人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二章 第二節(jié)《芳香烴》（第1課時）

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 江西省教育信息技術(shù)研究 十二五 規(guī)劃2012年度課題 基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究 課題編號 GDK 2012 G 72883 主持人 桂耀榮 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 2 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 3 第二章烴和鹵代烴 第二節(jié)芳香烴 第1課時 新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 4 化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn) 1912 1913年 德國在國際市場上大量收購石油 由于有利可圖 許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意 但令人不可理解的是 德國人只要婆羅洲的石油 其他的一概不要 并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運(yùn)到德國本土去 在石油商人感到百思不得其解時 一位化學(xué)家提醒世人說 德國人在準(zhǔn)備發(fā)動戰(zhàn)爭了 果然不出化學(xué)家所料 德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn) 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 5 這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢 這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意他經(jīng)過化驗(yàn) 發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同 它含有很少的直鏈烴 它含有大量的苯和甲苯等芳香烴 正是適宜制造 TNT 烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分 這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 6 1 什么叫芳香烴 分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴 2 最簡單的芳香烴是 苯 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 一 苯的物理性質(zhì) 色 味 態(tài) 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 密度 溶解性 特性 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 7 顏色 無色 氣味 特殊氣味 狀態(tài) 液態(tài) 熔點(diǎn) 5 5 沸點(diǎn) 80 1 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易溶于有機(jī)溶劑 易揮發(fā) 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 8 二 苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 1 結(jié)構(gòu)式2 結(jié)構(gòu)簡式 1 組成與結(jié)構(gòu) 分子式 C6H6 鍵角120 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 現(xiàn)代技術(shù)對苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 9 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu) 苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上 鍵參數(shù)的比較 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 10 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵 分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同 是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊 獨(dú)特 的鍵 大 鍵 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 11 二 苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 1 結(jié)構(gòu)式2 結(jié)構(gòu)簡式 3 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1 苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu) 2 苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵 3 苯分子中六個碳原子等效 六個氫原子等效 1 組成與結(jié)構(gòu) 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 12 苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢 苯的特殊結(jié)構(gòu) 苯的特殊性質(zhì) 飽和烴的性質(zhì) 不飽和烴的性質(zhì) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 13 苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴 烯烴 炔烴有何異同點(diǎn) 為什么 思考與交流 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 14 從苯的分子式看 它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴 那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似 探究實(shí)驗(yàn) 在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯 用力振蕩 靜置 觀察現(xiàn)象 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 15 結(jié)論 苯與酸性高錳酸鉀 溴水都不反應(yīng) 由此說明苯中不存在與乙烯 乙炔相同的雙鍵和叁鍵 苯與不飽和烴有很大區(qū)別 紫紅色不褪色 上層橙黃色 下層幾乎無色 水層顏色為何變淺 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 16 1 氧化反應(yīng) 現(xiàn)象 火焰明亮 帶有濃煙 思考 苯燃燒時為什么伴有濃煙 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b 與高錳酸鉀反應(yīng) 2 苯的化學(xué)性質(zhì) a 燃燒 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 17 2 取代反應(yīng) a苯的溴代 反應(yīng)條件 純溴 液態(tài) 催化劑 b苯的硝化 在催化劑的作用下 苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng) 稱為鹵代反應(yīng) 烴分子中的氫原子被 NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng) 硝基 NO2 注意與NO2 區(qū)別 吸水劑和催化劑 濃硫酸的作用 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 18 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì) 根據(jù)苯與溴 濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件 請你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案 注意儀器的選擇和試劑的加入順序 思考與交流 P37 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 19 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 20 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 21 實(shí)驗(yàn)思考題 1 苯 溴 Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的 2 Fe屑的作用是什么 3 將Fe屑加入燒瓶后 燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象 這說明什么 4 長導(dǎo)管的作用是什么 5 為什么導(dǎo)管末端不插入液面下 6 哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 7 純凈的溴苯應(yīng)是無色的 為什么所得溴苯為褐色 怎樣使之恢復(fù)本來的面目 用作催化劑 劇烈反應(yīng) 輕微翻騰 有氣體逸出 反應(yīng)放熱 用于導(dǎo)氣和冷凝回流 或冷凝器 溴化氫易溶于水 防止倒吸 苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成 說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng) 因加成反應(yīng)不會生成溴化氫 因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去 還溴苯本來的面目 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 22 玻璃管 實(shí)驗(yàn)步驟 先將1 5mL濃硝酸注入大試管中 再慢慢注入2mL濃硫酸 并及時搖勻和冷卻 向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振蕩 混和均勻 將混合物控制在50 60 的條件下約10min 實(shí)驗(yàn)裝置如右圖 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中 可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成 經(jīng)過分離得到粗硝基苯 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5 NaOH溶液洗滌 最后再用蒸餾水洗滌 將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾 得到純硝基苯 苯的硝化 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 23 注意 濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50 60 以下 再慢慢滴入苯 邊加邊振蕩 因?yàn)榉磻?yīng)放熱 溫度過高 苯易揮發(fā) 且硝酸也會分解 同時苯和濃硫酸在75 80 時會發(fā)生反應(yīng) 什么時候采用水浴加熱 需要加熱 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加熱 如果超過100 還可采用油浴 0 300 沙浴溫度更高 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 24 為提純硝基苯 一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌 溫度計(jì)必須懸掛在水浴中 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 25 1 配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時 是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中 為什么 2 步驟 中 為了使反應(yīng)在50 60 下進(jìn)行 常用的方法是什么 3 步驟 中洗滌 分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么 4 步驟 中粗產(chǎn)品用5 NaOH溶液洗滌的目的 5 敞口玻璃管的作用是什么 濃硫酸的作用 實(shí)驗(yàn)思考題 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 26 c磺化 苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng) H2O 苯磺酸 HO SO3H 磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連 吸水劑和磺化劑 磺酸基 SO3H 磺酸基與苯環(huán)的連接方式 濃硫酸的作用 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 27 3 苯的加成反應(yīng) 與H2 Cl2 環(huán)己烷 加熱 3Cl2 催化劑 六六六 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 28 對比與歸納 純溴 溴水 純溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 無反應(yīng) 現(xiàn)象 結(jié)論 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯環(huán)難被KMnO4氧化 焰色淺 無煙 焰色亮 有煙 焰色亮 濃煙 C 低 C 較高 C 高 小結(jié) 苯易取代 難加成 難氧化 苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 29 證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 A 苯的鄰位二元取代物只有一種B 苯的間位二元取代物只有一種C 苯的對位二元取代物只有一種D 苯的鄰位二元取代物有二種 A 練一練 芳香烴 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 30 下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 A B C D B C 練一練 芳香烴 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 31 Thanks謝謝您的觀看 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全