2019年高考化學(xué)二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練（含解析）.doc

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2019年高考化學(xué)二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練（含解析）考綱要求1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烴類(lèi)物質(zhì)的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。4.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等)；(4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體；(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；(6)能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。5.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用；(3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系；(4)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，以及氨基酸與人體健康的關(guān)系。(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。6.了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用?？键c(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn)：1教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線(xiàn)、共面原子數(shù)目。(1)明確三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線(xiàn)形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為10928乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線(xiàn)，鍵角為180(2)對(duì)照模板定共線(xiàn)、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線(xiàn)的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面，一條直線(xiàn)與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線(xiàn)上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)，同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。2學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類(lèi)有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法：(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如分子中CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱(chēng)軸，故該分子有兩類(lèi)等效氫。3注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2)的二氯代物有三種。題組一選主體，細(xì)審題，突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷1下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上C有7個(gè)碳原子可能在同一直線(xiàn)上D最多有5個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上答案D解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上，一條直線(xiàn)上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上。2.下列說(shuō)法正確的是()A丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線(xiàn)上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16個(gè)原子共平面答案D解析A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3CH=CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中在同一條直線(xiàn)上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面。1選準(zhǔn)主體通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類(lèi)型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問(wèn)題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線(xiàn)問(wèn)題，通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說(shuō)的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。2注意審題看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線(xiàn)”等，以免出錯(cuò)。題組二判類(lèi)型，找關(guān)聯(lián)，巧判同分異構(gòu)體3正誤判斷，正確的劃“”，錯(cuò)誤的劃“”(1)不是同分異構(gòu)體()(xx天津理綜，4A)(2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體()(xx福建理綜，7C)(3)互為同分異構(gòu)體()(xx山東理綜，11D)(4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體()(xx廣東理綜，7B)(5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體()(xx福建理綜，7B)(6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素CO(NH2)2互為同分異構(gòu)體()(xx上海，2C)4(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A項(xiàng)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B項(xiàng)，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有6種；C項(xiàng)，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：、；D項(xiàng)，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。5(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，8)四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種 B4種 C5種 D6種答案C解析推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱(chēng)軸，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱(chēng)軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。6(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A15種 B28種C32種 D40種答案D解析從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類(lèi)，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問(wèn)題。由分子式C5H10O2分析酯類(lèi)：HCOO類(lèi)酯，醇為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CH3COO類(lèi)酯，醇為3個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有2種；CH3CH2COO類(lèi)酯，醇為乙醇；CH3CH2CH2COO類(lèi)酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和異丙基)2種，醇為甲醇；故羧酸有5種，醇有8種。從5種羧酸中任取一種，8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯，共有5840種。1由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體(1)C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。(2)C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。(3)C5H11有8種，則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。注意判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。2了解同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。(2)位置異構(gòu)：如1丙醇和2丙醇。(3)官能團(tuán)異構(gòu)：如醇和醚；羧酸和酯。3掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書(shū)寫(xiě)順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類(lèi)別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫(xiě)和漏寫(xiě)?？键c(diǎn)二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：a.一般碳原子連接成鏈狀，但不是直線(xiàn)形；b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接；c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。必須掌握烷烴的性質(zhì)：a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴，熔、沸點(diǎn)越高；常溫下，一般碳原子個(gè)數(shù)為14的烷烴是氣體，碳原子個(gè)數(shù)為516的烷烴是液體，碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體；b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外，與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。