高二化學(xué) 2.2.1 芳香烴（苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）課件.ppt

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第二章烴和鹵代烴 2 2 1芳香烴 第一課時 有機化合物按照碳架結(jié)構(gòu)是如何分類的 有機化合物 鏈狀化合物 CH3CH2CH2CH3 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 芳香化合物 CH3CH2Br 有人說我笨 其實并不笨 脫去竹笠換草帽 化工生產(chǎn)逞英豪 猜猜我是誰 學(xué)習(xí)重點 學(xué)習(xí)難點 第二節(jié)芳香烴 第一課時 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 1 苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2 有機物分子空間構(gòu)型的判斷 一 苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 1 苯的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式 空間構(gòu)型 所有原子在 上 化學(xué)鍵 平面正六邊形 同一平面 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵 2 物理性質(zhì) 無色 液態(tài) 有特殊氣味 小 易溶 低 易 有毒 一 苯的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間 苯既有 的性質(zhì) 能發(fā)生 反應(yīng) 也有 的性質(zhì) 能發(fā)生 反應(yīng) 烷烴 取代 烯烴 加成 1 取代反應(yīng) 反應(yīng)裝置為 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 加熱方式 水浴加熱 2 加成反應(yīng) 3 氧化反應(yīng) 不能使KMnO4酸性溶液褪色 燃燒 火焰 有 煙 反應(yīng)方程式為 明亮 濃 二 苯的化學(xué)性質(zhì) 非平面結(jié)構(gòu) 能說明苯分子中碳碳鍵不是單 雙鍵相間交替的事實是 苯不能與溴水反應(yīng)而褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長鍵能都相等 鄰二氯苯只有一種 間二甲苯只有一種 在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷A B C D 例題一 苯不能使溴水褪色 說明苯分子中不含碳碳雙鍵 可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等 說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種 不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體 但實際上只有一種結(jié)構(gòu) 能說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種 不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 正確 例題一 解析 無論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵 苯的間二甲苯只有一種 所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C C單鍵與C C雙鍵的交替結(jié)構(gòu) 故 錯誤 苯雖然并不具有碳碳雙鍵 但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷 所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單 雙鍵相間交替的事實 故 錯誤 故選B 例題一 答案 解析 B 一 苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn) 1 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別 2 苯在催化劑 FeBr3 作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng) 說明苯具有類似烷烴的性質(zhì) 3 苯又能與H2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng) 說明苯具有烯烴的性質(zhì) 總之 苯易發(fā)生取代反應(yīng) 能發(fā)生加成反應(yīng) 難被氧化 其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴 烯烴 點擊視頻觀看苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應(yīng)視頻 例題二 苯分子的結(jié)構(gòu)中 不存在C C鍵和C C鍵的簡單交替結(jié)構(gòu) 下列事實中 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷 經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng) 但不因化學(xué)變化而使溴水褪色 可以作為依據(jù)的有 A B C D 例題二 若苯環(huán)分子中存在C C和C C的交替結(jié)構(gòu) 則C C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C C和C C的鍵長不相等 若單 雙鍵交替存在 則鄰二甲苯應(yīng)有兩種 故 均可作為苯環(huán)中不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù) 而 無法證明苯中不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu) 綜合起來可以說明苯分子結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵 A 答案 解析 例題二 解答本題時要注意以下三點 1 C C和C C的鍵長不相等 2 C C易被氧化 能發(fā)生加成反應(yīng) 3 鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) 說明6個鍵等同 名師點睛 二 苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 二 苯和烷烴取代反應(yīng)的比較 1 化學(xué)方程式 三 實驗室中溴苯和硝基苯的制取 1 溴苯的制取 應(yīng)該用純溴 苯與溴水不反應(yīng) 試管中導(dǎo)管不能插入液面以下 否則因HBr極易溶于水 發(fā)生倒吸 溴苯中因為溶有溴而呈褐色 可用NaOH溶液洗滌 