高中化學(xué) 專題5 生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ) 5.1.1 糖類課件 蘇教版選修5.ppt

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第一單元 糖類 油脂 第1課時 糖類,【考試標(biāo)準(zhǔn)】,自 主 預(yù) 習(xí) 知識點一 糖類的組成及分類 糖類(carbohydrate)是指 或 以及能 生成它們的物質(zhì)。糖類可以分為 、 和 。低聚糖和多糖在一定條件下可以 生成單糖。單糖一般就是 或 ，不能進(jìn)一步水解。按照分子中所含碳原子數(shù)的多少，單糖可以分為 、 、 (如核糖、脫氧核糖)和 (如葡萄糖、半乳糖、果糖)等；按照與羰基連接的原子或原子團(tuán)的情況不同，單糖又可以分為 和 ，最簡單的醛糖是 。,多羥基醛,多羥基酮,水解,單糖,低聚糖,多糖,水解,多羥基醛,多羥基酮,丙糖,丁糖,戊糖,己糖,醛糖,酮糖,甘油醛,知識點二 葡萄糖和果糖 葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)的分子式都為 。葡萄糖屬于 ，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ；果糖屬于 ，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為 。,C6H12O6,己醛糖,CH2OH(CHOH)4CHO,己酮糖,CH2OH(CHOH)3COCH2OH,知識點三 二糖 通常把由不到 個單糖縮合形成的糖類化合物稱為低聚糖，低聚糖徹底水解后將得到 。低聚糖中以 最常見，二糖又以 (sucrose)、 (maltose)、 、 等最普遍。蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖互為 ，分子式都為 。 蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它在硫酸催化下會水解生成 和 。,20,單糖,二糖,蔗糖,麥芽糖,乳糖,纖維二糖,同分異構(gòu)體,C12H22O11,葡萄糖,果糖,果糖,二糖是由兩個單糖分子之間脫去一分子水形成的，結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜。 、 和 都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。麥芽糖和纖維二糖水解后都只得到 ，乳糖水解后則得到 和 。麥芽糖和纖維二糖在結(jié)構(gòu)上僅存在微小差異，但是它們的性質(zhì)卻存在明顯的不同，如麥芽糖有甜味且能被人體水解，而纖維二糖無甜味且不能被人體水解。,麥芽糖,纖維二糖,乳糖,葡萄糖,半乳糖,葡萄糖,知識點四 多糖 多糖在自然界分布很廣，是生物體的重要組成成分。自然界中最常見的多糖是 (cellulose)和 (starch)。 淀粉和纖維素的組成都可以用 表示，在無機(jī)酸或酶的催化下，淀粉和纖維素可以發(fā)生水解反應(yīng)。淀粉在淀粉酶催化下水解生成 ，在酸催化下水解則生成 。纖維素完全水解后，得到 。,纖維素,淀粉,(C6H10O5)n,麥芽糖,葡萄糖,葡萄糖,葡萄糖,纖維素在一定條件下可與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到 (俗稱硝化纖維)。含氮量高的硝化纖維俗稱 ，它是一種烈性炸藥。纖維素還能與乙酸酐作用生成 (俗稱醋酸纖維)，它常用于生產(chǎn)電影膠片片基。,火棉,纖維素乙酸酯,纖維素硝酸酯,纖維素依次用濃氫氧化鈉溶液、二硫化碳處理后可得粘膠液，將粘膠液壓入稀硫酸中，可以重新得到纖維素。人們把通過這種方法得到的纖維稱為 ，其中的短纖維稱為 ，長纖維稱為 。與上述轉(zhuǎn)變相似，纖維素也能溶解在銅氨溶液中，將形成的溶液壓入稀酸中，也可以重新得到纖維素，這種纖維稱為 。,粘膠纖維,人造棉,人造絲,銅氨纖維,即 時 自 測 判斷正誤： 1碳水化合物就是碳的水合物 ( ) 2糖類就是有甜味的化合物 ( ) 3凡符合通式Cm(H2O)n的有機(jī)物就屬于糖類 ( ) 4糖類物質(zhì)完全燃燒，都能產(chǎn)生CO2和H2O ( ) 答案 1. 2. 3. 4.,探究一 葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1實驗探究葡萄糖分子組成和結(jié)構(gòu) (1)取1.80 g葡萄糖完全燃燒后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其結(jié)論是葡萄糖分子中含有碳、氫、氧三種元素且最簡式為CH2O。 (2)用質(zhì)譜法測定葡萄糖，相對分子質(zhì)量為180，計算得葡萄糖的分子式為C6H12O6。,(3)在一定條件下1.80 g葡萄糖與足量乙酸反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量為3.90 g，由此可說明葡萄糖分子中含有5個羥基。 (4)葡萄糖與氫氣加成，生成直鏈化合物己六醇，葡萄糖分子中含有碳氧雙鍵。 (5)葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式是CH2OH(CHOH)4CHO。,【例1】 分別取1 mol葡萄糖進(jìn)行下列實驗： (1)銀鏡反應(yīng)時，生成Ag的物質(zhì)的量為_mol，反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開，其結(jié)構(gòu)簡式是_。 (2)與乙酸反應(yīng)生成酯，理論上完全酯化需要_g乙酸。 (3)若使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為_L，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。,【訓(xùn)練1】 下列有關(guān)葡萄糖的敘述中，錯誤的是 ( ) A能加氫生成六元醇 B能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) D能被氧化為CO2和H2O 解析 葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5個醇羥基和1個醛基。有醛基，可與氫加成能生成己六醇，與銀氨溶液反應(yīng)可生成銀鏡；有醇羥基，可與羧酸反應(yīng)生成酯；由C、H、O元素組成，能被氧化為CO2和H2O。 答案 C,課堂筆記： 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含有CHO，但不一定屬于醛類。