋白質(zhì)時代的開始。 10．有機物和無機物之間可以相互轉(zhuǎn)化，寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式 （1）工業(yè)上用NH3和CO2在1800C和1．5ⅹ107Pa—3ⅹ107Pa條件下合成尿素（H2NCONH2） （2）尿素在酶的作用下與水反應生成碳酸銨易被作物吸收 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題二：有機物的分類及官能團的概念 11．乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能團是 （ ） A．羧基 B．醛基 C．羥基 D．羰基 12．下列粒子不屬于官能團的是（ ） A．OH— B． -Br C． >C＝C< D．-CHO 13．下列物質(zhì)不屬于烴的衍生物的是（ ） A． CH3- -Cl 　　B．CH3CH2-NO2 C．CH2CHBr 　D． [ CH2-CH2 ]n 14．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖： （ ） CH3-C═O --CH-CH2-COOH CH2═CH—CH2— OH 此有機物屬于①烯烴②多官能團有機化合物③芳香烴④烴的衍生物⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 15．下圖是維生素C的結(jié)構(gòu)簡式，有關(guān)它的說法錯誤的是 ( ) 　　HO-C＝C—OH HO—CH2—CH—CH C＝O 　　∣ 　　OH 　 O A．是一個環(huán)狀含有酯基的化合物 B．易起加成反應 C．可以燃燒 D．在堿性溶液中能穩(wěn)定存在 16．下列物質(zhì)不屬于烴類的是 （ ） A．苯 B．苯酚 C．環(huán)己烯 D．C4H6 17．下列物質(zhì)中含有羥基但不是醇類或酚類物質(zhì)的是 （ ） A．甘油　 B．溴苯 C．乙酸 　D．乙醇 18．寫出下列官能團的結(jié)構(gòu)簡式： 雙鍵______________ 苯環(huán)_____________ 醛基__________ 羧基________________ 19．分析下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式,指出它們分別含有那些官能團寫出這些官能團的結(jié)構(gòu)簡式及名稱: (1)CH3-CH==CH-CH-COOH CH3 _______________, __________________ O (2) -CH2-C-CH3 _______________ ______________ O (3)CH3-C-O-CH2-CH2-OH _____________ ______________ (4)ClCH2-CH2-CH2-CHO _____________ ________________ 20．有下列4種物質(zhì): A．CH2==CHCH2C(CH3)3 B．CH2ICH==CHCH2I C． OHC- -OH D． CH2==CH-CH2-CH-CH2-CH2-COOH OH (1)屬于烴的是_______________ (2)屬于鹵代烴的是_______________ (3)既屬于醛又屬于酚的是__________ (4)既屬于醇又屬于羧酸的是____________ 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題三：同系物的概念及判斷 21．下列說法正確的是（ ） ①同系物的化學性質(zhì)相似 ②組成可以用相同通式表示的有機物一定是同系物。③各元素的質(zhì)量分數(shù)相同的物質(zhì)一定是同系物 A．①②③④ B．①② C．②③ D．只有① 22．下列有機物中不屬于烴的衍生物的是 A．碘丙烷 B．氟氯烴 C．甲苯 D．硝基苯 23．下列關(guān)于同系物的說法錯誤的是（ ） A．具有相同的實驗式 B．符合同一通式 C．相鄰的同系物分子組成上相差一個CH2原子團 D．化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加有規(guī)律變化 24．下列物質(zhì)與甲烷一定互為同系物的是 A．C3H6 　B．氯乙烷 C．C5H12 D．環(huán)己烷 25．1993年世紀十大科技新聞稱中國學者許志福和美國科學家穆爾共同合成了世界上最大的碳氫分子。一個該分子含1134個碳原子和1146個氫原子。有關(guān)此分子下列說法錯誤的是（ ） A．屬于烴類化合物 B．常溫下為固態(tài) C．具有類似金剛石的硬度 D．易燃燒 26．在烷烴的同系物中，氫的質(zhì)量分數(shù)最大的是（ ） A．3% B．20% C．15% D．25% 27．下列各組物質(zhì)相互間一定互為同系物的是（ ） A．C4H10和C20H42 B．C4H6和C5H8 C．C4H8和C3H6 D．溴乙烷和1，2-二溴乙烷 28．下列物質(zhì)與乙烯互為同系物的是（ ） A．CH3-CH==CH-CH3 B．CH2==CH-CH==CH2 C．CH2==CH-CHO D．C6H5-CH==CH2 29．為了減少大氣污染，許多城市推廣清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類，一類是壓縮天然氣，另一類是液化石油氣，這兩類燃料的主要成分都是（ ） A．碳水化合物 B．碳氫化合物 C．氫氣 D．醇類 30．下面有12種有機化合物： （1）CH3-CH3 （2）CH2==CH2 （3）環(huán)己烷 （4）環(huán)己烯 （5）苯 （6）CH3-CH2-CH2-OH （7）CH3Cl （8）乙苯 （9）甘油 （10）硬酯酸 （11）CH3CH2COOH （12）CH3CHBrCH3 以上物質(zhì)屬于烷烴的是________________ 屬于烯烴的是__________________________ 屬于芳香烴的是______________________ 屬于醇的是___________________ 屬于鹵代烴的是_____________________ 屬于羧酸的是____________________ 屬于同系物的有____________________ 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 第二課時 有機化合物的系統(tǒng)命名 【基本要求】 知識與技能要求： （1）引導學生掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，使他們根據(jù)該命名法對簡單的烷烴進行命名，了解烷烴的習慣命名法。 （2）了解取代基的概念，書寫簡單的取代基。 過程與方法要求： 通過烷烴的系統(tǒng)命名法的教學讓學生理解有機物結(jié)構(gòu)復雜，種類繁多，學會烷烴的結(jié)構(gòu)簡式的書寫。 情感與價值觀要求： 在學習過程中，培養(yǎng)學生一絲不茍，認真規(guī)范的學習品質(zhì)， 【重、難點】 本課時的重點難點都是烷烴的系統(tǒng)命名法。 【學案導學】 1．有機化合物的命名有_________和____ _______兩種，對碳原子較少的烴，常用天干記碳原子數(shù)，用正、異、新表示不同結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如正戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為_______________;異戊烷為_____________;新戊烷為__________________。 2．烷烴的系統(tǒng)命名法是有機物命名的基礎。烷烴的系統(tǒng)命名可分為三步。第一步_______,應選_________碳鏈為主鏈，有多條含碳原子數(shù)相同的碳鏈應選___________為主鏈。第二步________________，從____________一端開始編號定位。第三步___________，主鏈名稱10個碳原子以下用_________________ ______表示，10個碳原子以上用______ __________表示，取代基寫法應先_______ _____后___________相同__________，注意書寫要規(guī)范。 3. 在書寫有機物的命名時，“，”的作用是_____________________，“-”的作用是____________________________。 【課時測控2】 專題一：有機化合物的命名 1．下列各有機物中，按系統(tǒng)命名法命名正確的是 （ ） A．3，3—二甲基丁烷 B．3—甲基—2—乙基戊烷 C．1，3—二甲基戊烷 D．2—甲基—3—乙基戊烷 2．某有機物名稱為2，2—二甲基戊烷，下列表示其結(jié)構(gòu)正確的是 （ ） A．(CH3)3CCH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH(CH3)2 D．CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2 3．對于有機物命名正確的是 （ ） CH3 — CH— CH—CH3 | 　| CH3CH2 CH3 A．2—乙基—3—甲基丁烷 B．2，3—二甲基戊烷 C．2—甲基—3— 乙基丁烷 D．3，4—二甲基戊烷 4．現(xiàn)有一種烴可表示為 CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3命名該化合物時，其主鏈上碳原子數(shù)目為（ ） A．4 B．5 C．6 D．7 5．下列各有機物中，按系統(tǒng)命名法命名正確的是 ?。? ） A．3，3—二甲基丁烷 B．2，2—二甲基丁烷 C．2—乙基丁烷 D．2，3，3—三甲基丁烷 6．下列各組互為同系物的一組為 （ ） A．C12H26 與 C5H12 B．CH3CH2COOH 與C6H5COOH C．2，2—二甲基丙烷與新戊烷 D．乙醛與葡萄糖 7．某烷烴一個分子有8個碳原子，并且其一氯代物只有一種，則該烷烴的名稱是（　?。? A．正辛烷 B．2，6—二甲基己烷 C．2，3，4—三甲基戊烷 D．2，2，3，3—四甲基丁烷 8．如果定義有機物的同系列是一結(jié)構(gòu)式符合 (其中n＝0、1、2、3 ……)的化合物。式中A、B是任意一種基團(或氫原子)，W為2價的有機基團，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律性變化。下列四組化合物中，不可稱為同系列的是 ( ) A．CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B． CH3CH＝CHCHO CH3CH＝CHCH＝CHCHO CH3(CH＝CH)3CHO C．CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D．ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 9．給下列物質(zhì)命名： （1） CH3 　CH3 | 　 | CH————CH —————— | 　 | CH3 　CH3 （2） CH3CH2CH(C2H5)CH3__________________ （3） (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3________________ （4） (CH3)3CC(CH3)3________________________ （5） (CH3)3CCH2C(CH3)3____________________（6）CH3——CH——CH——CH——CH3 　| 　 | 　 | 　C2H5 　CH3 C2H5 ————————————————— 10．寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： （1）2-甲基丁烷______________ （2）新戊烷____________________ （3）2，2，3—三甲基戊烷_______________ （4）2，4—二甲基己烷_________________ （5）2，4—二甲基—3—乙基庚烷________ （６）３—甲基—４—乙基己烷________ （７）３，4—二甲基—５，５—二乙基辛烷________ 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題二：取代基的概念及書寫 11．下列關(guān)于異丙基書寫正確的是 ( ) A．-C3H7 B．C3H7 C． -CH2-CH2 D．-CH-CH3 　∣ ∣ CH3 CH3 12．寫出下列取代基的結(jié)構(gòu)簡式： 甲基 ________ 乙基 ___________________ 丙基 ________________________ 異丙基_____________________________ 異丁基________________ 13．