高中化學一輪復習 第八單元 第39講 羧酸 酯 油脂課件.ppt

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第39講 羧酸 酯 油脂 考綱導視 2 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以電離出H 基礎反饋 1 正誤判斷 正確的畫 錯誤的畫 1 油酸的結構簡式是C17H35COOH 3 乙酸與乙醇都能與鈉反應 4 乙酸分子里有4個氫原子 所以不是一元酸 答案 1 2 3 4 2 丙烯酸CH2 CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物 嗎 答案 是同系物 因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基 即分子結構相似 并且在組成上相差15個CH2原子團 完全符合同系物的定義 考點一 羧酸 知識梳理 一 羧酸 羧基 COOH 1 羧酸 1 組成和結構 酸 酯化 或中和 官能團 飽和一元脂肪酸通式 或 2 通性 都有 性 都能發(fā)生 反應 CnH2nO2 CnH2n 1COOH 蟻酸 HCOOH 醛基 羧基 醛類 羧酸 2 甲酸 俗稱 結構簡式為 既有 又有 兼有 和 的性質(zhì) 在堿性條件下 甲酸能發(fā)生銀鏡反應 也能與新制Cu OH 2懸濁液反應生成紅色沉淀 考點集訓 例1 由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合 形成的 有機物能與NaOH反應的有 CHO OHA 2種 CH3B 3種 COOHC 4種 D 5種 解題指導 組合后看物質(zhì)是否存在和是否與NaOH反應 注意H2CO3是無機物 解析 兩兩組合形成的化合物有10種 其中 OH與 COOH組合形成的H2CO3為無機物 不合題意 只有 OHC COOH5 甲酸 CH3COOH 種有機物能與NaOH反應 答案 D 歸納總結 羧酸 苯酚和乙醇的羥基活潑性比較 例2 寫出同時符合下列條件的B 的所有同 分異構體結構簡式 能和NaHCO3溶液反應生成CO2 能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上含碳基團處于對位 解析 條件 說明分子結構中含 COOH 條件 說明分子結構中含酚羥基 條件 說明分子結構中含 CHO 條件 說明 COOH和 CHO處于苯環(huán)對位上 答案 易錯警示能和NaHCO3溶液反應生成CO2的官能團只有羧基 COOH 酚羥基酸性較弱 不可能與NaHCO3發(fā)生反應生成CO2 例3 2015年全國模擬組合 1 1mol有機物B 與含CH3C18OOH的足量醋酸在一定條件下完全反應時 生成的有機物的結構簡式可能為 如有18O請標示 2 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生反 應得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 該反應的化學方程式為 反應類型是 3 化合物 為一種重要化工中間體 其合成方法如下 1mol化合物 與足量NaOH反應消耗NaOH的物質(zhì)的 量為 mol 化合物 能發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)化合物 寫出該反應的化學方程式 思路指導 酯化反應的方程式書寫 必須按照 酸失羥基醇失氫 的方式分別斷裂羧基的C O鍵和羥基的O H鍵 重新結合形成酯基及H2O 若有機物含有兩個或以上官能團能發(fā)生酯化反應 則官能團可能首尾相對發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯類有機物 如本題 2 和 3 解析 1 羧酸與醇的酯化反應 按照 酸失羥基醇失氫 的方式斷鍵 18O留在乙酸斷鍵后形成的C O中 生成酯基 二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應 生成兩個酯基 2 2分子的 可以將官能團首尾相對 發(fā) 生酯化反應生成環(huán)酯 3 化合物 共有兩種官能團 Br COOH 能與NaOH分別發(fā)生取代反應和中和反應 共消耗2molNaOH 化合物 分子內(nèi)的羥基和羧基 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生自身酯化反應生成環(huán)酯 濃H2SO4 答案 1 2 取代反應 或酯化反應 3 2 考點二 酯和油脂 知識梳理 1 酯 COO 酯基 CnH2nO2 RCOOR 1 組成和結構 官能團 飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為 或 2 物理性質(zhì) 小 難 易 密度比水 溶于水 溶于有機溶劑 RCOONa R OH RCOOH R OH 3 化學性質(zhì) 水解反應 2 油脂 酯 酯基 甘油 高級脂肪酸 1 組成與結構 油脂屬于 類 官能團為三個 是一分子 與三分子 脫水形成的酯 屬于高分子化合物 碳鏈含較多飽和鍵時 在室溫下呈 態(tài) 碳鏈含較多不飽和鍵時 在室溫下呈 態(tài) 2 物理性質(zhì) 不 固 液 油脂的密度比水 溶于水 易溶于 小 難 有機溶劑 加成反應 酸性 堿性 皂化 3 化學性質(zhì) 油脂的氫化 分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與H2發(fā)生 油脂的水解 油脂在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸 在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸鈉 即 反應 工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應制取肥皂 考點集訓 例4 2015年上海奉賢區(qū)二模 電視劇 活色生香 向我們充分展示了 香 的魅力 低級酯類化合物是具有芳香氣味的 液體 下列說法中 利用了酯的某種化學性質(zhì)的是 A 用酒精可以提取某些花香中的酯類香精 制成香水B 炒菜時加一些料酒和食醋 使菜更香C 用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好D 各種水果有不同的香味 是因為含有不同的酯 解析 用酒精可以提取某些花香中的酯類香精 是因為酒精是有機物 酯類香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度 這是利用萃取的原理 屬于物理性質(zhì) A錯誤 料酒與醋發(fā)生酯化反應生成酯類物質(zhì) 因此可以使菜更香 