目前已學(xué)過的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)： 醛、 、甲酸鹽、 、 、麥芽糖等。,甲酸,甲酸酯,葡萄糖,探究二 二糖的水解 1蔗糖溶液、麥芽糖溶液還原性實驗探究 (1)在盛有新制Cu(OH)2懸濁液的兩支試管中，一支試管中加入蔗糖溶液，另一支試管中加入麥芽糖溶液，分別加熱。實驗中的現(xiàn)象是加入蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加入麥芽糖溶液的試管有磚紅色沉淀生成。 (2)由上述實驗得出的結(jié)論是蔗糖分子中無醛基；麥芽糖分子中有醛基，具有還原性。,3其他二糖水解,【例2】 下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ( ) A甲酸 B蔗糖 C葡萄糖 D麥芽糖 解析 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有醛基，排除B項。已學(xué)過的能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯及二糖或多糖等。故D項符合題意。 答案 D,【訓(xùn)練2】 我國是糖類生產(chǎn)大國，在各種糖中，蔗糖產(chǎn)量又居榜首。蔗糖是食品產(chǎn)業(yè)中的常用原料，也是許多化工行業(yè)中的一種重要原料。關(guān)于蔗糖有如下幾種說法，請判斷其中不正確的是 ( ) A蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物 B蔗糖的水解產(chǎn)物為葡萄糖 C蔗糖分子不含醛基 D蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體 解析 蔗糖的水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖。 答案 B,探究三 多糖的性質(zhì)及應(yīng)用 1淀粉和纖維素屬于多糖，分子式均為(C6H10O5)n，每個葡萄糖單元仍有三個羥基，其分子式也可寫成C6H7O2(OH)3n，由于n值不同，它們不是同分異構(gòu)體，它們都屬于天然高分子化合物。,3纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑。 (1)纖維素與淀粉一樣，沒有還原性，但在強(qiáng)酸中的水解產(chǎn)物具有還原性。 (2)纖維素含有羥基，可以與硝酸、醋酸等發(fā)生酯化反應(yīng)，生成重要的化工原料硝化纖維和醋酸纖維。,4已知纖維素的結(jié)構(gòu)單元中含有3個羥基，所以纖維素的結(jié)構(gòu) 也可表示為 試寫出纖維素與濃 HNO3發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式,結(jié)論：淀粉部分水解。 根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計、結(jié)論是否正確。然后簡要說明理由。 (1)甲方案_。 (2)乙方案_。 (3)丙方案_。 (4)丁方案_。,解析 本例是一道實驗評價型的例題，思考問題應(yīng)緊緊圍繞淀粉的檢驗和葡萄糖的檢驗所需的實驗條件，進(jìn)行周到而又全面的分析，這是解決本題的關(guān)鍵。同時本題也較好地考查了文字表達(dá)能力。在具體設(shè)計實驗時，要注意兩點：在檢驗葡萄糖存在時，加銀氨溶液之前，要加堿中和溶液中的硫酸，否則銀氨絡(luò)離子要被破壞；檢驗淀粉存在時，不能是堿性溶液，因為碘能與NaOH反應(yīng)，因此水解液可以直接加碘水檢驗，不必先中和。 若淀粉水解完全時，則在溶液中加入碘水，溶液不會出現(xiàn)藍(lán)色；若淀粉尚未水解時，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會發(fā)生銀鏡反應(yīng)；若淀粉正在水解中，則既要用碘水檢驗淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗有無葡萄糖或麥芽糖的存在。,答案 (1)設(shè)計和結(jié)論都不正確。設(shè)計不正確是因加入NaOH溶液呈堿性后，加入I2，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒有I2存在，不能證明淀粉是否存在；結(jié)論不正確是若淀粉部分水解，溶液中也會有淀粉存在 (2)設(shè)計和結(jié)論都不正確。因為在酸性條件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計，無銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解 (3)設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計的方案進(jìn)行實驗，有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計方案進(jìn)行實驗，淀粉變藍(lán)又有銀鏡現(xiàn)象，說明既有淀粉又有葡萄糖，即淀粉部分水解,【訓(xùn)練3】 向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，加熱使淀粉發(fā)生了水解反應(yīng)，為測定其水解程度，所需的試劑是 ( ) 銀氨溶液 新制Cu(OH)2懸濁液 NaOH溶液 碘水 BaCl2 A B C D,解析 實驗?zāi)康臑闇y定淀粉的水解程度，其中包括：尚未水解；部分水解；完全水解。而淀粉水解的產(chǎn)物為葡萄糖，所以所需試劑為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，以檢驗是否存在葡萄糖，若無銀鏡現(xiàn)象或磚紅色沉淀生成，則說明淀粉尚未水解，若有此現(xiàn)象，則說明淀粉已部分水解或全部水解。至于是部分水解還是全部水解，必須證明是否還存在淀粉，所以還需要碘水。又因銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，不能在酸性條件下進(jìn)行，所以必須用堿中和作催化劑的H2SO4。 答案 C,課堂筆記： 驗證淀粉的水解產(chǎn)物時，首先要加入 調(diào)至堿性，再進(jìn)行實驗。要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因為 。,NaOH溶液,碘水與NaOH溶液反應(yīng),