—C4H9可能有四種形式，試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式： (1)___________________________ (2)___________________________ (3)_______________________________ (4)___________________________ 14．下列烷烴命名是否正確，若有錯誤請加以改正，把正確的名稱寫在橫線上。 （1）CH3—CH—CH2CH3 | C2H5 2—乙基丁烷 ____________________ (2) CH3—CH—CH—CH3 | 　 | CH3 C2H5 3，4—二甲基戊烷____________________ CH3CH2CH2 CH2CH3 (3) | | CH3—CH2—C——CH—CH—CH3 | | CH3CH2 CH3 5—甲基—4，4，6—三乙基庚烷________________ 15．某烯烴與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應生成2，2，3—三甲基戊烷，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式： ___________________， ____________________， ____________________。 16．寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： （1）2，2，4—三甲基戊烷________________________________ （2）2，2，3，5—四甲基—4—乙基己烷 ____________________________ （3）酒精________________ （4）葡萄糖 ___________________ （5）纖維素____________________ 17．某烴類物質(zhì)標態(tài)下對氫氣的相對密度為36，0．1mol該有機物完全燃燒，將生成物通過濃硫酸，濃硫酸增重10．8克，再將剩余氣體通過堿石灰，堿石灰增重22克，通過計算，確定該有機物的分子式，寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法加以命名。 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 【教學反思】 應首先給出一個組成較為復雜的烷烴讓學生命名，從學生的命名中找出合理之處進行分析。 應給出幾個簡單烷烴的系統(tǒng)命名，讓學生歸納命名規(guī)則，再把這些規(guī)則放到一個較為復雜的例子中進行驗證。 第2節(jié) 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【教材與學情分析】認識有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，掌握通過結(jié)構(gòu)推斷性質(zhì)，通過性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)，這是學習有機化學至關(guān)重要的能力。本節(jié)教材在原子結(jié)構(gòu)及化學鍵的基礎上，從碳的結(jié)構(gòu)拓展到其成鍵特點，介紹單鍵、雙鍵、叁鍵的結(jié)構(gòu)及極性鍵和非極性鍵，然后進一步引出同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念及不同官能團相互影響對物質(zhì)性質(zhì)的影響等。本節(jié)教學內(nèi)容抽象難懂，要充分利用結(jié)構(gòu)模型等直觀教學手段，使教學形象易懂。 【教學目標】 知識與技能要求： （1）了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此解釋有機化合物種類繁多的現(xiàn)象。 （2）理解單鍵、雙鍵和叁鍵的概念，知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質(zhì)有重要影響，能根據(jù)鍵角判斷有機物的空間構(gòu)型。 （3）理解極性鍵和非極性鍵的概念。知道共價鍵的極性對有機化合物的性質(zhì)有重要影響 過程與方法要求： 初步學會對有機化合物分子結(jié)構(gòu)進行碳原子飽和程度、共價鍵類型及性質(zhì)等方面的分析。 情感與價值觀要求： 通過碳原子的成鍵特點和成鍵方式的學習，樹立“客觀事物本來是相互聯(lián)系和具有內(nèi)部規(guī)律的”的辨證唯物主義觀點。 【教學重、難點】本課時的重點是理解單鍵、雙鍵和叁鍵，極性鍵和非極性鍵的概念。難點是根據(jù)有機化合物分子結(jié)構(gòu)判斷其碳原子飽和程度、共價鍵類型及性質(zhì)。 【教學媒體與教具】多媒體 【教學過程】 第一課時 碳原子成鍵特點及有機物的空間構(gòu)型 【問】你認為造成有機化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？ 形成元素種類不同 有機物性質(zhì)不同 元素結(jié)合方式不同 一 有機物中碳原子的成鍵特點 C ——形成四根共價建 H ——形成一根共價建 O ——形成兩根共價建 N ——形成三根共價建 思考：你認為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？ 這兩種圖示表示的其實是同一種物質(zhì)，它其實是一個空間四面體，在這個結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)。根據(jù)所學內(nèi)容，完成下表 有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 ? ? ? ? 結(jié)構(gòu)式 ? ? ? ? 分子構(gòu)型 ? ? ? ? 碳碳鍵成鍵特點 ? ? ? ? 其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn) 【問】有機物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢？