2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第二節(jié)烷烴(第二課時(shí)).doc

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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第五章 烴 第二節(jié)烷烴(第二課時(shí)) ［師］現(xiàn)在給每個(gè)學(xué)習(xí)小組發(fā)一些小球，(黑色稍大球代表碳原子，紅色稍小球代表氫原子)和小棍，要求按照烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，來(lái)制作含有五個(gè)碳原子的烷烴分子的可能結(jié)構(gòu)的球棍模型，并根據(jù)自己所制作的模型寫出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和分子式，看看哪個(gè)小組又準(zhǔn)又快。 ［學(xué)生活動(dòng)］以小組為單位進(jìn)行討論和制作，綜合各組結(jié)果得到三種結(jié)構(gòu)： 分子式：C5H12 分子式：C5H12 分子式為C5H12 并初步認(rèn)識(shí)到它們的結(jié)構(gòu)雖然不同，但分子組成即分子式是相同的。 ［師］從大家的制作結(jié)果可以看出含有五個(gè)碳原子的烷烴分子盡管分子式相同，均為C5H12，但它們的結(jié)構(gòu)是完全不一樣的，這一現(xiàn)象在有機(jī)化合物中非常普遍。我們稱之為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體。 ［板書］二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 ［問(wèn)］同分異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎？ ［生甲］相同，因它們的分子式相同。 ［生乙］不同，因它們的結(jié)構(gòu)不同。 ［師］評(píng)價(jià)兩學(xué)生的回答，肯定生乙的。并同時(shí)指出：同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但結(jié)構(gòu)不同，而物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，所以它們的性質(zhì)不同。如丁烷，存在兩種同分異構(gòu)體，一種是分子里的碳原子互相結(jié)合成直鏈，被稱為正丁烷，另一種分子里的碳原子卻帶有支鏈被稱為異丁烷，它們的性質(zhì)就有明顯的差異。 ［投影顯示］正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì) 名 稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 相對(duì)密度 正丁烷 －138.4 －0.5 0.5788 異丁烷 －159.6 －11.7 0.557 ［設(shè)疑］根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析同分異構(gòu)體之間的熔沸點(diǎn)、相對(duì)密度有何變化規(guī)律？ ［生］從表中數(shù)據(jù)可以看出異丁烷的熔沸點(diǎn)、相對(duì)密度均比正丁烷的低。 ［問(wèn)］兩種分子結(jié)構(gòu)上有什么差異？ ［生］異丁烷含有支鏈，而正丁烷為直鏈。 ［問(wèn)］將表中數(shù)據(jù)與它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別結(jié)合起來(lái)可以得到什么結(jié)論？ ［生］分子中支鏈數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越低，相對(duì)密度越小。 ［師］這一結(jié)論已被實(shí)驗(yàn)證明是正確的，即在其他條件相同時(shí)，各同分異構(gòu)體當(dāng)中分子里支鏈數(shù)越多，該分子的熔沸點(diǎn)越低，相對(duì)密度越小。 ［板書］2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律。 ［投影練習(xí)］1.將CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三種烷烴熔沸點(diǎn)(相同條件)由低到高的順序自左向右排列。 ［思路分析與答案］本題解決時(shí)應(yīng)考慮兩個(gè)因素：①碳原子數(shù)越多沸點(diǎn)越高，②支鏈越多物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。故由低到高的順序?yàn)椋篊H3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。 ［師］通過(guò)開(kāi)始大家的模型制作得知，含五個(gè)碳原子的烷烴分子即戊烷存在三種同分異構(gòu)體，分別稱為正戊烷(不含支鏈)、異戊烷(含一個(gè)支鏈)、新戊烷(含兩個(gè)支鏈)。很顯然它們的性質(zhì)也應(yīng)該有明顯的差異。那么在烷烴分子里，若含碳原子數(shù)越多，碳原子的結(jié)合方式就越趨復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目就越多，如含十個(gè)碳原子的癸烷，其同分異構(gòu)體的數(shù)目就有75種之多。 ［生］思考、體會(huì)，進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因。 ［師］(強(qiáng)調(diào))大家在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體概念時(shí)應(yīng)注意把握兩點(diǎn)：一是分子式相同。分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。如H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不同。二是分子結(jié)構(gòu)不同。分子結(jié)構(gòu)不同是分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的。 ［設(shè)疑］什么叫烴基？烴基的“基”與以前學(xué)過(guò)的“根”有何區(qū)別？ ［生］自學(xué)烴基的概念，思考、討論“基”與“根”的區(qū)別，并作答。 生甲：烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烴基一般用“R—”表示。 生乙：烴基一般呈電中性，屬于烴的一部分，不可以獨(dú)立存在，而“根”往往帶有電荷，可以在溶液中獨(dú)立存在。 — ［師］(補(bǔ)充說(shuō)明)如果該烴是烷烴所形成的烴基便稱之為烷基，如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。由于烴分子存在著異構(gòu)現(xiàn)象，那么當(dāng)碳原子較多時(shí)，烴基也存在異構(gòu)體，如丙基就有兩種情況：CH3—CH2—CH2—叫正丙基，CH3—CH—CH3叫異丙基。 ［板書］3.烴基的概念 ［設(shè)疑］如何完整地寫出一種碳原子數(shù)較多的烷烴分子的所有同分異構(gòu)體(如C7H16)？ ［生］思考、討論，寫出一些異構(gòu)體，有一部分經(jīng)推敲之后發(fā)現(xiàn)為同一種分子。 ［引導(dǎo)］在書寫烷烴分子的同分異構(gòu)體時(shí)一方面為了簡(jiǎn)便其見(jiàn)，可以先不寫出氫原子，只用碳原子的不同關(guān)系來(lái)表示，因?yàn)橥之悩?gòu)體的形成正是由于碳原子的位置或排列變化而引起的。書寫時(shí)有如下技巧：先寫最長(zhǎng)鏈；然后從最長(zhǎng)鏈減少一個(gè)碳原子作為取代基，在剩余的碳鏈上連接，即主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由中心排向兩邊 。 ［投影顯示］C7H16的同分異構(gòu)體的書寫步驟 ①將分子中全部碳原子連成直鏈做為母鏈 C—C—C—C—C—C—C； ②從母鏈的一端取下一個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即 — 得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少一個(gè)碳原子的異構(gòu)骨架 C—C—C—C—C—C C C — C—C—C—C—C—C 但應(yīng)注意取代基不能連在末端，否則與原直鏈時(shí)相同； ③再?gòu)哪告溕弦欢巳∠聝蓚€(gè)C原子，這兩個(gè)C原子相連或分開(kāi)，依次連在母鏈所剩下的各個(gè)碳原子上，得到多個(gè)帶乙基或帶兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少2個(gè)碳原子的異構(gòu)體骨架 ④再?gòu)哪告溕先∠?個(gè)碳原子，依第③步驟書寫： ［提示］從母鏈取下的碳原子數(shù)，不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù)，所以C7H16的同分異構(gòu)共有9種，那么像烷烴分子同分異構(gòu)體這樣的同分異構(gòu)現(xiàn)象，叫做碳鏈異構(gòu)或碳架異構(gòu)，當(dāng)然最后可以將這種碳原子骨架轉(zhuǎn)變成對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ［板書］4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 ［投影練習(xí)］2.書寫C6H14的所有同分異構(gòu)體。 ［思路分析及答案］按照同分異構(gòu)體的書寫步驟可以得到：C—C—C—C—C—C， 等五種結(jié)構(gòu)，故C6H14的同分異構(gòu)體共有五種即：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。 ［過(guò)渡］前邊我們把含有一個(gè)碳原子的烷烴分子叫甲烷，含二個(gè)和三個(gè)碳原子的烷烴分子稱為乙烷和丙烷，又把四個(gè)碳原子的兩種烷烴分子分別叫做正丁烷和異丁烷等，這些就像有些同學(xué)除了學(xué)名之外還曾有過(guò)小名一樣，下面就來(lái)討論有關(guān)烷烴分子的命名。 ［板書］三、烷烴的命名 ［設(shè)疑］什么叫烷烴的習(xí)慣命名法？ ［生］(以學(xué)習(xí)小組為單位自學(xué)、討論、總結(jié)后由一名學(xué)生代表回答)：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)進(jìn)行的命名，就叫習(xí)慣命名法。 ［板書］1.習(xí)慣命名法 ［問(wèn)］習(xí)慣命名法的基本原則有哪些？ ［生］碳原子數(shù)后加一個(gè)“烷”字，就是簡(jiǎn)單烷烴的名稱，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之間，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子數(shù)大于10時(shí)，用實(shí)際碳原子數(shù)表示，如C6H14叫己烷，C17H36叫十七烷。 ［問(wèn)］若存在同分異構(gòu)體時(shí)如何解決？ ［生］為了區(qū)別同分異構(gòu)體的名稱，可以根據(jù)分子中支鏈數(shù)目的多少以“正”“異”“新”等來(lái)區(qū)別，如戊烷的三種同分異構(gòu)體分別叫做正戊烷、異戊烷、新戊烷。 ［問(wèn)］那么當(dāng)一種烷烴分子的同分異構(gòu)體數(shù)目較多時(shí)，如C7H16有9種同分異構(gòu)體，用習(xí)慣命名法該如何命名？ ［生］無(wú)法用習(xí)慣命名法進(jìn)行一一命名。 ［師］這就說(shuō)明習(xí)慣命名法對(duì)于分子里碳原子數(shù)很少，分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷烴分子還較適用，而分子里碳原子數(shù)多，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴的命名就顯得力不從心了，這時(shí)候就得換一種命名方法，這種命名法叫系統(tǒng)命名法。 ［板書］2.系統(tǒng)命名法 ［師］使用系統(tǒng)命名法該如何對(duì)烷烴分子進(jìn)行命名呢？ ［生］(自學(xué)、歸納總結(jié)，由一名學(xué)生代表回答)：烷烴的系統(tǒng)命名法可以分為以下幾步： (1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，且依主鏈上碳原子的數(shù)目稱之為“某烷”； (2)把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈的位置，(板演)如： (3)把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿位伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開(kāi)。例如，異戊烷用系統(tǒng)命名法應(yīng)該命名為：(板演) (4)如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來(lái)，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開(kāi)；如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例如：(板演) ［師］總結(jié)同學(xué)的回答(邊總結(jié)邊板書) (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號(hào)碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，二三連 ［提示］烷烴的系統(tǒng)命名法使用時(shí)應(yīng)遵循兩個(gè)基本原則：①最簡(jiǎn)化原則，②明確化原則，主要表現(xiàn)在長(zhǎng)、近、多，即“長(zhǎng)”是主鏈最長(zhǎng)，“近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近，當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端相等時(shí)，以離第三個(gè)支鏈最近的一端編號(hào)，“多”是指當(dāng)最長(zhǎng)的碳鏈有兩條以上時(shí)，應(yīng)選含支鏈最多的一條作為主鏈。這些原則在命名時(shí)或判斷命名的正誤時(shí)均有重要的指導(dǎo)意義。 ［板書］(2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡(jiǎn)化原則 ②明確化原則 ［投影顯示］系統(tǒng)命名法命名圖例 ［生］體會(huì)、理解系統(tǒng)命名法的基本步驟及命名原則。 ［投影練習(xí)］ 3.寫出下面烴的名稱 答案：a.2，2，3，4—四甲基戊烷 b.2—甲基—3—乙基己烷 ［師］系統(tǒng)命名法不僅能通過(guò)命名來(lái)區(qū)別不同物質(zhì)，更重要的是利用命名來(lái)力求反映出物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)的特殊性和組成中的數(shù)量關(guān)系，同時(shí)，還可以從有機(jī)物名稱了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，從而可以初步推斷物質(zhì)的大致性質(zhì)。 ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了烷烴分子知識(shí)中實(shí)際也是整個(gè)有機(jī)化學(xué)中的兩個(gè)重要知識(shí)點(diǎn)；同分異構(gòu)體和系統(tǒng)命名法。了解了同分異構(gòu)體的特點(diǎn)和寫法，不僅可以進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因，同時(shí)還可以培養(yǎng)同學(xué)們的意志品質(zhì)，烷烴的系統(tǒng)命名法不僅適用于烷烴，同時(shí)也適合于大多數(shù)的有機(jī)化合物。 ［作業(yè)］P120一、2，3 二、2，3，4 P121三、四 ●板書設(shè)計(jì) 二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律 3.烴基的概念 4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 三、烷烴的命名 1.習(xí)慣命名法 2.系統(tǒng)命名法 (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號(hào)碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，二三連 (2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡(jiǎn)化原則 ②明確化原則 ●教學(xué)說(shuō)明 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體很類似于無(wú)機(jī)化學(xué)中所學(xué)過(guò)的同素異形現(xiàn)象和同素異形體，在教學(xué)中以學(xué)生動(dòng)手制作含等碳原子數(shù)的所有模型為手段，讓學(xué)生感知具有相同的分子式可能具有不同的結(jié)構(gòu)，從而展開(kāi)同分異構(gòu)體的教學(xué)，盡管同分異構(gòu)體的寫法大綱中沒(méi)做過(guò)高要求，但通過(guò)書寫同分異構(gòu)體既可以使學(xué)生深刻理解引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因，同時(shí)也可鍛煉同學(xué)們的意志品質(zhì)。烷烴的命名不僅對(duì)烷烴適用，而且對(duì)所有的有機(jī)物的命名都具有指導(dǎo)意義，所以在教學(xué)中注重了學(xué)生自學(xué)能力和歸納能力的培養(yǎng)，并作了適當(dāng)?shù)匮a(bǔ)充，以加深對(duì)該知識(shí)的理解。 ●參考練習(xí) 1.分子式為C7H16主鏈上為五個(gè)碳原子的有機(jī)物共有 A.3種 B.5種 C.2種 D.7種 答案：B 2.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是 A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 答案：D 3.比較乙烷的二氯代物的種類和四氯代物的種類，前者與后者的關(guān)系是 A.大于 B.等于 C.小于 D.無(wú)法判斷 答案：B 4.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱。 (1)2，3—二甲基戊烷 (2)2，2，4—三甲基—3—乙基庚烷 答案： (3)2，2，4—三甲基己烷 (4)3，3—二甲基—4—乙基庚烷