人教版化學(xué)選修五講義：第3章 第3節(jié)　羧酸　酯 Word版含答案

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1、 第三節(jié)　羧酸　酯 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.掌握乙酸、乙酸乙酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.了解羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)3.理解乙酸酯化反應(yīng)、乙酸乙酯水解反應(yīng)的規(guī)律，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)) 一、羧酸 1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu) 2．分類 (1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分 羧酸 (2)按分子中羧基的數(shù)目分 羧酸 3．羧酸的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈：選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。 (2)編號(hào)位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號(hào)。 (3)定名稱：在“某酸”名稱

2、之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如： 命名：3-甲基丁酸。 二、乙酸——俗名醋酸 1．組成與結(jié)構(gòu) 乙酸的分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，核磁共振氫譜有2個(gè)峰，峰面積比為3∶1。 2．物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 熔點(diǎn) 無(wú)色 液體 有強(qiáng)烈刺激性氣味 易溶于水和乙醇 溫度低于16.6 ℃凝結(jié)成冰樣晶體，又稱冰醋酸 3.化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，屬于一元弱酸，具有酸的通性。 具體表現(xiàn)：能使紫色石蕊試液變紅，與活潑金屬、堿性氧化物、堿及鹽發(fā)生反應(yīng)。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①醋酸與Na

3、OH溶液的反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。 ②足量醋酸與Na2CO3的反應(yīng)：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。 (2)酯化反應(yīng) ①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式： CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。 ②原理： 用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHOH與CH3COOH反應(yīng)，經(jīng)測(cè)定，產(chǎn)物中含有示蹤原子，說明酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。 三、酯 1．組成、結(jié)構(gòu)和命名 — 2．酯的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) 低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難

4、溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。 (2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng) ①酸性條件下水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②堿性條件下水解 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 微點(diǎn)撥：①酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)在一定條件下互為可逆反應(yīng)。 ②酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”) (1)乙酸、硬脂酸、油酸互稱為同系物。 (　　) (2)可以表現(xiàn)為酮和醇的性質(zhì)。 (　　) (3)乙酸的酸性比H2CO3強(qiáng)，可以溶解石灰石。 (　　) (4)含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H

5、2O中含18O。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 2．等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是(　　) A．④②③①　　　　 B．③①②④ C．①②③④ D．①③②④ [答案]　D 3．蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是________、________。 (2)在一定條件下，蘋果酸可以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有________(填字母)。 A．水解反應(yīng)　　B．取代反應(yīng)　　C．加成反應(yīng) D．消去反應(yīng)　　E．加聚反應(yīng)　　F．中和反應(yīng) (3)寫出蘋果酸與足量鈉反

6、應(yīng)的化學(xué)方程式 ______________________________________________________ _____________________________________________________。 (4)蘋果酸在濃硫酸、加熱的條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________，反應(yīng)類型為________。 (5)1 mol蘋果酸與足量碳酸鈉充分反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為________。 [答案]　(1)羧基　羥基　(2)BDF (5)22.4 L 酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng) 1.酯化反應(yīng)的規(guī)律 羧酸與醇發(fā)

7、生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。 2．常見酯化反應(yīng)類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng) 此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： 3．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較 酯化 水解 反應(yīng)關(guān)系 CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH 催化劑的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH

8、，提高酯的水解率 加熱方式 直接加熱 熱水浴加熱 反應(yīng)類型 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) [答案]　A 請(qǐng)回答下列問題： (1)指出反應(yīng)的類型：A→C______________________________， A→E________________。 (2)在A～E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填代號(hào))。 (3)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：________________________ ___________________________________

9、______________。 (5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： __________________________________________________ __________________________________________________。 (6)寫出A生成E的化學(xué)方程式：________________________ ____________________________________________________。 (7)寫出C與反應(yīng)生成二元酯的化學(xué)方程式： ______________________________

10、_______________________ ____________________________________________________。 [答案]　(1)消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2)C和E (3) 羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較 醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下： 含—OH結(jié)構(gòu) 的物質(zhì) 比較項(xiàng)目　　 醇 酚 羧酸 氫原子的活潑性 在水溶液中電離 極難電離 微弱電離 部分電離 酸

11、堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性 與Na反應(yīng) 反應(yīng)放出H2 反應(yīng)放出H2 反應(yīng)放出H2 與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放出CO2 能否由酯水解生成 能 能 能 3．某有機(jī)物與過量的鈉反應(yīng)得到VA L氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿剛好反應(yīng)得到VB L氣體(相同狀況)，若VA>VB，則該有機(jī)物可能是(　　) A．HOCH2CH2OH B．CH3COOH C．HOOC—COOH D．HOOC—C6H4—OH D　[醇與碳酸鈉不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；1 mol乙酸與鈉反應(yīng)生成0.5 mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生

