【非常詳細!】有機化學知識點歸納

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1、. 有機化學知識點歸納 一、有機物的構(gòu)造與性質(zhì) 1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質(zhì)的原子、原子團或化學鍵。 原子：—X 原子團〔基〕：—OH、—CHO〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5— 等 化學鍵： 、 —C≡C— C=C 官能團 2、常見的各類有機物的官能團，構(gòu)造特點及主要化學性質(zhì) (1)烷烴 A)官能團：無 ；通式：H2n+2；代表物：CH4 B) 構(gòu)造特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。 C) 物理性質(zhì)：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)

2、，且無論是氣體還是液體，均為無色。 一般地，C1~C4氣態(tài)，C5~C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。 2.它們的熔沸點由低到高。 3.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烴都不溶于水，易溶于有機溶劑 D)化學性質(zhì)： ①取代反響〔與鹵素單質(zhì)、在光照條件下〕 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 ， ，……。 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 點燃 ②燃燒 催

3、化劑 加熱、加壓 CH4 C + 2H2 高溫 隔絕空氣 ③熱裂解 C16H34C8H18 + C8H16 ④烴類燃燒通式： CaO △ ⑤烴的含氧衍生物燃燒通式: E) 實驗室制法：甲烷： 注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：32.固固加熱 3.無水〔不能用NaAc晶體〕4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑 C=C (2)烯烴： A)官能團： ；通式：H2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 構(gòu)造特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。 C) 化學性質(zhì)： ①加成反響〔與X2、H2、HX、H2O等〕 CH2=

4、CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑 加熱、加壓 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑 nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化劑 ②加聚反響〔與自身、其他烯烴〕 CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃 催化劑 ③燃燒 ④氧化反響2CH2 = CH2+ O2 2CH3CHO ⑤烴類燃燒通式： D) 實驗室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V濃硫酸=1：3〔被脫水，混合液呈棕色〕2. 排水收集〔同Cl2、HCl〕控溫170℃〔140℃

5、：乙醚〕 3.堿石灰除雜SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸 E)反響條件對有機反響的影響： CH2＝CH－CH3＋HBr〔氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)那么〕 CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br〔反馬氏加成〕 F〕溫度不同對有機反響的影響： (3)炔烴： A)官能團：—C≡C— ；通式：H2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 構(gòu)造特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。 C) 物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化

6、鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。 C)化學性質(zhì)： ①氧化反響： a．可燃性：2C2H2+5O2→ 4CO2+2H2O 現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高〔＞3000℃〕，用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。 ②加成反響：可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反響。 如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成CH≡CH+H2→

7、 CH2＝CH2 NH3 ③取代反響：連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。 NH3 190℃~220℃ CH≡CH + Na → CH≡a + H2↑ CH≡CH + 2Na → a≡a + H2↑ CH≡CH + NaNH2→ CH≡a + NH3↑ CH≡CH + Cu2Cl2〔2AgCl〕 → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 〔 注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CH〕。 D) 乙炔實驗室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH

8、↑ 注：1.排水收集 無除雜 2.不能用啟普發(fā)生器 3.飽和NaCl：降低反響速率 4. 導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管 (4)苯及苯的同系物： A)通式：H2n—6(n≥6)；代表物： B)構(gòu)造特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形構(gòu)造，6個C原子和6個H原子共平面。 C)物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。 C)化學性質(zhì)： ①取代反響〔與液溴、HNO3、H2SO4等〕 注：V苯：V溴=4：1 長導管：

9、冷凝 回流 導氣 防倒吸 NaOH除雜 現(xiàn)象：導管口白霧、淺黃色沉淀〔AgBr〕、CCl4：褐色不溶于水的液體〔溴苯〕 + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 硝化反響+ HNO3 + H2O —NO2 濃H2SO4 60℃ 注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 溫度計插入燒杯 除混酸：NaOH 硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒 ： 磺化反響△ ： 注：三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。 + HO－SO3H —SO3H+H2ONO2 NO2 O2N

10、CH3 CH3 催化劑 +3HO－NO2 +3H2O + 3H2 Ni △ + 3Cl2 紫外線 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ②加成反響〔與H2、Cl2等〕 D)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈受苯環(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。 (5)鹵代烴： A)官能團：—X 代表物：CH3CH2Br B)物理性質(zhì)：根本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加〔氟代烴除外〕和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應的烴沸點高。密度降低〔鹵原子百分含量降低〕。 C)化學性質(zhì)： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反響

