高中化學 第三章 第一節(jié) 醇 酚——醇類（二）課件 新人教版選修5.ppt

《高中化學 第三章 第一節(jié) 醇 酚——醇類（二）課件 新人教版選修5.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學 第三章 第一節(jié) 醇 酚——醇類（二）課件 新人教版選修5.ppt（37頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

醇類,烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物,羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。,CH3CH2OH,乙醇,2—丙醇,苯酚,鄰甲基苯酚,羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。,苯甲醇,1、醇的分類,（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分,,一元醇：CH3OH,甲醇,（2）根據(jù)烴基是否飽和分,飽和醇: 不飽和醇:,,CH2=CH—CH2OH,CH3CH2OH,（3）根據(jù)烴基類別分,脂肪醇 脂環(huán)醇 芳香醇,,飽和一元醇通式：,CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,CH3CH2OH,1、醇的分類,（4）按—OH所連“C”類型,,伯醇：R1—CH2—OH,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,,,醛,酮,a.—OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個—OH連在同一個C上不穩(wěn)定,③說明：多元醇的不穩(wěn)定性,蒸餾,蒸餾,Mg粉,CaO,⑴甲醇,(3)乙二醇,(4)丙三醇,無色液體,有酒味,有毒，人飲用10ml就能使眼睛失明，再多則能致死。可作車用燃料，是新的可再生能源。,無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。,俗稱甘油，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強，具有護膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。,無色透明液體,具有特殊香味的液體,密度為0.789g/cm3,沸點78.5℃，易揮發(fā),能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無機物和有機物，是一種良好的有機溶劑.,⑵乙醇,工業(yè)酒精(96%),,無水酒精(99.5%),,絕對酒精(100%),酒精中是否含水的驗證：用無水硫酸銅是否變藍。,2、常見醇,表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較,3、 醇的物理通性,相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。,表3-2 含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點比較,3、 醇的物理通性,沸點隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大,由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。,a.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。,①氫鍵對醇沸點的影響,b.醇分子中羥基個數(shù)越多，沸點越高。,(1)—OH對物理性質(zhì)的影響——氫鍵,②氫鍵對水溶性的影響,醇與水之間可以形成氫鍵（—OH是親水基團，烴基為疏水基團），導致有些醇可以與水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。,(2)拓展閱讀醇化物（結(jié)晶醇）,低級醇與一些無機鹽形成的結(jié)晶狀分子化合物稱之為結(jié)晶醇，也稱之為醇化物。,MgCl2? 6CH3OH CaCl2 ? 4C2H5OH,注意 許多無機鹽不能作為醇的干燥劑。,結(jié)晶醇不溶于有機溶劑而溶于水。利用這一性質(zhì)，可以使醇和其它有機溶劑分開，或從反應(yīng)物中除去醇類。,工業(yè)乙醚常雜有少量乙醇，加入CaCl2可使乙醇從乙醚中沉淀下來。,,學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團的結(jié)構(gòu)。從官能團著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。,4、醇類化學性質(zhì)：,請寫出甲醇、乙二醇、 2－丙醇、丙三醇分別與鈉反應(yīng)的化學方程式,(1)、與鈉反應(yīng),乙醇鈉 呈強堿性,結(jié)論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目,拓展練習：—OH數(shù)目與H2量的關(guān)系,1.等物質(zhì)的量的甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,則產(chǎn)生的氫氣(標況)體積之比為（ ）；若將一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣(標況)體積相同，則三種醇的物質(zhì)的量之比是( ) A.2∶3∶6 B.1∶2∶3 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2,D,2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標況下的氣體336ml,則該醇是（ ） A.甲醇 B.異丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,B,(2)、消去反應(yīng) (分子內(nèi)脫水),H H | | H－C－C－H CH2=CH2↑ + H2O | | H OH,濃硫酸 170 ℃,,,催化劑和脫水劑,條件：,醇分子結(jié)構(gòu)中含有β－H,規(guī)則：,扎依采夫規(guī)則,判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請寫出產(chǎn)物。,（2）,（3）,（1）,消去產(chǎn)物種類及主要產(chǎn)物和次要產(chǎn)物,扎依采夫規(guī)則,NaOH的乙醇溶液、加熱,?C—Br、?C—H,?C—O、?C—H,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170℃,鹵代烴與醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？,分子結(jié)構(gòu)中都必須含有β－H,(3)、取代反應(yīng),乙酸乙酯,溴乙烷,乙醚,② 、與HX反應(yīng),③ 、酯化反應(yīng),①、分子間脫水,2、寫出乙酸分別與2－丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化學方程式,3、寫出濃氫溴酸分別與2－丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化學方程式,1、寫出乙醇與2－丙醇分子間脫水的化學方程式,4、 CH4O和C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？,(3)、取代反應(yīng),分子間脫水（取代反應(yīng)），消去反應(yīng)，共7種,(4)、氧化反應(yīng),規(guī)律： 可看成1個C原子先與2個O原子結(jié)合，2個H原子與1個O原子結(jié)合，將剩余的C，H按照烴類燃燒規(guī)律消耗氧氣。,① 、燃燒,,②催化氧化,2R—CH2—OH + O2,,,a、伯醇——α—C原子上連有2個H原子，氧化為醛。,b 、仲醇——α—C原子上連有1個H原子，氧化為酮。,c 、仲醇——α—C原子上沒有H原子，不能發(fā)生催化氧化,規(guī)律：,氧化反應(yīng)（失H或得O） ：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng),還原反應(yīng)（得H或失O） ：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),從電子對偏向或偏移分析； 加2個H和1個O（一個水分子），如乙烯水化。,,R—CH2—OH,,a、伯醇——α—C原子上連有2個H原子，氧化為羧酸。,b 、仲醇——α—C原子上連有1個H原子，氧化為酮。,c 、仲醇——α—C原子上沒有H原子，不能被強氧化劑氧化,③ 、被強氧化劑[KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)]氧化,,R—COOH,,可使KMnO4(H+)褪色,（5）、多元醇性質(zhì),②分子間脫水,③催化氧化,濃硫酸,①分子內(nèi)脫水,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,,,醛,酮,a.—OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個—OH連在同一個C上不穩(wěn)定,④說明：多元醇的不穩(wěn)定性,5、醇的命名,(1)、普通命名法,烴基的習慣名稱 + 醇,CH3CH2CH2OH,正丙醇,異丙醇,正丁醇,異丁醇,仲丁醇,叔丁醇,CH3CH2CH2CH2OH,1-丙醇,1-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,2-丁醇,2-丙醇,烯丙醇,炔丙醇,環(huán)己醇,苯甲醇,2-丙烯-1-醇,2-丙炔-1-醇,5、醇的命名,②編號位,①選主鏈,③寫名稱,選含—OH的最長碳鏈為主鏈,從離—OH最近的一端起編號,取代基位置號— 取代基名稱 — 羥基位置號— 母體名稱,苯甲醇,1，2，3—丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2—丙醇,(2)、系統(tǒng)命名法,②,③,1、寫出下列醇的名稱,①,2—甲基—1—丙醇,2—丁醇,2，3—二甲基—3—戊醇,6、醇的同分異構(gòu)體,醇類的同分異構(gòu)體可有： （1）碳鏈異構(gòu) （2）官能團（羥基）位置異構(gòu)（取代法） （3）官能團異構(gòu)：醇和醚（插入法）,寫出C4H10O的同分異構(gòu)體,寫出 C5H12O 屬于醇的同分異構(gòu)體,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,,,醛,酮,a.—OH與不飽和鍵相連不穩(wěn)定,b.多個—OH連在同一個C上不穩(wěn)定,③說明：多元醇的不穩(wěn)定性,6、醇的同分異構(gòu)體,醇類的同分異構(gòu)體可有： （1）碳鏈異構(gòu) （2）官能團（羥基）位置異構(gòu)（取代法） （3）官能團異構(gòu)：醇和醚（插入法）,寫出 C5H12O2屬于二醇的同分異構(gòu)體,1、[2013·大綱版]某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種 元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種,B,,,（1）烯烴在H+催化下與H2O的水合反應(yīng),催化劑：強酸 H2SO4， H3PO4， HBF4（氟硼酸），TsOH（對甲苯磺酸）等 反應(yīng)特點：馬氏規(guī)則,催化劑,,7、醇的制備,（2） 由鹵代烴制備醇 (碳原子數(shù)不變）,用NaOH水解,H2C=CHCH2Cl,H2C=CHCH2OH,,NaOH-H2O,△,,,△,△,NaOH - H2O,NaOH - H2O,七、醇的制備,,3-戊烯-1-醇,5,5-二甲基-2-己醇,3-羥甲基-1,7-庚二醇,5-羥基己醛,3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸,幾個實例,,,