12、成0.5 mol二氧化碳，二者生成的氣體體積相等，B錯(cuò)誤；1 mol 乙二酸與鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生成1 mol二氧化碳，二者相等，C錯(cuò)誤；1 mol HOOC—C6H4—OH與鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生成0.5 mol二氧化碳，前者大于后者，D正確。] 4．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2懸濁液充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(　　) A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 D　[—COOH、—OH均與Na反應(yīng)，—COOH、酚—OH與NaOH，—COOH、—

13、CHO與新制的Cu(OH)2懸濁液均反應(yīng)生成銅鹽。] 羧酸、酯的同分異構(gòu)體 1.一元羧酸的同分異構(gòu)體 (1)飽和一元羧酸(RCOOH)的同分異構(gòu)體，根據(jù)烴基(—R)的種類書寫，如C4H9COOH共有4種，因?yàn)椤狢4H9有4種。 (2)復(fù)雜一元羧酸，可將—COOH作為取代基，找剩余烴基對(duì)應(yīng)烴的一元取代物，如含有苯環(huán)和羧基與互為同分異構(gòu)體，即找甲苯的取代物。 2．酯類同分異構(gòu)體的書寫方法(逐一增碳法)(以C5H10O2為例) 5．分子式為C6H12O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．4種 B．6種 C．7種 D．8種

14、 D　[與NaHCO3反應(yīng)的該有機(jī)物為羧酸(C5H11COOH)，C5H11—有8種烷基。] 6．分子式為C8H8O2，分子中含酯基結(jié)構(gòu)的芳香化合物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．8種 7．分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則符合條件的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 B　[有機(jī)物A能在酸性條件下水解生成B和C，則可判斷A為酯。B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C，說明B為醇、C為羧酸，且兩者的碳原子數(shù)及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4個(gè)碳原子

15、，且醇B的分子式應(yīng)為C4H10O，其結(jié)構(gòu)可能為(只寫碳骨架)： (能氧化成羧酸)、 (能氧化成羧酸)、 (只能氧化為酮)、 (不能被催化氧化)，前兩種醇經(jīng)氧化后生成的羧酸(C)可以和原來的醇反應(yīng)生成酯，故符合條件的A的結(jié)構(gòu)有2種。] 判斷酯類物質(zhì)同類別的同分異構(gòu)體的數(shù)目，可通過改變對(duì)應(yīng)羧酸和醇的烴基來實(shí)現(xiàn)。 (1)改變已知酯對(duì)應(yīng)羧酸和醇的烴基，可采取尋找烴基的碳鏈異構(gòu)的方式，以及二者碳原子數(shù)此減彼增的方式，但要注意碳原子總數(shù)應(yīng)與酯的相同。 (2)分析時(shí)，也可結(jié)合酯基的方向性進(jìn)行，如R—COO—R′與R′—COO—R是兩種不同的酯。 甲酸與甲酸酯的性質(zhì) 1.甲酸

16、2．甲酸酯 8．只用一種試劑，就能區(qū)別甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，這種試劑是(　　) A．新制生石灰 B．新制銀氨溶液 C．濃溴水 D．新制氫氧化銅懸濁液 D　[各取少許4種物質(zhì)于試管中，向其中分別加入少量新制氫氧化銅懸濁液，藍(lán)色絮狀沉淀溶解的是甲酸、乙酸，無(wú)明顯變化的是甲醇、甲醛，這樣把4種物質(zhì)分成兩組；將兩組物質(zhì)分別加熱，出現(xiàn)紅色沉淀的分別是甲酸和甲醛，從而把4種物質(zhì)區(qū)別開來。而新制生石灰與甲酸、乙酸反應(yīng)，與另外兩種物質(zhì)不反應(yīng)，雖然能將物質(zhì)分成兩組，但組內(nèi)物質(zhì)無(wú)法進(jìn)行區(qū)分。新制銀氨溶液與甲醛、甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與另外兩種物質(zhì)不反應(yīng)，也無(wú)法進(jìn)行區(qū)分。使用濃溴水也無(wú)法進(jìn)行鑒別。

17、] 1．下列關(guān)于羧酸化學(xué)性質(zhì)的說法中，正確的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱 B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng) C．羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有羧基 D．羧酸不能被還原為相應(yīng)的醇 [答案]　B 2．某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是(　　) A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng) B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng) C　[甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。] 3．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1 mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗

18、NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A．1 mol　　　　　　　 B．2 mol C．3 mol D．4 mol C　[阿司匹林水解及水解后的產(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)的過程如下： 4．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯，且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 D　[所求同分異構(gòu)體中必須含有苯環(huán)和甲基，且屬于酯，它們分別為 5．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可

19、發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出： (1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_________，B_________，D_________。 (2)化學(xué)方程式：A―→E________________________， A―→F_____________________________________________。 (3)指出反應(yīng)類型：A―→E______________________________， A―→F___________________________________。 [解析]　A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?？赏瞥鯞為 (3)消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)