(2)不飽和烴性質(zhì)對(duì)比一覽表烯烴、炔烴芳香烴加成反應(yīng)X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(XCl、Br，下同)H2(催化劑、加熱)取代反應(yīng)X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱)氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH會(huì)被氧化成RCOOH苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)在催化劑存在下生成高分子化合物2官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n2mXm鹵原子X(jué)C2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，且有幾種H生成幾種烯(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n2Om醇羥基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2(2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(3)脫水反應(yīng)：乙醇(4)催化氧化為醛或酮(5)一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚RORC2H5O C2H5(Mr：74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離(1)弱酸性(2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)與H2加成為醇(2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮(1)與H2加成為醇(2)不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成(3)能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂(1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇(2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結(jié)合H；COOH能部分電離出H蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)(1)兩性(2)水解(3)變性(記條件)(4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑)(5)灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物(1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)(2)加氫還原(3)酯化反應(yīng)(4)多糖水解(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成(1)水解反應(yīng)(堿中稱(chēng)皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng)1迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)D迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)答案D解析A項(xiàng)，迷迭香酸含有氧原子，不是烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，正確。2孔雀石綠是化工產(chǎn)品，具有較高毒性，高殘留，容易致癌、致畸。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說(shuō)法正確的是()A孔雀石綠的分子式為C23H25N2B1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C孔雀石綠屬于芳香烴D孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種答案D解析A項(xiàng)，分子式應(yīng)為C23H26N2；B項(xiàng)，1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，在該物質(zhì)中除C、H外，還有氮元素，不屬于芳香烴；D項(xiàng)，上面苯環(huán)有3種，左邊苯環(huán)有2種，應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán)。3尼泊金甲酯可用作化妝品防腐劑，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A能與NaHCO3反應(yīng)，但不能與溴水反應(yīng)B分子中含酯基、羥基、碳碳雙鍵等基團(tuán)C1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗7 mol O2D能發(fā)生水解反應(yīng)、遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)答案D解析尼泊金甲酯分子中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)。A項(xiàng)，不能與NaHCO3反應(yīng)，但能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中無(wú)碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗8.5 mol O2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)、酚羥基遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。4硫酸奎寧片是一種防治熱病尤其是瘧疾的特效藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于硫酸奎寧的描述正確的是()A硫酸奎寧的相對(duì)分子質(zhì)量是458B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)答案C解析A項(xiàng)，硫酸奎寧的分子式為C20H32N2SO8，其相對(duì)分子質(zhì)量是460，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵、羥基，故能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 mol 該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。考點(diǎn)三有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸)(2)水解反應(yīng)：鹵代烴、酯、油脂、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)，水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液；糖類(lèi)強(qiáng)酸溶液；酯無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；油脂無(wú)機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全)；蛋白質(zhì)酸、堿、酶。(3)硝化(磺化)反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚。(4)鹵代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。(5)其他：C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。3氧化反應(yīng)(1)與O2反應(yīng)點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。催化氧化：如醇醛(屬去氫氧化反應(yīng))；醛羧酸(屬加氧氧化反應(yīng))(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羥基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。(3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。4還原反應(yīng)主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵。如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。5.消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱(170 )。滿(mǎn)足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2；鹵代烴或醇分子中與X(OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色，加熱變黃色。7聚合反應(yīng)含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚，含OH、COOH、NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚加聚：縮聚：該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出，主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、官能團(tuán)的類(lèi)別、判斷或書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。題組一有機(jī)物性質(zhì)推斷類(lèi)1(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，38)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線(xiàn)如下：已知以下信息：1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問(wèn)題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)D的化學(xué)名稱(chēng)是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：N異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論得x8，y10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。(1)AB的反應(yīng)為，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，DE的反應(yīng)為HNO3H2O。(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息得：，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：共8種，同時(shí)NH2還可連在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可連在NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是、H3CNCH3。