人教版高中化學選修5 有機化學基礎(chǔ) 第三章 第四節(jié)《有機合成》（第2課時）

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歡迎進入化學課堂 江西省教育信息技術(shù)研究 十二五 規(guī)劃2012年度課題 基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究 課題編號 GDK 2012 G 72883 主持人 桂耀榮 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 2 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 3 第三章烴的含氧衍生物 第四節(jié)有機合成 第2課時 新課標人教版高中化學課件系列 選修5有機化學基礎(chǔ) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 4 醇 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 5 酚 弱酸性 較強的還原性 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 6 氧化性 醛 還原性 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 7 氧化性 酮 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 8 羧酸 弱酸性 CH3 C O H O 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 9 酯 CH3 C O C2H5 O 注意 C O雙鍵在醛 酮中可以與氫氣加成 但在羧基 酯基中由于受到氧原子的影響一般不與氫氣加成 回顧 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 10 二 有機合成的常見題型1給定原料 指定目標分子 設(shè)計合成路線 2只給定目標分子 選擇原料 設(shè)計合成路線 3給定原料 目標分子和合成路線 完成中間體和補充反應(yīng)條件 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 11 三 有機合成常用解題方法1 正合成分析法此法是一種正向思維方法 又稱順推法 其特點是從已知原料入手 先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物 中間產(chǎn)物 并同樣找出它的下一步產(chǎn)物 如此繼續(xù) 直至到達最終產(chǎn)品為止 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 12 基礎(chǔ)原料 輔助原料 中間體 副產(chǎn)物 輔助原料 中間體 副產(chǎn)物 輔助原料 目標化合物 其思維程序可概括為 原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 13 2 逆合成分析法又稱逆推法 其特點是從產(chǎn)物出發(fā) 由后向前推 先找出產(chǎn)物的前一步原料 中間體 并同樣找出它的前一步原料 如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止 實現(xiàn)途徑有兩條 是涉及到碳骨架的變化 是碳骨架不變 只是官能團的改變 逆向合成分析法 其思維程序可概括為 例如 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 14 基礎(chǔ)原料 中間體 目標化合物 中間體 石油裂解氣 CH3CH2OH 1 H2O 2 Cl2 3 4 O 5 濃H2SO4 水解 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 15 你能利用1 戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎 戊酸戊酯 1 戊烯 CH2 CH CH2CH2CH3 試一試 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 16 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH CH2 思路 CH3CH2CH2CH2CHO HO H 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 17 3 順推 逆推法結(jié)合運用先用 順推法 縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu) 再用 逆推法 來確定細微結(jié)構(gòu) 這樣 比單一的 順推法 或 逆推法 快速而準確 逆向合成分析法 四 有機合成遵循的原則 1 起始原料要廉價 易得 低毒 低污染 通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯 2 盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產(chǎn)率 3 滿足 綠色化學 的要求 4 操作簡單 條件溫和 能耗低 易實現(xiàn)5 尊重客觀事實 按一定順序反應(yīng) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 18 原料 中間體 產(chǎn)品 順 順 逆 逆 逆向合成分析法 產(chǎn)率計算 多步反應(yīng)一次計算 P 66學與問 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 19 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 總產(chǎn)率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 20 合成目標審題新舊知識分析突破設(shè)計合成路線確定方法推斷過程和方向思維求異 解法求優(yōu)結(jié)構(gòu)簡式準確表達反應(yīng)類型化學方程式 五 有機合成的思維結(jié)構(gòu) 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 21 例題 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中 它是人體內(nèi)糖代謝的中間體 A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一 A在某催化劑的存在下進行氧化 其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 在濃硫酸存在下 A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng) 試寫出 1 化合物A B C的結(jié)構(gòu)簡式 2 化學方程式 A D A E 3 反應(yīng)類型 A D A E 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 22 分析 題中說 A的鈣鹽 可知A含 COOH 結(jié)合A的分子式 由A C知 A還含有 OH 由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知 A的 OH不在碳鏈的末端 3個碳的碳鏈只有一種 C C C OH只能在中間碳上 綜上 A的結(jié)構(gòu)簡式為 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 23 分析 A的結(jié)構(gòu)簡式為 則B的結(jié)構(gòu)簡式為 則C的結(jié)構(gòu)簡式為 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 24 分析 A的結(jié)構(gòu)簡式為 則A D的化學方程式為 反應(yīng)類型 消去反應(yīng) 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 25 分析 A的結(jié)構(gòu)簡式為 對比A和E的分子式 我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個數(shù)是A的2倍 推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E 再對比H和O原子發(fā)現(xiàn) 2A E 2H2O 結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式 很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基 所以 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 26 分析 將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為 則A生成E可表示為 H2O H2O 即 C C C C O O 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 27 分析 反應(yīng)類型 酯化反應(yīng) 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 28 練習 用2 丁烯 乙烯為原料設(shè)計的合成路線 1 逆合成分析 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 29 NaOHC2H5OH NaOH水 2 合成路線 Br2 O2 Cu O2 濃H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 30 已知 試寫出下圖中A F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 解 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 31 已知 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 以異戊二烯 CH2 CCH CH2 丙烯為原料合成 CH3 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 32 學以致用 解決問題 習題1 以2 丁烯為原料合成 1 2 氯丁烷 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 33 5 1 3 丁二烯 4 2 3 丁二醇 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 34 1 2 3 4 習題2 二乙酸 1 4環(huán)己二醇酯的合成 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 35 6 7 8 5 逆向合成分析法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學桂耀榮 36 Thanks謝謝您的觀看 同學們 來學校和回家的路上要注意安全 同學們 來學校和回家的路上要注意安全