四川省成都市高中化學(xué) 第三章有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課件 新人教版必修2.ppt

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有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí),復(fù)習(xí)提綱,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么三、探討對(duì)策-----淺談?dòng)袡C(jī)部分復(fù)習(xí)的建議,烴1.了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。2.了解甲烷的結(jié)構(gòu)；掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟氯氣反應(yīng)、受熱分解）。了解取代反應(yīng)的涵義。3.了解烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、性質(zhì)及其命名（碳原子數(shù)為4以內(nèi)的分子）。了解烷基（甲基、乙基）和飽和烴的涵義。4.了解同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳數(shù)為4以內(nèi)的分子）的涵義。,,,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么,5.了解乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、水的反應(yīng)、聚合）。了解乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法。了解加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)的涵義。6.了解烯烴的結(jié)構(gòu)、通式及其性質(zhì)。了解不飽和烴的涵義。7.了解乙炔的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；了解乙炔的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、氫氣、氯化氫的反應(yīng)）。8.初步了解苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；掌握苯的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣的加成反應(yīng)、跟溴的取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)）。9.初步了解石油的分餾、分餾產(chǎn)品和用途。,會(huì)考要求,烴的衍生物1、了解烴的衍生物及其官能團(tuán)的涵義.2、了解乙醇的結(jié)構(gòu)和用途；掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)（跟鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)），了解消去反應(yīng)的涵義。3、初步了解苯酚的性質(zhì)（弱酸性）和用途。,4、了解乙醛的結(jié)構(gòu)；掌握乙醛的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。5、了解甲醛的性質(zhì)和用途。6、了解乙酸的結(jié)構(gòu)；掌握乙酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性、酯化反應(yīng)）。了解酯化反應(yīng)的涵義。7、了解酯的性質(zhì)（水解）。,8.了解油脂的性質(zhì)（氫化、水解）。9.初步了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)；了解葡萄糖的性質(zhì)（還原性）和用途。10.初步了解蔗糖、麥芽糖的性質(zhì)和用途。11.了解淀粉的性質(zhì)（水解、跟碘的反應(yīng)）和用途。12.了解纖維素的性質(zhì)（水解）和用途。13.了解蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)（鹽析、變性、顏色反應(yīng)）和用途。14.初步了解合成材料（常見的塑料、合成纖維、合成橡膠）3.以上各部分有機(jī)化學(xué)物知識(shí)的綜合。,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么,4種能力要求（觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、思維能力、自學(xué)能力）11項(xiàng)知識(shí)內(nèi)容要求,高考考試說明,1.了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2.理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。3.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。,4.以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例了解官能團(tuán)在化合物中的作用，理解各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6.了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。7.以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。,8.了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。9.初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生成樹脂的簡單原理。10.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，理解有機(jī)反應(yīng)的主要類型。11.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。,1.教師要認(rèn)真學(xué)習(xí)考試大綱，把握好復(fù)習(xí)廣度和深度，注重強(qiáng)化基礎(chǔ)，不要隨意擴(kuò)展知識(shí)范圍和加深知識(shí)的難度，以免加重學(xué)生的負(fù)擔(dān)。2.教師要特別關(guān)注每年考試大綱的調(diào)整和變化，并采取積極有效的措施加以應(yīng)對(duì)。,建議,會(huì)考重要考點(diǎn)(文科生)會(huì)判斷同系物、同分異構(gòu)體會(huì)判斷有機(jī)基本反應(yīng)類型典型官能團(tuán)的典型性質(zhì)簡單烷烴的命名、重要烴及烴的含氧衍生物的分子通式乙烯、乙炔、乙酸乙酯的制備乙醛及葡萄糖與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象油脂、蛋白質(zhì)及合成材料的初步了解,二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么,表1理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷有機(jī)化學(xué)選擇題考查要點(diǎn),二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么,理科生當(dāng)作高考有機(jī)部分的第一輪復(fù)習(xí),表2理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷有機(jī)化學(xué)非選擇題考查要點(diǎn),有機(jī)試題分析,（全國Ⅰ）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是（D）A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)考查有機(jī)物性質(zhì)的綜合應(yīng)用。