(5)由信息可推知合成N異丙基苯胺的流程為，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2(xx山東理綜，34)3對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線(xiàn)如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有_種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水 b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)3醛基(2)bd解析新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開(kāi)碳氧雙鍵，乙醛斷開(kāi) CH鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；BD是CHO生成了COOH，DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。(1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有CH=CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。(3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O，故反應(yīng)方程式為(4)E中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。題組二有機(jī)物合成題3(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，38)立方烷()具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線(xiàn)：回答下列問(wèn)題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)；反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)。(4)在I的合成路線(xiàn)中，互為同分異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號(hào))。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有_種。答案(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3解析(1)(2)由流程，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，生成，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由CD，按取代反應(yīng)定義可知為取代反應(yīng)；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成，合成路線(xiàn)為，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。(4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，觀(guān)察G與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知兩者互為同分異構(gòu)體。(5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H，完全相同，即只有1種H，故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。(6)立方烷中有8個(gè)H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種，如下所示：故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。4(xx江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填名稱(chēng))。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚鍵羧基解析(1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A()到B()的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合X的分子式C8H8O2，可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第步Br被取代，第步屬于加成或者還原反應(yīng)，第步OH被取代，第步Br被取代，第步酸性條件下CN轉(zhuǎn)化為COOH，反應(yīng)方程式：RCN3H2ORCOOHNH3H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說(shuō)明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱(chēng)，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第步反應(yīng)，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第步可知引入Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再經(jīng)過(guò)上述第步反應(yīng)，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第步反應(yīng)，得到最終的物質(zhì)。專(zhuān)題突破練1下列敘述中正確的是()A通過(guò)用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯B乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油”C用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯D一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖答案D解析A項(xiàng)，乙烯和H2反應(yīng)條件困難，且難以控制用量，應(yīng)用通過(guò)溴水的方法除去乙烯；B項(xiàng)，汽油不是可再生資源；C項(xiàng)，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。2下列說(shuō)法中正確的是()A甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 molB光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種C在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物答案A解析A項(xiàng)，CH4、C2H4中均含有4個(gè)H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項(xiàng)，的一氯代物有兩種；C項(xiàng)，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項(xiàng)，聚乙烯是合成高分子化合物。3下列說(shuō)法正確的是()A糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng)B苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)C棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2OD溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯答案D解析A項(xiàng)，糖類(lèi)中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；B項(xiàng)，苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，羊毛是蛋白質(zhì)，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。4(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2答案A解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。5(xx山東理綜，11)蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是()A蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體答案A解析A項(xiàng)，由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，該選項(xiàng)正確；B項(xiàng)，蘋(píng)果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋(píng)果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋(píng)果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。6(xx海南，7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說(shuō)法正確的是()A蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽B淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C纖維素不能水解成葡萄糖D油脂水解產(chǎn)物之一是丙醇答案B解析A項(xiàng)，蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解，淀粉的水解過(guò)程：先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物)，糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，正確；C項(xiàng)，纖維素屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油，在堿性條件下，完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油，錯(cuò)誤。7下列敘述正確的是()A汽油、柴油和植物油都屬于烴B乙烯和苯加入溴水中，都能觀(guān)察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應(yīng)C乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸D石油是混合物，通過(guò)分餾得到的各種餾分是純凈物答案C解析A項(xiàng)，植物油屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項(xiàng)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項(xiàng)，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。8某工廠(chǎng)生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線(xiàn)代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對(duì)該產(chǎn)品的描述不正確的是()A官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基B與CH2=CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體C能發(fā)生氧化反應(yīng)D分子中所有原子可能在同一平面答案D解析該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D項(xiàng)，因?yàn)楹屑谆?