（結(jié)合課件講述） 飽和碳原子——sp3雜化 四面體型 雙鍵碳原子——sp2雜化 平面型 叁鍵碳原子——sp雜化 直線型 苯環(huán)中碳原子——sp2 平面型 例：例1：以下物質(zhì)中最多能有幾個碳原子共面？最多有幾個碳原子能在一條直線上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 該分子中，處于同一平面的原子最多有幾個？ 二 有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 1 結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。 2 結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式 書寫規(guī)則： （1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略， 例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為—CHO和—COOH （3）準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3 3 鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖示中的一個拐點和終點均表示一個碳原子。 【完成教材P23問題解決】 【過渡】你知道為什么有機物的種類會有這么多嗎？其實這與有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān)，同分異構(gòu)現(xiàn)象我們在高一的時候已經(jīng)學過，你還記得嗎？ 三 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念 有機物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 【課后思考】1你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎？請舉例說明： 2 分子式為C7H16的有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？你是如何推斷的？ 第二課時 【討論】學生回答以上問題 2 同分異構(gòu)體的種類 1）碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象 A 首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。 B 在主鏈上減一個碳作為一個支鏈（甲基），連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。 C在主鏈上減兩個碳作為一個乙基支鏈或兩個甲基的各類通分異構(gòu)體。 【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機物的同分異構(gòu)體 【思考】那么是否所有的有機物都有同分異構(gòu)體呢？ CH4有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎？ D 3C以下的烷烴無同分異構(gòu)體 【學生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n，那么分子式為C4H8的烯烴，可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？ （2）官能團位置異構(gòu) 在有機物中，有機物官能團位置的不同也會導致同分異構(gòu)現(xiàn)象，上面這個問題就說明了這一點。再比如：丙醇就有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 OH 書寫規(guī)則： 先排碳鏈異構(gòu)，再排官能團位置 【例1】分子式為C4H9Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)簡式可能有幾種？ 補充：相同位置的H 1 甲基上的3個H位置相同 2 處于對稱位置的H，具有相同的化學環(huán)境，因此當官能團取代這些H時，有機物具有同一種結(jié)構(gòu) 【例2】 【例3】 （3）官能團類別異構(gòu) 例如：分子式為C2H6O的有機物可能也有兩種結(jié)構(gòu)，你知道是哪兩種嗎？ 【答】乙醇和乙醚 A 碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體 B 碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體 C 碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體 D 碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體 【交流與討論】教材 P25 交流與討論說說你的想法 （4）立體異構(gòu) A 順反異構(gòu)（存在于烯烴中） 反式：相同基團在雙鍵對角線位置 順式：不同基團在雙鍵對角線位置 H H H CH3 C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H 順式 反式 B 對映異構(gòu)——存在于手性分子中 手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的） 手性碳原子——連接四個不同的原子或基團的碳原子 當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。 【學案導學】 1．碳原子的成鍵有何特點，這種成鍵特點與有機物種類繁多成鍵有何關(guān)系？ 2．什么是單鍵、雙鍵和叁鍵，它們的穩(wěn)定性有何關(guān)系？ 3．甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的空間構(gòu)型及鍵角分別是怎樣的？ 4．什么是極性鍵和非極性鍵？ 5．電負性的大小與元素的金屬性和非金屬性有何關(guān)系？ 【課時測控3】 專題一：有機化合物中碳原子的成鍵方式，單鍵、雙鍵和叁鍵。 1．關(guān)于單鍵、雙鍵、叁鍵的說法正確的是 A．單鍵的鍵長最短，鍵能最大。 B．叁鍵的鍵長最短，鍵能最大。 C．雙鍵中兩個鍵都活潑，加成時都斷裂。 D．只有碳原子間才能形成雙鍵和叁鍵。 