人教版化學選修五講義：第3章 章末復習課 Word版含答案

《人教版化學選修五講義：第3章 章末復習課 Word版含答案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《人教版化學選修五講義：第3章 章末復習課 Word版含答案（10頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 一、烴的衍生物 二、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關系(寫出標號的方程式) [答案]　 一、①—X ②—OH ③不能 ④—CHO ⑤—COOH ⑥ 二、①CH≡CH＋H2CH2===CH2 ②CH2===CH2＋H2C2H6 ③C2H6＋X2C2H5X＋HX ④C2H5X＋NaOHCH2===CH2↑＋NaX＋H2O ⑤CH2===CH2＋HXC2H5X ⑥CH2===CH2＋H2OC2H5OH ⑦C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ⑧C2H5X＋NaOHC2H5OH＋NaX ⑨C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O ⑩2C2H5OH＋O22CH

2、3CHO＋2H2O ?CH3CHO＋H2C2H5OH ?2CH3CHO＋O22CH3COOH ?CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH ?CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ?CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH ?CH3COONa＋HCl―→CH3COOH＋NaCl ?CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 常見有機反應類型及其推斷 1.取代反應——“有進有出” 常見的取代反應：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解

3、以及蛋白質(zhì)的水解等。 2．加成反應——“只進不出” 常見的加成反應：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物發(fā)生加成反應；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN等加成。 3．消去反應——“只出不進” 常見的消去反應：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。 4．根據(jù)反應條件推斷反應類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。 (3)在濃硫酸存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。 (4)能與溴水

4、或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀硫酸加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。 (9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 1．結(jié)構(gòu)簡式為的有機物可以通過不同的反應得到下列四種物質(zhì)：

5、 生成這四種有機物的反應類型依次為(　　) A．取代、消去、酯化、加成 B．酯化、消去、氧化、取代 C．酯化、取代、還原、取代 D．取代、消去、取代、取代 [答案]　B 2．甲、乙、丙、丁四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式及常見的反應類型如下： ①加成反應?、谌〈磻、垩趸磻、芟シ磻、葶y鏡反應?、夼c新制的Cu(OH)2懸濁液反應?、啧セ磻? 下列對它們能發(fā)生的反應類型的判斷中正確的是(　　) A．甲：①②③④⑥⑦　 B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．?。孩冖邰堍茛蔻? [答案]　B 有機物的推斷 1.有機物的衍變關系及突破口 (1)把握各類有

6、機物之間的衍變關系，明確各官能團之間的互換和變化 (2)善于尋找解題的突破口 ①根據(jù)有機物性質(zhì) a．能使溴水褪色的有機物通常含有—C≡C— b．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機物通常含有—C≡C—、CHO或為苯的同系物。 c．能發(fā)生加成反應的有機物通常含—C≡C—、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成反應。 d．能發(fā)生銀鏡反應或與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀的有機物必含—CHO。 e．能與鈉反應放出H2的有機物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。 f．能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物必含—COOH。

7、 g．能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。 h．能發(fā)生水解反應的有機物有鹵代烴、酯、糖、蛋白質(zhì)。 i．遇FeCl3溶液顯紫色的有機物含酚羥基。 j．能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物具有—CH2OH結(jié)構(gòu)。 ②有機反應的條件 a．當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，為鹵代烴的消去反應。 b．當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。 c．當反應條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫去水生成醚或不飽和化合物，或者濃硝酸酯化反應。 d．當反應條件為稀硫酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。 e．當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常為醇氧化為醛或醛氧化為酸。 f．當反應條件為催化

8、劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。 g．當反應條件為光照且與X2反應時，通常X2與烷烴發(fā)生取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 2．有機物分子中基團之間的相互影響 (1)苯環(huán)對所連基團性質(zhì)的影響(與烷基比較) ①CH4和都不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。這是因為中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3變得活潑。 ②顯弱酸性，能與NaOH溶液反應，而CH3CH2OH顯中性，不能與NaOH溶液反應。這是因為中苯環(huán)對—OH的影響，使苯酚的羥基在水溶液中能夠部分電離出氫離子，顯示弱酸性。

9、③常壓下，CH3CH2Cl在堿性條件下可以發(fā)生水解反應，而必須在高溫、加壓并有催化劑存在的條件下才能發(fā)生堿性水解。這是因為中苯環(huán)對—Cl的影響，使中的C—Cl鍵更加牢固，不易發(fā)生反應。 (2)苯環(huán)上所連基團對苯環(huán)上的取代反應的影響 ①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯環(huán)活化。如甲苯、苯酚比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應，且鄰、對位的氫原子均可同時被取代；苯與液溴在催化劑存在的條件下，發(fā)生反應生成一元取代物，而苯酚與飽和溴水在常溫下即可發(fā)生反應生成2,4,6-三溴苯酚。 ②—CHO、—NO2、—COOH等可使苯環(huán)鈍化，不易發(fā)生取代反應。 ③不同原子或基團對某一原子或基團的不同影響

10、 常見物質(zhì)電離出H＋由難到易的順序為C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。 3．苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律如下： (1)苯環(huán)上新導入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)； (2)可以把原有取代基分為兩類：第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ?，如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。 根據(jù)上述規(guī)律，寫出圖中②、④、⑤三步反應的化學方程式。 ②____________________________

11、_______________________ _____________________________________________________； ④___________________________________________________ ____________________________________________________； ⑤__________________________________________________ ___________________________________________________。 [解析

12、]　首先根據(jù)苯的化學性質(zhì)可推知A為，因為—NO2為間位定位基，可推知②反應中—Br應在苯環(huán)上—NO2的間位，同理可推知④反應中—NO2在苯環(huán)上—Br的鄰位或?qū)ξ?，即C為，在⑤反應上，因的苯環(huán)上可取代兩個位置， 即屬于—Br的鄰、對位，又屬于—NO2的間位，因此可得D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為 (D、E可互換)。 [答案]　 4．(2019·全國Ⅰ卷)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下： 回答下列問題： (1)A中的官能團名稱是________。 (2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳_______

13、_______。 (3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________ ________________________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個) (4)反應④所需的試劑和條件是________________________。 (5)⑤的反應類型是________。 (6)寫出F到G的反應方程式__________________________ __________

14、___________________________________________ ____________________________________________________。 (7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線_______________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ ____________________________________(無機試劑任選)。 [答案]　(1)羥基 (2) (4)C2H5OH、濃硫酸、加熱 (5)取代反應