主要是考查各種官能團(tuán)的特征反應(yīng)，以及苯環(huán)和苯環(huán)上的烴基的相互影響。對(duì)于茉莉醛性質(zhì)的掌握首先要熟悉各典型代表物的性質(zhì)，同時(shí)又要上升到官能團(tuán)的高度。,北京06-25,有機(jī)物A為茉莉香型香料。,,（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）,,A的化學(xué)式是，A可以發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號(hào)字母）a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機(jī)物R`－OH的類別屬于。,（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個(gè)甲基外，其余部分均與A相同的有種。,（06全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:。反應(yīng)類型：。②B+D—>E:。反應(yīng)類型：。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計(jì)算式。,根據(jù)圖中模型寫出薩羅（Salol，一種消毒劑）的結(jié)構(gòu)簡式，考查考生觀察能力。薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸），至此又可知道水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式，要求設(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）?？疾榭忌鶕?jù)試題的要求，設(shè)計(jì)簡單實(shí)驗(yàn)方案的能力。并且進(jìn)一步推斷水楊酸的化學(xué)性質(zhì)，考查學(xué)生敏捷地接受試題所給出的新信息的能力，將試題所給的新信息，與課內(nèi)已學(xué)過的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來，解決問題的能力，在分析評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上，應(yīng)用新信息的能力。本題主要是考查有機(jī)合成，有機(jī)物性質(zhì)探究，有機(jī)反應(yīng)類型研究，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，同分異構(gòu)體探究，有機(jī)反應(yīng)計(jì)算等問題的綜合題。,理綜有機(jī)試題特點(diǎn)：,1.有機(jī)試題均建構(gòu)在以課本為主的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)之上。試題涉及的多是有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本反應(yīng)原理。但試題有相當(dāng)?shù)木C合度，注重學(xué)科內(nèi)的綜合。2.有機(jī)試題雖然不強(qiáng)調(diào)覆蓋面，但抓住了有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)，強(qiáng)調(diào)了基本能力和化學(xué)科思維方法的考查。3.有機(jī)試題的考查層次大多在理解、掌握和應(yīng)用的級(jí)別。因此，有機(jī)試題在整卷區(qū)分度中擔(dān)當(dāng)重要作用。,有機(jī)試題呈現(xiàn)的主要方式,1.將課本知識(shí)置于新的背景下，考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系，但沒有本質(zhì)性的關(guān)聯(lián)。2.試題提供一種新的物質(zhì)，這種物質(zhì)是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果，具有比較復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，往往是多官能團(tuán)的復(fù)合體，試題借以考查官能團(tuán)的性質(zhì)以及同系物同分異構(gòu)體的判斷等。3.有機(jī)試題與無機(jī)試題結(jié)合考查。4.試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的若干信息，要求推導(dǎo)有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)式，這類題目往往還考查同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)反應(yīng)等。5.試題給出有關(guān)有機(jī)反應(yīng)的信息，要求考生結(jié)合合成某新物質(zhì)的流程圖進(jìn)行推斷；或者設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。,有機(jī)試題命題的主要特點(diǎn),1.立足基礎(chǔ)考查重點(diǎn)2.聯(lián)系實(shí)際靈活新穎3.分層設(shè)問難度穩(wěn)定4.考查能力重在推理,三.探討對(duì)策----淺談?dòng)袡C(jī)部分復(fù)習(xí)的建議,第一輪復(fù)習(xí)思路：第一輪復(fù)習(xí)思路一般根據(jù)考綱知識(shí)要求進(jìn)行系統(tǒng)的復(fù)習(xí)。通?？蓮挠袡C(jī)物的分類切入，對(duì)各類有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，然后以官能團(tuán)為中心，歸納有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類型，再以有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)為臺(tái)階，整理典型代表物的制備以及有機(jī)物的合成和鑒別方法。通過知識(shí)的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異，異中求同，對(duì)知識(shí)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行重組和概括，揭示知識(shí)之間的內(nèi)在規(guī)律和聯(lián)系，形成開放、靈活的動(dòng)態(tài)知識(shí)體系。,復(fù)習(xí)的方法：,注重基礎(chǔ)、研究考試說明認(rèn)真落實(shí)課本中的知識(shí)、復(fù)習(xí)中要體現(xiàn)以學(xué)生為主體，讓學(xué)生充分活動(dòng)。,第一步：建立以官能團(tuán)為主線，掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，并牢記有機(jī)化學(xué)方程式。第二步：完成多官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的整合，并綜合同分異構(gòu)體、原子共平面的問題，深化有機(jī)化學(xué)問題的解決能力。第三步：以有機(jī)合成與推斷為中心，完成結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體和有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，提升解決有機(jī)化學(xué)的綜合能力。