高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定課件 魯科版選修5.ppt

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第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 有機化合物分子式的確立 1 研究有機化合物的一般步驟 1 分離提純 研究一種新的有機化合物首先要將它分離提純 保證達到應(yīng)有的純度 分離提純的方法包括 重結(jié)晶 升華 蒸餾 層析法以及離子交換法等 2 純度的檢驗 純的有機化合物有固定的物理常數(shù) 如固定的熔點 沸點 密度 折射率等 測定有機化合物的物理常數(shù)可檢驗其純度 純的化合物的熔點距很小 3 實驗式和分子式的確定 進行元素定性分析 找出組成中存在哪些元素 進行元素定量分析 找出各種原子的相對數(shù)目 即決定其實驗式 測定相對分子質(zhì)量 確定各種原子的確實數(shù)目 根據(jù)紅外光譜 紫外光譜 核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu) 4 為了確定有機化合物的分子式 需要測定有機化合物的元素組成和相對分子質(zhì)量 還可以借助可燃性等化學(xué)性質(zhì)測定其元素組成 利用質(zhì)譜儀或理想氣體方程確定其相對分子質(zhì)量 為了確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 可以借助有機化合物官能團的化學(xué)特性或紅外光譜儀測定其具有的官能團 借助對核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu) 2 確定有機化合物的元素組成 1 組成有機化合物的元素種類最常見的是C H O N X等元素 各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進行定量測定 得知C H N X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后 其總和若小于100 其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 2 有機化合物元素組成測定示意圖如下 3 有機化合物的相對分子質(zhì)量的測定 1 測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多 可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進行測定 也可以使用質(zhì)譜儀進行測定 2 質(zhì)譜記錄了有機化合物分子失去一個電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小 其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量 4 確定有機化合物分子式的基本方法 1 根據(jù)有機化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 求出有機化合物的實驗式 再根據(jù)有機化合物的相對分子質(zhì)量確定分子式 2 根據(jù)有機化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 求出1mol該有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量 從而確定出該有機化合物的分子式 3 根據(jù)有機化合物的燃燒通式及消耗O2的量 或生成產(chǎn)物的量 通過計算確定出有機化合物的分子式 4 根據(jù)有機化合物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的n 得出有機化合物的分子式 5 確定有機化合物分子式的基本方法可歸納為下表 例1電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品 根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成 下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置 1 產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向 所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是 2 C裝置中濃H2SO4的作用是 3 D裝置中MnO2的作用是 4 燃燒管中CuO的作用是 5 若準(zhǔn)備稱取0 90g樣品 只含C H O三種元素中的兩種或三種 經(jīng)充分燃燒后 A管質(zhì)量增加1 32g B管質(zhì)量增加0 54g 則該有機物的實驗式為 6 要確定該有機物的分子式 還要知道 變式訓(xùn)練1 某有機物含碳40 氫6 67 氧53 33 如果0 2mol該有機物的質(zhì)量為6 0g 則它的分子式為 A C3H8OB C2H4OC CH2OD C3H6O C 有機化合物結(jié)構(gòu)的確定 1 測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程 有機物結(jié)構(gòu)測定的方法很多 歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進行的 測定有機物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式 以及檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置 2 確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 測定有機化合物的結(jié)構(gòu) 關(guān)鍵是根據(jù)有機化合物的分子式來計算其不飽和度 并根據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì) 來確定分子中所含的官能團種類及官能團所處的具體位置 1 不飽和度計算 不飽和度也稱缺氫指數(shù) 它可以通過有機化合物的分子式計算得出 不飽和度 n C 1 n H 2 在計算不飽和度時 若有機化合物分子中含有鹵素原子 可將其視為氫原子 若含有氧原子 可不予考慮 若含有氮原子 就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù) 幾種官能團的不飽和度 2 確定有機化合物的官能團 有機化合物的官能團都有其特有的化學(xué)性質(zhì) 通過特有反應(yīng)對其進行鑒別和確定其可能官能團 也可以通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團 案例分析 3 推測分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置 利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖 確定有機化合物分子中氫原子的個數(shù)以及在碳骨架上的位置 進而推斷出有機化合物的碳骨架結(jié)構(gòu) 4 確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 例2分子中每減少2個碳氫鍵 必然會同時增加1個碳碳鍵 它可能是重鍵 雙鍵或叁鍵 也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴 都稱為增加了1個不飽和度 用希臘字母 表示 例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下