高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第2章 烴 鹵代烴 第1講 烴考點全解（必修5）

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第1講 烴 【考綱要求】 1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。 4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 5.能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 【主干知識】 考點一:脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.組成與結(jié)構(gòu)特點 (1)結(jié)構(gòu)特點與通式 (2)典型代表物的組成與結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烷烴的取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。如乙烷和氯氣生成一氯乙烷:CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng). ①加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的 與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(完成有關(guān)反應(yīng)方程式)。 CH2=CH2+Br2→ 。 CH2=CH2+H2 。 CH2=CH2+HCl 。 CH2=CH2+H2O 。 CH≡CH＋Br2→ 。 CH≡CH＋2Br2→ 。 CH≡CH＋H2 。 CH≡CH＋2H2 。 CH≡CH＋HCl 。 (4)烯烴的加聚反應(yīng) ①乙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CH2 ?！? ②丙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CHCH3 。　 4.來源 來源 條件 產(chǎn)品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等. 減壓分餾 潤滑油、石蠟等 催化裂化、裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴 催化重整 芳香烴 天然氣 － 甲烷 煤 煤焦油的分餾 芳香烴 直接或間接液化 燃料油、多種化工原料 【題例解析】 考向一:判斷烴的空間結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) 【答案】D 【方法技巧】有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法 (1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用，如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其結(jié)構(gòu)簡式也可寫成：，該分子中至少有6個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面不重合時)、至多有10個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面重合時)。 (2)定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必定重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。 (3)定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi)。 在解決有機(jī)化合物分子中共面、共線問題的時候，要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定，如題目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共線”和“共面”等在判斷中的應(yīng)用。 2.下列物質(zhì)中，既能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，又能與溴水反應(yīng)的是(　　) ①乙烷?、谝胰病、郾健、鼙、萼彾妆? A.①② B.②④ C.①②④⑤ D.全部 【答案】B 【解析】烷烴和苯既不能與溴水反應(yīng)，又不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)；苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能與溴水反應(yīng)；炔烴和烯烴既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性KMnO4溶液氧化?！? 【方法技巧】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)-不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響。 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (3)碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 考向二:反應(yīng)類型判斷 1.(2016貴州)下列說法正確的是(　　) A.乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng) B.用乙醇與濃硫酸加熱至170℃制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C.用重鉻酸鉀溶液檢驗司機(jī)是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng) D.乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成 【答案】C 【規(guī)律總結(jié)】 一、烴的幾種重要反應(yīng)類型 【對點練習(xí)】 1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型敘述正確的是(　　) A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 【答案】D 2.(2011上海)β 月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A.2種 B.3種 C.4種 D.6種 【答案】C 3.若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量(設(shè)乙烯為1 mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)是 (　　) A.取代，4 mol Cl2 B.加成，2 mol Cl2 C.加成、取代，2 mol Cl2 D.加成、取代，3 mol Cl2 【答案】D 4.(2011大綱)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備： 請回答下列問題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有 個原子共平面； (2)金剛烷的分子式為 ，其分子中的CH2基團(tuán)有 個； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是 ，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是 ，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是 ； (4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)： 請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： ； (5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))： 。 答案　(1)9　(2)C10H16　6　(3)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng)　(4) (5) 、、 (不作要求) 考點二:芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.苯及苯的同系物 2.芳香烴 (1)芳香烴:分子里含有一個或多個 的烴。 (2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 (3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。 【題例解析】 考向一:芳香烴的性質(zhì) 1.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是(　　) A.與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D.該物質(zhì)極易溶于水 【答案】B 【解析】根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 知識鏈接: 考向二:含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體 2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D.菲的結(jié)構(gòu)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 【答案】B 【規(guī)律總結(jié)】 一、判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法 1.等效氫法:“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時只能形成一種物質(zhì)。在移動原子或原子團(tuán)時要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)： 2.定一(或定二)移一法:在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2＋3＋1＝6)六種 【對點練習(xí)】 1.分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 2.乙苯的一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 3.已知某烴的相對分子質(zhì)量為120，這種烴能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。計算并判斷該烴的分子式和種類，并寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 4.(2011上海)異丙苯：是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于 反應(yīng)；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件 。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是 。 (3)α甲基苯乙烯()是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮單體比例)。 【答案】1.4種。、、、。 2.5種。、 (4) (其他合理答案均可)