,預(yù)期目的:學(xué)生能在這段時(shí)間有機(jī)新知識(shí)的學(xué)習(xí)及第一輪復(fù)習(xí)的過程中，總結(jié)出學(xué)好有機(jī)的方法，并建構(gòu)出有機(jī)部分知識(shí)的概念圖。,（一）基、官能團(tuán),一、有機(jī)化學(xué)中的基本概念,,復(fù)習(xí)中的具體做法:,（二）同系物,判斷依據(jù)①結(jié)構(gòu)相似：官能團(tuán)的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對(duì)分子質(zhì)量相差14n性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對(duì)分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)逐漸升高（分子晶體的熔沸點(diǎn)規(guī)律）,（三）同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)異構(gòu),,碳骨架異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),位置異構(gòu),,類型異構(gòu),同分異構(gòu)體,①書寫同分異構(gòu)體的方法是（思維有序）：a、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長）。c、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱的，依次書寫不可重復(fù)）。d、氫飽和：按照碳四價(jià)原理，碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等②判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止重復(fù)）a、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類b、分類組合法確定方法：首先找出有機(jī)物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類，然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。c、結(jié)構(gòu)特征法：充分利用有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和等距離關(guān)系來確定同分異物體。d、換元法（變換思維角度法）,（四）原子共面,基本結(jié)構(gòu)模型,復(fù)雜分子實(shí)際上是由這幾個(gè)基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時(shí)候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是“所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能”共平面。,說明,二、重要有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),重要有機(jī)物的分類,烴和烴的衍生物結(jié)構(gòu)及性質(zhì),（一）有機(jī)物的分類,有機(jī)物,,烴,烴的衍生物,鏈烴（烷、烯、炔）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,,芳烴（苯及苯的同系物）,,鹵代烴,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯、氨基酸,（二）有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,,,,,,三、有機(jī)反應(yīng)的主要類型,主要類型,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),聚合反應(yīng),,（一）取代反應(yīng),原理：“有進(jìn)有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,,,（二）加成反應(yīng),原理：“有進(jìn)無出”包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含C≡C的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,,說明：1.和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱2.和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下3.不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)5.若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定,（三）消去反應(yīng),原理：“無進(jìn)有出”包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴,說明：1.消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：－OH或－X與所在碳相鄰的碳原子上的－H結(jié)合生成H2O或HX而消去2.不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：－OH或－X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）3.有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物4.消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸＋加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液＋加熱,發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等,（1）加聚反應(yīng),含有碳碳雙鏈的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng),對(duì)于加聚反應(yīng)，*縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。,有機(jī)物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應(yīng),*（2）縮聚反應(yīng),如乳酸（C3H6O3）發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯,（四）聚合反應(yīng),（五）氧化反應(yīng),原理：有機(jī)物得氧或去氫包括：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,說明：有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息,（六）還原反應(yīng),原理：有機(jī)物得氫或去氧包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng),官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。