11、速率??? 檢驗—X：參加硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀 NaOH ①取代反響〔水解〕 H2O CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 注：相鄰C原子上有H才可消去 加H加在H多處，脫H脫在H少處〔馬氏規(guī)律〕 醇溶液：抑制水解〔抑制NaOH電離〕? ②消去反響〔鄰碳有氫〕： CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr (6)醇類： A)官能團：—OH〔醇羥基〕；通式：H2n+2O〔一元醇 / 烷基醚〕；代表物： CH3CH2OH B) 構(gòu)造特點：羥基取

12、代鏈烴分子〔或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上〕的氫原子而得到的產(chǎn)物。構(gòu)造與相應的烴類似。 C〕物理性質(zhì)〔乙醇〕：無色、透明，具有特殊香味的液體〔易揮發(fā)〕，密度比水小，能跟水以任意比互溶〔一般不能做萃取劑〕。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。 C) 化學性質(zhì)： ①置換反響〔羥基氫原子被活潑金屬置換〕 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ ②酸性〔跟氫鹵酸的反響〕 ③催化氧化〔α—H〕 現(xiàn)象：銅絲外表變黑

13、 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味? 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 濃H2SO4 ④酯化反響〔跟羧酸或含氧無機酸〕 注：1.【酸脫羥基醇脫氫】〔同位素示蹤法〕 2. 碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸 170℃ 3.濃硫酸：催化 脫水 吸

14、水 4.飽和Na2CO3：便于別離和提純 濃硫酸 140℃ ⑤消去反響〔分子內(nèi)脫水〕： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O 乙醚：無色 無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑 ⑥取代反響〔分子間脫水〕：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O —OH (7)酚類： A)官能團：；通式：H2n-6O〔芳香醇 / 酚〕 B〕物理性質(zhì)：純潔的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65℃的時候，能與水混容。 C〕化學性質(zhì)：

15、 ①酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反響 —ONa —OH + NaOH + H2O 無論少量過量一定生成NaHCO3 酸性：H2CO3>>HCO3- ②—OH —ONa 苯酚鈉溶液中通入二氧化碳 + CO2 + H2O+ NaHCO3 ③ OH | 苯酚的定性檢驗定量測定方法： ––Br | Br Br–– OH | + 3Br2↓+ 3HBr ④顯色反響： 參加Fe3+ 溶液呈紫色。 ⑤制備酚醛樹脂〔電木〕： O —C— O —C—H (8)醛酮 A)官能團： (或—CHO

16、)、 (或—CO—) ；通式〔飽和一元醛和酮〕：H2nO；代表物：CH3CHO B)構(gòu)造特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C)物理性質(zhì)〔乙醛〕：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化學性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OH O CH3—C—CH3 △ 催化劑 ①加成反響〔加氫、氫化或復原反響〕 CH3CHO + H2CH3CH2OH △ 催化劑 ②氧化反響〔醛的復原性〕 銀鏡：用稀硝酸洗 2CH3CHO + O22CH3COOH

17、催化劑 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點燃 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 〔銀鏡反響〕 △ O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O 〔費林反響〕 △ O —C—OH (9)羧酸 A)官能團： (或—COOH)；通式〔飽和一元羧酸和酯〕：H2nO2；代表物：CH3COOH B) 構(gòu)造特點：羧基上碳原子

18、伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C〕物理性質(zhì)〔乙酸〕：具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點時，凝結(jié)成晶體，純潔的醋酸又稱為冰醋酸。 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑ D)化學性質(zhì)： ①具有無機酸的通性： △ 濃H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 〔酸脫羥基，醇脫氫〕 ②酯化反響： ③縮聚反響：〔苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反響〕 O —C—O—R (10)酯類 A)官能團：

19、〔或—COOR〕〔R為烴基〕；代表物： CH3COOCH2CH3 B) 構(gòu)造特點：成鍵情況與羧基碳原子類似 C) 化學性質(zhì)： 水解反響〔酸性或堿性條件下〕 CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH △ △ 稀H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH2COOH NH2 (11)氨基酸 A)官能團：—NH2、—COOH ；代表物： B) 化學性質(zhì)： 因為同時具有堿性基團—NH2和酸性基團—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。 3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的構(gòu)造