此屬于羧酸與醇的性質(zhì) 不是酯類的性質(zhì) B錯誤 酯類的水解反應為吸熱反應 此為酯類的化學性質(zhì) C正確 各種水果有不同的香味 是因為不同的酯氣味不同 與化學性質(zhì)無關 D錯誤 答案 C 例5 2014年山東卷 3 對甲苯丙烯酸甲酯 E 是一種用于 合成抗血栓藥的中間體 其合成路線如下 1 遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有 種 B中含氧官能團的名稱為 2 試劑C可選用下列中的 a 溴水c 酸性KMnO4溶液 3 b 銀氨溶液d 新制Cu OH 2懸濁液是E的一種同分異構 體 該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為 4 E在一定條件下可以生成高聚物F F的結構簡式為 2 bd 答案 1 3醛基 3 NaOH CH3CH CHCOONa H2O 4 例6 不飽和酯類化合物在藥物 涂料等領域應用廣泛 1 下列化合物 的說法 正確的是 A 遇FeCl3溶液可能顯紫色B 可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應C 能與溴發(fā)生取代和加成反應 D 1mol化合物 最多能與2molNaOH反應 2ROH 2CO O2 2 反應 是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法 一定條件 2H2O化合物 的分子式為 1mol化合物 能與 molH2恰好完全反應生成飽和烴類化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分別通過消去反應獲得 但只有 能與Na反應產(chǎn)生H2 的結構簡式為 寫1種 由 生成 的反應條件為 4 聚合物 可用于制備涂料 其單體 結構簡式為 利用類似反應 的方法 僅以乙烯為有機物原料合成該單體 涉及的反應方程式為 解析 要分析有機化合物的性質(zhì) 首先要明確分子中含有的官能團 要分析有機反應 首先要明確官能團的變化情況 所以解有機化學題目 官能團的分析起著至關重要的作用 1 通過所給物質(zhì)的結構簡式可知 一個 分子中含有兩個苯環(huán) 兩個酚羥基 一個碳碳雙鍵和一個酯基 A項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色 正確 B項因為分子不含醛基 不能發(fā)生銀鏡反應 錯誤 C項因為含有酚羥基和碳碳雙鍵 因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應 正確 D項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應 一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應 因此1mol化合物 最多能與3mol氫氧化鈉反應 錯誤 2 通過觀察可知 化合物 的分子式為C9H10 因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵 所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應生成飽和烴類化合物 3 該小題首先確定消去反應 能夠發(fā)生消去反應的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴 其中醇可以和鈉反應生成氫氣 所以 應該為醇 結構簡式可以為 或 化合物 則為鹵代烴 而鹵 代烴要發(fā)生消去反應 其反應條件為氫氧化鈉醇溶液 加熱 4 根據(jù)聚合物結構簡式可寫出其單體為CH2 CH COOCH2CH3 根據(jù)反應 分析該反應機理 主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來 雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結合氧原子生成水 根據(jù)題給條件可寫出反應方程式 見答案 答案 1 AC 2 C9H104 3 或 氫氧化鈉醇溶液 加 熱 思維模型 多種酯化反應形式 酯化反應的一般規(guī)律如下 1 一元酸與一元醇之間的酯化反應 CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 2 一元酸與多元醇之間的酯化反應 3 多元酸與一元醇之間的酯化反應 4 多元酸與多元醇之間的酯化反應 多元酸與多元醇之間的酯化反應有多種形式 可以得到普 通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 5 羥基酸自身的酯化反應 羥基酸自身的酯化反應也有多種形式 可以得到普通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 典例 酸奶中乳酸的結構簡式為 1 乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式為 2 乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應的化學方程式為 3 乳酸在濃硫酸存在下 3分子相互反應 生成物為鏈狀 其結構簡式可表示為 4 乳酸在濃硫酸存在下 2分子相互反應 生成物為環(huán)狀 其結構簡式可表示為 解析 1 OH COOH與鈉均能發(fā)生反應 據(jù)此可寫出反應的化學方程式 2 COOH與Na2CO3反應放出CO2 而 OH與Na2CO3不反應 據(jù)此可寫出反應的化學方程式 3 3分子乳酸在濃硫酸存在下 1分子中的 COOH與另1分子中 OH酯化 相互作用可生成鏈狀酯 4 2分子乳酸在濃硫酸存在下 2分子中的 COOH和 OH相互酯化 可生成環(huán)狀酯 答案 CO2 2 H2O 應用 2015年安徽淮南質(zhì)檢 中學化學常見有機物A C6H6O 能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F 合成路線為 已知 BAD的結構簡式為 F的結構簡式為 1 C中含氧官能團的名稱為 W的結構簡式 為 2 反應類型A B為 3 1molC充分反應可以消耗 molBr2 C和過量NaOH溶液反應的化學方程式為 4 C D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1 D1的結構簡式為 5 E的結構簡式為 反 應類型E F為 6 W的同分異構體有多種 寫出兩種符合以下要求的W的同分異構體的結構簡式 遇FeCl3溶液呈紫色 能發(fā)生銀鏡反應 苯環(huán)上的 一氯代物只有兩種 答案 1 羧基 羥基 2 加成反應 2NaOH 2H2O 3 3 4 取代反應 或酯化反 應 5 6