常見官能團(tuán)如下：,,,,注意：酯的結(jié)構(gòu)基團(tuán)（酯基）：,羧基,總結(jié)：有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類型,－NO2,硝基,烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、,取代,加成氧化,加成氧化,易取代難加成同系物氧化,C－CC＝CC≡C碳碳雙鍵碳碳三鍵,CnH2n-6n≥6,區(qū)分芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物,鹵代烴、醇、酚、,消去※水解,置換、氧化※消去※、酯化,－X－OH羥基,弱酸性取代顯色,還原氧化,醛、酸、酯,弱酸性酯化,水解,－CHO醛基－COOH羧基－COO－酯基,四、有機(jī)合成與有機(jī)物的推斷,（一）各類有機(jī)物的衍變關(guān)系,,,一元線,二元線,,,,,,,,,,,,,CH3,CH2Cl,CH2OH,光,Fe,CHO,COOH,,,,,,,,Cl,CH3,,OH,CH3,,TNT,COOH,,COO,,Cl,,,,,NO2,NH2,,,芳香線,,,,,,,,（二）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系,（三）解有機(jī)推斷題常用的思維方法,找準(zhǔn)“逆推”起點(diǎn)是關(guān)鍵：注意官能團(tuán)變化、特殊反應(yīng)、特征條件和特殊現(xiàn)象。,起點(diǎn),中間,末端,1、逆推：,若切入點(diǎn)設(shè)置在框圖的則運(yùn)用“順推”的思路進(jìn)行推斷；若切入點(diǎn)設(shè)置在框圖的或則往往運(yùn)用“逆推”的思路進(jìn)行推斷，也就是運(yùn)用逆向思維尋找一個(gè)“中間環(huán)節(jié)”（落筆點(diǎn)），有時(shí)“順推”和“逆推”要相結(jié)合。,利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理將分子式（部分分子式）進(jìn)行“加加減減”，從而推出未知物的分子式（或結(jié)構(gòu)簡式）。其本質(zhì)是化學(xué)反應(yīng)前后原子守恒的思想在有機(jī)推斷中的應(yīng)用。,2、加減：,,3、相似：對(duì)已有知識(shí)和題設(shè)新信息進(jìn)行相似性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決新問題。學(xué)習(xí)中的遷移、概念的形成、推理與判斷及再認(rèn)識(shí)，都和思維科學(xué)的相似性有密切關(guān)系。學(xué)習(xí)就是把待解決的新問題與以前已經(jīng)學(xué)過（包括臨場(chǎng)學(xué)習(xí)的新信息）或處理過的舊問題之間，根據(jù)相似性（或接近性或類比性）聯(lián)系起來；從已知到未知；從整體到部分（或從部分到整體），同中求異，異中求同進(jìn)行比較，達(dá)到對(duì)新問題的認(rèn)識(shí)和解決。,1.將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。,（四）有機(jī)合成的解題思路,2.在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。,有機(jī)合成遵循的原則,1．所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。,有機(jī)合成題,常見官能團(tuán)的引入：a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成；b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；c、苯環(huán)上引入d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。,例.以CH2=CH2為原料合成其它無機(jī)原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。,例：,解：,例：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）,解：,有機(jī)物A為茉莉香型香料。,,（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）,,A的化學(xué)式是，A可以發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號(hào)字母）a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機(jī)物R`－OH的類別屬于。,（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個(gè)甲基外，其余部分均與A相同的有種。,（全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:。反應(yīng)類型：。②B+D—>E:。反應(yīng)類型：。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計(jì)算式。,五、有機(jī)化學(xué)的計(jì)算,有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)物組分討論型計(jì)算,有機(jī)物通式歸納法計(jì)算,一般思路,①C、H等元素的質(zhì)量②C、H等元素的質(zhì)量比③C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量,分子式,,實(shí)驗(yàn)式,相對(duì)分子質(zhì)量=,有機(jī)物燃燒方程式計(jì)算、討論,,通過計(jì)算討論,,結(jié)構(gòu)式,,實(shí)驗(yàn),(一)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,1.直接法：密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式,,基本方法,2.最簡式法：最簡式CaHbOc.,,3.商余法：①用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,=x+m,,m=2為烷烴m=0為烯烴m=12為炔烴m=8為苯或苯的同系物,②用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以12，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,若,則分子式為CxHy,對(duì)于烴的衍生物，先用相對(duì)分子質(zhì)量減去氧原子總相對(duì)分子質(zhì)量，剩余的相對(duì)分子質(zhì)量仍按上述方法進(jìn)行,4.增減法：,同理，增加一個(gè)氧原子必減少一個(gè)CH4,5.平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式,6.不等式法、最值討論法,例：（江蘇）A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。例：（天津）一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：,例：（廣東）（2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為？,例：（全國二）某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量（分子量）大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：（1）該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？（2）該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量（分子量）是。（3）該化合物的化學(xué)式（分子式是。（4）該化合物分子中最多含個(gè)－－官能團(tuán)。,,（二）烴或烴的含氧衍生物的燃燒計(jì)算,1.最簡式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；2.