2．下列關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的描述錯誤的是 A．雙鍵鍵長小于乙烷中碳碳單鍵的鍵長 B．分子中所有原子在同一平面上 C．雙鍵鍵能是乙中碳碳單鍵鍵能的2倍 D．分子中碳氫鍵的夾角是1200 3．苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳碳鍵長分別為a、b、c、d，它們之間由大到小順序為 ( ) A．a(chǎn)>b>c>d B．b>a>c>d C．b>c>d>a D．b>c>a>d 4．某分子中如果含有雙鍵或叁鍵，分子式中氫原子個數(shù)比相同碳原子數(shù)的烷烴氫原子個數(shù)分別少 A. 1、2 B. 2、4 C. 2、3 D. 3、4 5. 下列各組有機物其結(jié)構(gòu)中均有可能含有碳碳雙鍵的是 （　　?。? A．C3H6與C3H8 B．C4H6與C3H8 C．C5H10與C6H6 D．C3H6與C3H8O 6．下列物質(zhì)①甲烷 ② 乙烯 ③ 苯 ④ 乙醇 ⑤ 乙酸 ⑥ 正丁烷 ⑦ 異戊烷 (1)碳原子間的成鍵方式完全相同的是 ___________________ (2)碳原子周圍有雙鍵的是___________ (3)碳原子周圍有三種共價鍵的是 __________________________ 7．某有機物的結(jié)構(gòu)如下，分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題： —CH—CH2COOH OOCCH3 CH2=CH—CH2— CH≡C— OH （1）寫出其分子式____________________ （2）分子中有_____________個不飽和碳原子，分子中有___________種雙鍵 （3）分子中飽和碳原子有__________個，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有___個 （4）分子中的極性鍵有_________________ _______（寫出兩種即可） （5）推測該有機物的三條性質(zhì)： ①___________________________________ ②____________________________________ ③___________________________________ 8．丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式為______________，指出丙烯腈分子中各化學鍵的類型 ___________________________________________________________________________。 9．寫出含有雙鍵的兩類有機化合物，各舉兩例，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (1)含有_______________雙鍵，如 __________________________ _________________________ (2)含有____________雙鍵，如 _________________________ ________________________ 10．有機物分子中與４個不同原子或原子團相連的碳原子稱為“手性”碳原子。葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)簡式為： 　 ____________________________________, 在葡萄糖分子中有____________個“手性”碳原子，葡萄糖分子中的碳氧雙鍵可以與氫氣加成，加成后的生成物中有___________個“手性”碳原子． 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題二：極性鍵和非極性鍵 11．下列共價鍵中極性最強的是（　?。? A．C—Cl B．C—O C．C—N D．C—F 12．在1—18號元素中電負性最大的是（　　） A．Na B．C C．O D．F 13．下列化合物中羥基最活潑的是（　?。? A．H2O B．C2H5OH C．CH3COOH D．C6H5OH 14．下列敘述中錯誤的是 ( ) A．只有成鍵兩原子相同，才有可能形成非極性鍵 B．極性鍵中吸引電子能力強的原子帶部分正電荷 C．鍵的極性除受成鍵原子吸引電子能力的強弱影響，還受鄰近原子團的影響 D．不同元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同 15．用部分正電荷和部分負電荷描述下列化合物中指定共價鍵的極性 （1） H—CN 　(2) H—OH (3) CH3—OH (4) CH3COO—CH2CH3 (5) H—SH (6) HO—SO3H 16．下列有機化合物中，有的有多個官能團： (1)可以看作醇類的是(填入編號) (2)可以看作酚類的是 ； (3)可以看作羧酸類的是 ； (4)可以看作酯類的是 。 【總結(jié)提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題三：物質(zhì)的空間構(gòu)型 17．下列分子中所有原子不可能共處在同一平面上的是 ( ) A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6 18．下列所述乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是( ) A．存在碳碳叁鍵，其中的兩個鍵易斷裂 B．不易發(fā)生取代反應，易發(fā)生加成反應 C．分子中的所有原子都處在一條直線上 D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 19．下列關(guān)于烯烴和烷烴相比較的說法，不正確的是 ( ) A．含元素種類相同，但通式不同 B．烯烴含雙鍵而烷烴不含 C．烯烴分子含碳原子數(shù)≥2，烷烴分子含碳原子數(shù)≥1 D．碳原子數(shù)相同的烯烴分子和烷烴分子互為同分異構(gòu)體 20． 描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 （ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子有可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可