高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案 第11章 第2講《烴》

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第2講烴考綱解讀1.以烷烴、烯烴、炔烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。3.以苯為例，了解芳香烴的基本結(jié)構(gòu)。4.掌握芳香烴中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。考點(diǎn)一烷烴1烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈_狀；碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均被氫原子飽和；一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成_結(jié)構(gòu)；1 mol CnH2n2含共價(jià)鍵的數(shù)目是_物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)目的增多 化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)(燃燒)；分解反應(yīng)(高溫裂解)2. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)(以甲烷為例用化學(xué)方程式表示)(1)與Cl2的取代反應(yīng)第一步：CH4Cl2_；第二步：_；第三步：_；第四步：_。甲烷的四種氯代物均_溶于水，常溫下，只有CH3Cl是_，其他三種都是_。CHCl3俗稱(chēng)_，CCl4又叫_，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水_。(2)甲烷的氧化反應(yīng)熱化學(xué)方程式為_(kāi)。1能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的CH3Cl?2甲烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br嗎？3有下列物質(zhì)：丁烷2甲基丙烷戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙烷，其沸點(diǎn)由大到小的排列順序是_。4能說(shuō)明甲烷分子是正四面體的結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)的事實(shí)是_。5把1體積CH4與4體積Cl2組成混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮處，片刻后發(fā)現(xiàn)試管中氣體顏色_，試管中的液面_，試管壁上有_，水槽中還可觀察到_。特別提醒(1)符合CnH2n2的烴一定是烷烴，是飽和烴。(2)碳原子數(shù)為5的烷烴如新戊烷常溫下也是氣體。(3)甲烷為含碳量最低、含氫量最高的烴。(4)有機(jī)物分子中只要含有CH3，所有原子一定不在同一平面內(nèi)。(5)烷烴的沸點(diǎn)的大小比較：可首先看其C原子數(shù)多少，C原子數(shù)多的沸點(diǎn)高；相同C原子數(shù)的看支鏈，支鏈多的沸點(diǎn)低?？键c(diǎn)二烯烴6乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？?jī)煞磻?yīng)在鑒別和除雜方面有何不同？7既可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯，又可以用來(lái)除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A混合氣通過(guò)盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B混合氣通過(guò)盛足量溴水的洗氣瓶C混合氣通過(guò)盛蒸餾水的洗氣瓶D混合氣跟適量氯化氫混合8下列化合物分別經(jīng)催化加氫后，不能得到2甲基戊烷的是()考點(diǎn)三炔烴特別提醒從形式上看，加成反應(yīng)類(lèi)似于無(wú)機(jī)化學(xué)中的化合反應(yīng)，但加成反應(yīng)必須有有機(jī)物分子中的不飽和鍵的斷裂，而化合反應(yīng)就不一定有不飽和鍵的斷裂(如H2Cl2=2HCl)。91 mol CHCH與足量的HCl完全加成后，再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)完全后共需Cl2()A2 mol B3 mol C4 mol D6 mol10利用酸性KMnO4溶液是否能夠鑒別烷烴和炔烴？是否能夠除去烷烴中的炔烴？考點(diǎn)四乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯和乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的比較乙烯乙炔原理CH3CH2OH CH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)酒精與濃硫酸的體積比為13；酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；應(yīng)使溫度迅速升至170 ；濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置；為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來(lái)控制反應(yīng)速率凈化因酒精會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液將其除去特別提醒(1)制取乙炔時(shí)，CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為了防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。要塞一團(tuán)棉花的常見(jiàn)裝置如下：用KMnO4制O2的試管口。干燥管的出氣口。用向下排空氣法收集比空氣輕的氣體時(shí)的試管口。用排空氣法收集有毒氣體(如SO2)時(shí)的試管口。(2)制乙烯時(shí)的注意問(wèn)題向燒瓶中加入反應(yīng)物的正確順序是：先加乙醇再慢慢注入濃H2SO4，類(lèi)似于濃硫酸的稀釋。加熱時(shí)應(yīng)迅速升到170 ，因140 時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑。在加熱過(guò)程中，濃H2SO4的顏色由無(wú)色逐漸變成棕色，甚至變成黑褐色。原因是乙醇被氧化：C2H5OH2H2SO4(濃)2C2SO25H2OC2H2SO4(濃)CO22SO22H2O所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體?？键c(diǎn)五苯的同系物與苯在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同1相同點(diǎn)(1)分子里都含有一個(gè)苯環(huán)；(2)都符合通式CnH2n6(n6)；(3)燃燒時(shí)都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰，苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為CnH2n6O2nCO2(n3)H2O；(4)都能發(fā)生取代反應(yīng)；(5)均能發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol苯或苯的同系物均能與3 mol H2加成。2不同點(diǎn)(1)甲基對(duì)苯環(huán)的影響苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃H2SO4、濃HNO3混合加熱主要生成 ，甲苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加熱在30 時(shí)主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物；在一定條件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同，如 (2)苯環(huán)對(duì)甲基的影響烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。特別提醒苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、能加成”，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。11己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？12有下列物質(zhì)：甲烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯鄰二甲苯(1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是_；(2)寫(xiě)出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。13用一種試劑可將三種無(wú)色液體：四氯化碳、苯、甲苯鑒別出來(lái)，這種試劑是()A硫酸 B水C溴水 D酸性KMnO4溶液取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較 名稱(chēng)比較項(xiàng)目取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少減少反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)也有多種加成方式反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆實(shí)例CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClCH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3nCH2=CHCl【例1】如圖所示是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)常見(jiàn)有機(jī)物的燃燒規(guī)律燃燒通式：CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O1判斷混合烴的組成規(guī)律在同溫同壓下，1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2和y體積水蒸氣，當(dāng)為混合烴時(shí)，若x2，則必含CH4；當(dāng)y4二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)只有一種5逐漸消失上升黃色油滴生成白色沉淀6二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。在鑒別烷烴和烯烴時(shí)二者均可以使用，但在除雜時(shí)不能用高錳酸鉀溶液，因?yàn)闀?huì)引入CO2雜質(zhì)。7B8.A9.C10酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來(lái)除去烷烴中的炔烴，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時(shí)，又引入了其他雜質(zhì)。11先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。12(1)13D規(guī)律方法解題指導(dǎo)【例1】C【例2】A【例3】(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4、C2H4【例4】(1)該烴分子中氫原子數(shù)為8(2)C4H8、C3H8(3)a13.5【例5】C【例6】該烴的分子式為C9H12，該烴屬于苯的同系物，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：規(guī)律方法1一氯代物(1種)：Cl；【例7】A【例9】【例10】98【例11】A【例12】C【例13】(1)4(2)15(3)17真題重組規(guī)范集訓(xùn)1(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2C3.C4.C5.A6.C7.D8.C9(1)9(2)C10H166(3)氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)(4)10(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1,3,5三甲苯課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練教材習(xí)題回扣1D2.B344(1)乙炔CHCH乙烯CH2=CH2氯乙烷CH3CH2Cl乙醇CH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O能力提升訓(xùn)練1B2.B3.C4.D5.D6.D7.C8C9.D10.C11.D12.C13(1)CH4C2H6C2H4C2H2(2)C2H6C2H4C2H2CH414(1)同碳原子數(shù)的烯烴(2)環(huán)丙烷在使用相同催化劑的條件下，發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的溫度最低(3) HBr Br(4)酸性KMnO4溶液能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液 褪色的是環(huán)丙烷15(1)C14H14(2)914(3)416(1)濃硝酸濃硫酸(3)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā) - 22 -