含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定；3.含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定；4.兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；5.兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定；6.兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同。如：CxHy與CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b,燃燒通式的應(yīng)用,,烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為,CxHyOz(g)燃燒規(guī)律如下：,y>4-2z時(shí)，燃燒后氣體體積增大(100OC以上，下同),y4時(shí)，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量增大,y=4時(shí)，完全燃燒的反應(yīng)前后物質(zhì)的量不變,y<4時(shí)，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量減少,,例：某溫度下的wg只含C、H、O的有機(jī)物在足量氧氣中充分燃燒。其燃燒產(chǎn)物立即與過氧化鈉反應(yīng)。固體質(zhì)量增加wg，試回答：（1）符合此要求且相對(duì)分子質(zhì)量最小的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式是________________。（2）符合此要求且相對(duì)分子質(zhì)量是有機(jī)物A的2倍的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。（3）符合此要求的有機(jī)物的組成通式是___。,CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO,(CO)n(H2)m,（三）有機(jī)物組分討論型計(jì)算,例:有兩種氣態(tài)脂肪烴,它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,這兩種烴的混和氣體10mL完全燃燒后生成CO2和水蒸氣各36mL，以上氣體體積均在同溫同壓下測(cè)得。通過推理和計(jì)算確定這兩種烴的分子式以及混和氣體中兩種烴的體積比。,①C2H4和C4H8②C3H6和C4H8,V(C2H4):V(C4H8)=1:4V(C3H6):V(C4H8)=2:3,例：有機(jī)物Ａ，Ｂ分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種，如果將Ａ、Ｂ不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量不變。那么，Ａ、Ｂ組成必須滿足條件是。若Ａ是甲烷，則符合上述條件的化合物Ｂ中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是__________；并寫出相對(duì)分子質(zhì)量最小的含有甲基的Ｂ的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,H個(gè)數(shù)相等，相差一個(gè)或若干個(gè)CO2,CmHn(CO2)n,C2H4O2,[延伸：CmHn(H2O)x，所需O2和生成的CO2物質(zhì)的量不變］,CH3COOH、HCOOCH3,（四）有機(jī)物通式歸納法計(jì)算,（五）從量的綜合計(jì)算突破,①與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（H~X2）加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）,②銀鏡反應(yīng)：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）,③與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2,④與鈉反應(yīng)：─OH~1/2H2一個(gè)酚羥基~NaOH；一個(gè)羧基~NaOH；一個(gè)醇酯~NaOH；一個(gè)酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；─X~2NaOH。,六、有機(jī)實(shí)驗(yàn),（一）有機(jī)物的鑒別、鑒定,可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是A乙酰水楊酸丁香酚肉桂酸①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A．②與③B．③與④C．①與④D．①與②,鑒別,下列實(shí)驗(yàn)操作中，合理的是AA．實(shí)驗(yàn)室制乙烯時(shí)，在酒精和濃硫酸的混合液中，放入幾片碎瓷片，加熱混合物，使液體溫度迅速升到170℃B．實(shí)驗(yàn)室制取肥皂時(shí)，待植物油、乙醇和氫氧化鈉溶液的混合物加熱充分反應(yīng)后，冷卻，用紗布濾出固態(tài)物質(zhì)（加氯化鈉鹽析后過濾）C．驗(yàn)證溴乙烷水解產(chǎn)物時(shí)，將溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合，充分振蕩溶液、靜置，待液體分層后，滴加硝酸銀溶液（加酸中和后加硝酸銀）D．驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物時(shí)，在蔗糖溶液中加入幾滴稀硫酸，水浴5min，加入新制銀氨溶液（加堿中和后加銀氨溶液）,鹵代烴水解,,,,回歸課本實(shí)驗(yàn),C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr,水解與中和,,,,,,,,,,回歸課本實(shí)驗(yàn),肥皂的制取,,,,回歸課本實(shí)驗(yàn),,鑒別、鑒定反應(yīng)要在適宜的酸堿度下進(jìn)行,洗氣、分液、蒸餾等,（二）有機(jī)物的分離、提純,下列敘述不正確的是BA．用酒精清洗沾到皮膚上的苯酚B．用氨水清洗試管壁附著的銀鏡C．用鹽析的方法分離油脂皂化反應(yīng)的產(chǎn)物D．用冷凝的方法從氨氣、氮?dú)夂蜌錃饣旌蠚庵蟹蛛x出氨,,（三）有機(jī)物的制備1.氣體制備,例：（江蘇）為了確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)簡式是CH3—O—CH3還是CH3CH2OH，實(shí)驗(yàn)室利用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置，測(cè)定乙醇與鈉反應(yīng)（△H＜0）生成氫氣的體積，并據(jù)此計(jì)算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目。試回答下列問題：①指出實(shí)驗(yàn)裝置中的錯(cuò)誤廣口瓶中進(jìn)氣導(dǎo)管不應(yīng)插入水中，排水導(dǎo)管應(yīng)插至廣口瓶底部②若實(shí)驗(yàn)中用含有少量水的乙醇代替相同質(zhì)量的無水乙醇，相同條件下，測(cè)得的氫氣體積將偏大（填“偏大”、“偏小”或“不變”）③請(qǐng)指出能使該實(shí)驗(yàn)安全、順利進(jìn)行的關(guān)鍵實(shí)驗(yàn)步驟（至少指出兩個(gè)關(guān)鍵步驟）檢查實(shí)驗(yàn)裝置的氣密性；加入稍過量的金屬鈉；從漏斗中緩慢滴加無水乙醇。,,（四）有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定,謝謝!,