20、和性質(zhì) (1)單糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖〔C6H12O6〕 B) 構(gòu)造特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮 C) 化學性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反響、費林反響等；②具有多元醇的化學性質(zhì)。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麥芽糖〔C12H22O11〕 B) 構(gòu)造特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。 C) 化學性質(zhì)： ①蔗糖沒有復原性；麥芽糖有復原性。 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

21、H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 ②水解反響 (3)多糖 A) 代表物：淀粉、纖維素 [ (C6H10O5)n ] B) 構(gòu)造特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。 C) 化學性質(zhì)： (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 △ ①淀粉遇碘變藍。 ②水解反響〔最終產(chǎn)物均為葡萄糖〕 (4)蛋白質(zhì) A) 構(gòu)造特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。構(gòu)造中含有羧基和氨基。 B)化學性質(zhì)： ①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。 ②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，

22、參加銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用屢次鹽析可別離和提純蛋白質(zhì)〔膠體的性質(zhì)〕 ③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。 ④顏色反響：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。 ⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。 ⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。 (5)油脂 A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。 B) 代表物： R1—COOCH2 R2—COOCH R3—COOCH

23、2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 構(gòu)造特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子構(gòu)造為： R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可一樣也可不同，一樣時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。 D) 化學性質(zhì)： ①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 催化劑 加熱、加壓 C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2 C17H33COO

24、-CH +3H2 C17H35COO-CH C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2 ②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反響〔生成高級脂肪酸鈉〕，皂化后通過鹽析〔參加食鹽〕使肥皂析出〔上層〕。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH 4、重要有機化學反響的反響機理 CH3—CH—OH H | [O] | OH CH3—CH—O—H ┊ ┄

25、 －H2O O CH3—C—H (1)醇的催化氧化反響 說明：假設醇沒有α—H，那么不能進展催化氧化反響。 △ 濃H2SO4 O CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反響 說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余局部結(jié)合生成酯。 二、有機化學的一些技巧 1．1mol有機物消耗H2或Br2的最大量 2．1mol有機物消耗NaOH的最大量 3．由反響條件推斷反響類型 反響條件 反響類型 NaOH水溶液、△ 鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、△ 鹵代烴消去 稀H

26、2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、△ 酯化反響 苯環(huán)上的硝化反響 濃H2SO4、170℃ 醇的消去反響 濃H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反響 溴水或Br2的CCI4溶液 不飽和有機物的加成反響 濃溴水 苯酚的取代反響 Br2、Fe粉 苯環(huán)上的取代反響 X2、光照 烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反響 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反響 酸性KMnO4溶液 不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化 H2、催化劑 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成 4．根據(jù)

27、反響物的化學性質(zhì)推斷官能團 化學性質(zhì) 官能團 與Na或K反響放出H2 醇羥基、酚羥基、羧基 與NaOH溶液反響 酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵 與 Na2CO3 溶液反響 酚羥基〔不產(chǎn)生CO2〕、羧基〔產(chǎn)生CO2〕 與NaHCO3溶液反響 羧基 與H2發(fā)生加成反響〔即能被復原〕 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán) 不易與 H2 發(fā)生加成反響 羧基、酯基 能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反響 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵 能發(fā)生銀鏡反響或能與新制Cu(OH)2反響生成磚紅色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反響而褪色 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基 能被氧

28、化〔發(fā)生復原反響〕 醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 發(fā)生水解反響 酯基、C-X鍵、酰胺鍵 發(fā)生加聚反響 碳碳雙鍵 與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍色生成物 多羥基 能使指示劑變色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羥基 遇FeCI3溶液顯紫色 酚羥基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2變藍 淀粉 使?jié)庀跛嶙凕S 蛋白質(zhì) 5．由官能團推斷有機物的性質(zhì) 6．由反響試劑看有機物的類型 7．根據(jù)反響類型來推斷官能團 反響類型 物質(zhì)類別或官能團 取代反響 烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反響 C

29、=C、C≡C、—CHO 加聚反響 C=C、C≡C 縮聚反響 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反響 鹵代烴、醇 水解反響 鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì) 氧化反響 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 復原反響 C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯環(huán)的加氫 酯化反響 —COOH或—OH 皂化反響 油脂在堿性條件下的水解 8．引入官能團的方法 引入官能團 有關反響 羥基－OH 烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解 鹵素原子〔－X〕 烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代 碳碳