，分子中所有原子不可能共平面?分子式為C5H12O的醇催化氧化得到的有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醇有()A8種 B7種 C5種 D3種答案D解析符合條件的同分異構(gòu)體有：10下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()A連二苯B菲C蒽D連三苯答案B解析A項(xiàng)共3種；B項(xiàng)共5種；C項(xiàng)共3種；D項(xiàng)共4種。11(xx安徽理綜，26)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)AB為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；BC的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_；F的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列說(shuō)法正確的是_。aA能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體bD和F中均含有2個(gè)鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應(yīng)答案(1)CH2CHCCH加成反應(yīng)(2)羰基、碳碳雙鍵和酯基2丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O(4)(5)ad解析(1)兩分子HCCH發(fā)生自身加成反應(yīng)，其中一分子HCCH斷裂CH鍵，另一分子HCCH斷裂CC中的一個(gè)鍵生成B，則B為CH2CHCCH。對(duì)比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知，BC的反應(yīng)為加成反應(yīng)，該反應(yīng)中CH2CHCCH斷裂CC中的一個(gè)鍵，CH3OH斷裂OH鍵，生成。(2)分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱(chēng)為2丁炔酸乙酯。(3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3CCCOOCH2CH3，逆向推導(dǎo)可知，E為CH3CCCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CCCOOHCH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3H2O。(4)H的分子式為C10H14O3，則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有OCH3，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)，且OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)HCCH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2=CHCl。1個(gè)CC鍵含有2個(gè)鍵和1個(gè)鍵，1個(gè)C=O鍵含有1個(gè)鍵和1個(gè)鍵，則1個(gè)CH3CCH、CH3CCCOOCH2CH3分子中分別含有2個(gè)鍵和3個(gè)鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。12(xx安徽理綜，26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_。(3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。含有3個(gè)雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_(填有機(jī)物名稱(chēng))通過(guò)_(填反應(yīng)類(lèi)型)制備。(5)下列說(shuō)法正確的是_。aA屬于飽和烴 bD與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應(yīng) dF可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案(1)HOOC(CH2)4COOH羥基、氨基(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d解析根據(jù)合成路線(xiàn)圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，按照題目要求解答相關(guān)問(wèn)題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷B為二元羧酸；E分子中有兩種官能團(tuán)：氨基和羥基。(2)觀(guān)察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3，同時(shí)生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6，離飽和烴還差8個(gè)氫原子，條件該分子中存在3個(gè)雙鍵，要滿(mǎn)足碳、氫比，分子中還應(yīng)存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；條件說(shuō)明該分子呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中氫的位置是相同的；再結(jié)合條件即可寫(xiě)出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)實(shí)驗(yàn)室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的，該反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷，屬于飽和烴，所以a項(xiàng)正確；D的分子式為C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b項(xiàng)正確；E分子中含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)，所以c項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中含有羥基，可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以d項(xiàng)正確。13(xx廣東，30)不飽和酯類(lèi)化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列化合物的說(shuō)法，正確的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：化合物的分子式為_(kāi)，1 mol化合物能與_mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(寫(xiě)1種)；由生成的反應(yīng)條件為_(kāi)。(4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。利用類(lèi)似反應(yīng)的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)。答案(1)AC(2)C9H104氫氧化鈉醇溶液、加熱解析要分析有機(jī)化合物的性質(zhì)，首先要明確官能團(tuán)；要分析有機(jī)反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解答有機(jī)化學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過(guò)所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，一個(gè)分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A項(xiàng)，酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確；B項(xiàng)，因?yàn)椴缓┗?，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，所以正確；D項(xiàng)，兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1 mol化合物最多能與3 mol氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯(cuò)誤。(2)通過(guò)觀(guān)察可知，化合物的分子式為C9H10；因?yàn)榉肿又泻幸粋€(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類(lèi)化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為或；化合物則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出其單體為CH2=CHCOOCH2CH3；根據(jù)反應(yīng)分析該反應(yīng)機(jī)理，主要是通過(guò)CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來(lái)，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫(xiě)出反應(yīng)方程式：CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22CO2CH3CH2OHO22CH2=CHCOOCH2CH32H2O。14.(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，38)化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線(xiàn)如下：已知以下信息：1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問(wèn)題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。(2)D的化學(xué)名稱(chēng)是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：N異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為_(kāi)，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_(kāi)。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對(duì)分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論得x8，y10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。(1)AB的反應(yīng)為，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，DE的反應(yīng)為HNO3(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息得：(4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：共8種，同時(shí)NH2還可連在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可連在NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是(5)由信息可推知合成N異丙基苯胺的流程為，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。