人教版高中化學(xué)選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第三章 第四節(jié)《有機合成》（第1課時）

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歡迎進入化學(xué)課堂 江西省教育信息技術(shù)研究 十二五 規(guī)劃2012年度課題 基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究 課題編號 GDK 2012 G 72883 主持人 桂耀榮 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 2 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 3 第三章烴的含氧衍生物 第四節(jié)有機合成 第1課時 新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列 選修5有機化學(xué)基礎(chǔ) 神七宇航員翟志剛的太空漫步 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 4 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 5 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài) 供給宇航員生命所需的氧氣 控制溫度和濕度 防止輻射 還要經(jīng)得起微流星的沖擊 宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料 其中多數(shù)是有機合成材料 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成 密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成 宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 6 我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70 以上是有機化合物 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 7 化學(xué)是一門創(chuàng)造性的學(xué)科 利用一百多種化學(xué)元素 以空氣 水 煤 石油 礦物和生物等原料通過化學(xué)過程制取社會需要的各種物質(zhì) 現(xiàn)在 化合物的種類幾乎每幾年翻上一番 目前已達3700多萬種 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 8 各類主要有機物的特征反應(yīng) 回顧 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 9 有機反應(yīng)的基本類型 1 取代反應(yīng) 甲烷 苯 醇的鹵代 苯的硝化 磺化 醇與活潑金屬反應(yīng) 醇的分子間脫水 酯化反應(yīng) 酯的水解反應(yīng)等 3 氧化反應(yīng) 有機物加氧或去氫的反應(yīng) 如 醛基的氧化 醇的催化氧化 4 還原反應(yīng) 有機物加氫或去氧的反應(yīng) 如 烯烴 苯 醛 油脂等與氫氣的加成反應(yīng) 回顧 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 10 5 消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個小分子 如H2O 而形成不飽和化合物的反應(yīng) 如乙醇的分子內(nèi)脫水 6 酯化反應(yīng) 醇和含氧酸起作用 生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng) 7 水解反應(yīng) 如 酯的水解反應(yīng) 酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸 或羧酸鹽 的反應(yīng) 糖類物質(zhì)的水解反應(yīng) 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 注意 乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng) 8 聚合反應(yīng) 由小分子生成高分子化合物的反應(yīng) 又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 如乙烯加聚生成聚乙烯 氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等 回顧 有機合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 11 一 有機合成的過程 可以制備天然有機物 以彌補自然資源的不足 可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾 使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的 自然界并不存在的有機物 以滿足人類的特殊需要 1 定義 利用簡單 易得的原料 通過有機反應(yīng) 生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程 2 意義 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 12 有機合成過程示意圖 基礎(chǔ)原料 輔助原料 副產(chǎn)物 副產(chǎn)物 中間體 中間體 輔助原料 輔助原料 目標(biāo)化合物 3 有機合成的過程 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 13 4 有機合成的設(shè)計思路 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 14 6 各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl CHCH2 nHCCHCH2 CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5 5 關(guān)鍵 設(shè)計合成路線 即碳骨架的構(gòu)建 官能團的引入和轉(zhuǎn)化 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 15 思考與交流 P65 I 官能團的引入 1 引入碳碳雙鍵的方法 2 引入鹵原子的方法 3 引入羥基的方法 醇類消去 鹵代烴消去 三鍵加成 烷烴取代 烯烴或炔烴加成 醇類羥基鹵代 鹵代烴堿性水解 烯烴水化 醛類加氫還原 氫化 酯的水解 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 16 4 引入的 CHO的方法有 醇的氧化和C C的氧化 5 引入 COOH的方法有 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化 6 有機物成環(huán)的方法有 加成法 酯化法和 消去 法 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 17 實例 官能團的引入 引入C C雙鍵 1 某些醇的消去引入C C 2 鹵代烴的消去引入C C 3 炔烴加成引入C C 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 18 引入鹵原子 X 1 烴與X2取代 2 不飽和烴與HX或X2加成 3 醇與HX取代 催化劑 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 19 引入羥基 OH 1 烯烴與水的加成 2 醛 酮 與氫氣加成 3 鹵代烴的水解 堿性 4 酯的水解 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 20 1 官能團種類變化 CH3CH2 Br 水解 CH3CH2 OH 氧化 CH3 CHO II 官能團的轉(zhuǎn)化 包括官能團種類變化 數(shù)目變化 位置變化等 氧化 CH3 COOH 酯化 CH3 COOCH3 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 21 2 官能團數(shù)目變化 CH3CH2 Br 消去 CH2 CH2 加Br2 CH2Br CH2Br 3 官能團位置變化 CH3CH2CH2 Br 消去 CH3CH CH2 加HBr 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 22 III 官能團的消除 1 通過加成消除 C C C C C O 2 通過消去或氧化或酯化或取代等消除 OH 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 23 3 通過加成或氧化消除 CHO 4 通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除 X 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 24 主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 25 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3CH2Cl CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH3COOCH2CH3 有機合成的過程 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 26 Thanks謝謝您的觀看 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全