30、雙鍵C=C 醇、鹵代烴的消去 炔烴加氫 醛基－CHO 醇的氧化 稀烴的臭氧分解 羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯基－COO－ 酯化反響 9．消除官能團的方法 ①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基〔－OH〕；③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)。 10．有機合成中的成環(huán)反響 ①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成〔信息題〕；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。 11．有機物的別離和提純 物質(zhì)

31、 雜質(zhì) 試劑 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸餾 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 CaO 蒸餾 乙醇 水 CaO 蒸餾 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反復洗滌 甲烷 乙稀 溴水 洗氣

32、 12．有機物溶解性規(guī)律 根據(jù)相似相溶規(guī)那么，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導地位時，物質(zhì)一般易溶于水；當有機物中憎水基團占主導地位時，物質(zhì)一般難溶于水。 常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水?。罕健Ⅴヮ?、石油產(chǎn)品〔烴〕 13．分子中原子個數(shù)比關系 (1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰

33、H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 14．常見式量一樣的有機物和無機物 (1)式量為28的有：C2H4N2CO (2) 式量為30的有：C2H6NOHCHO (3) 式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O (4) 式量為46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2 (5) 式量為60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2 (6) 式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH (7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3CaCO3KHCO

34、3Mg3N2 16．有機物的通式 烷烴：H2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：H2n 炔烴和二稀烴：H2n-2 飽和一元醇和醚： H2n+2O 飽和一元醛和酮：H2nO 飽和一元羧酸和酯：H2nO2 苯及其同系物：H2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：H2n-6O 三、有機化學計算 1、有機物化學式確實定 有關烴的混合物計算的幾條規(guī)律 ①假設平均式量小于26，那么一定有CH4 ②平均分子組成中，l

35、體積差推斷烴的組成： 當溫度在100℃以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學方程式為： ①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。 ②△V=0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 ③△V <0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。 四、其他 1．需水浴加熱的反響有： 〔1〕、銀鏡反響〔2〕、乙酸乙酯的水解〔3〕苯的硝化〔4〕糖的水解 〔5〕、酚醛樹脂的制取〔6〕固體溶解度的測定 但凡在不高于100℃的條件下反響，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反響的進展。 2．需用溫度計的實驗有： 〔1〕、

36、實驗室制乙烯〔170℃〕 〔2〕、蒸餾 〔3〕、固體溶解度的測定〔4〕、乙酸乙酯的水解〔70－80℃〕 〔5〕、中和熱的測定 〔6〕制硝基苯〔50－60℃〕 〔說明〕：〔1〕凡需要準確控制溫度者均需用溫度計?！?〕注意溫度計水銀球的位置。 3．能與Na反響的有機物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4．能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。 5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： 〔1〕含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 〔2〕含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) 〔3〕含有醛基的化合物 〔4〕具

37、有復原性的無機物〔如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等〕 6．能使溴水褪色的物質(zhì)有： 〔1〕含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物〔加成〕 〔2〕苯酚等酚類物質(zhì)〔取代〕 〔3〕含醛基物質(zhì)〔氧化〕 〔4〕堿性物質(zhì)〔如NaOH、Na2CO3〕〔氧化復原――歧化反響〕 〔5〕較強的無機復原劑〔如SO2、KI、FeSO4等〕〔氧化〕 〔6〕有機溶劑〔如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。〕 7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

38、9．能發(fā)生水解反響的物質(zhì)有：鹵代烴、酯〔油脂〕、二糖、多糖、蛋白質(zhì)〔肽〕、鹽。 10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴〔新戊烷例外〕、一氯甲烷、甲醛。 12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反響有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反響、酯化反響、纖維素的水解 13．能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物〔KMnO4〕、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：

39、強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能與酸又能與堿反響的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物〔氨基酸、蛋白質(zhì)等〕 17．能與NaOH溶液發(fā)生反響的有機物： 〔1〕酚： 〔2〕羧酸： 〔3〕鹵代烴〔水溶液：水解；醇溶液：消去〕 〔4〕酯：〔水解，不加熱反響慢，加熱反響快〕 〔5〕蛋白質(zhì)〔水解〕 18、有明顯顏色變化的有機反響： 1．苯酚與三氯化鐵溶液反響呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。 5．蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色〔顏色反響〕 . v