再用分液的方法除去溴苯中的溴 3 注意事項 CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì) AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成 該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3 溴苯是無色油狀液體 在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色 三 實驗室中溴苯和硝基苯的制取 1 溴苯的制取 2 反應(yīng)裝置 2 硝基苯的制取 1 化學(xué)方程式 2 制取裝置 部分裝置略 三 實驗室中溴苯和硝基苯的制取 點擊視頻觀看硝基苯的制備 藥品的加入 將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中 并不斷振蕩降溫 降溫后再逐滴滴入苯 邊滴邊振蕩 加熱方式及原因 采用水浴加熱方式 其原因是易控制反應(yīng)溫度在50 60 范圍內(nèi) 溫度計放置的位置 溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁 長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流 硝基苯是無色油狀液體 因為溶解了NO2而呈褐色 3 注意事項 2 硝基苯的制取 三 實驗室中溴苯和硝基苯的制取 1 苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) 必須用液溴 并且有合適的催化劑 如FeBr3 存在 苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng) 只能將Br2從水中萃取出來 2 制取硝基苯時應(yīng)控制溫度不能過高 若溫度超過70 則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 苯磺酸 特別提示 例題三 下列關(guān)于苯的說法中 正確的是 A 苯的分子式為C6H6 它不能使KMnO4酸性溶液褪色 屬于飽和烴B 從苯的凱庫勒式 看 苯分子中含有碳碳雙鍵 應(yīng)屬于烯烴C 在催化劑作用下 苯與液溴反應(yīng)生成溴苯 發(fā)生了加成反應(yīng)D 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 6個碳原子之間的價鍵完全相同 例題三 從苯的分子式C6H6看 其氫原子數(shù)遠未達飽和 應(yīng)屬不飽和烴 而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致 苯的凱庫勒式 并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu) 只是由于習(xí)慣而沿用 不能由其來認定苯分子中含有雙鍵 因而苯也不屬于烯烴 在催化劑的作用下 苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯 發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同 只有D項正確 D 答案 解析 有機物分子空間構(gòu)型的判斷 1 基本模型 如下圖 甲烷 正四面體結(jié)構(gòu) 乙烯 平面結(jié)構(gòu) 苯 平面結(jié)構(gòu) 乙炔 直線型結(jié)構(gòu) 與中心碳原子相連的4個氫原子中 只能有2個氫原子與碳原子共面 有機物分子空間構(gòu)型的判斷 2 基本方法 1 有機物分子中的單鍵 包括碳碳單鍵 碳氫單鍵 碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動 如分子中的是共平面 甲基中的H原子是否與該基團 共面呢 把甲基看作一個可任意旋轉(zhuǎn)的方向盤 連接苯環(huán)和甲基的單鍵看作該方向盤的軸 通過旋轉(zhuǎn)能使一個H原子轉(zhuǎn)到苯分子平面上 2 苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳氫鍵為軸旋轉(zhuǎn) 每個苯分子有三個旋轉(zhuǎn)軸 軸上有四個原子共直線 有機物分子空間構(gòu)型的判斷 2 基本方法 3 解題策略 烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣 但歸結(jié)為基本模型的組合 就可以化繁為簡 把抽象問題具體化 所以一定深刻理解這四種基本模型的結(jié)構(gòu)特點 并能進行恰當?shù)慕M合和空間想象 同時要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120 鍵角 克服書寫形式帶來的干擾 另外在審題時 還應(yīng)特別注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等關(guān)鍵詞和限制條件 如 有機物分子空間構(gòu)型的判斷 3 解題策略 其結(jié)構(gòu)簡式可寫成 因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動 該分子中至少6個碳原子 最多10個碳原子共面 例題四 在分子中 處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有 A 12個B 14個C 18個D 20個 例題四 D 根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點分析 苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面 與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面 與碳碳三鍵直接相連的原子共直線 由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn) 故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上 則共平面的原子如圖所示 答案 解析 例題四 解答有關(guān)分子空間幾何構(gòu)型的習(xí)題時 應(yīng)首先查找分子中含有哪些結(jié)構(gòu)單元 為四面體形結(jié)構(gòu)單元 鍵與鍵之間的夾角 鍵角 為109 28 為平面形結(jié)構(gòu)單元 鍵角為120 為直線形結(jié)構(gòu)單元 鍵角為180 除此之外 還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn) 雙鍵 三鍵不能旋轉(zhuǎn) 將以上情況綜合考慮 解此類習(xí)題并不困難 名師點睛 1 苯分子的兩種式子 分子式 C6H6 結(jié)構(gòu)簡式 或 2 苯的物理性質(zhì)3 苯的化學(xué)性質(zhì) 難氧化 易取代 難加成 1 氧化反應(yīng) 燃燒 不能使KMnO4溶液褪色 2 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 3 加成反應(yīng) 與H2等4 苯的用途 苯是一種重要的化工原料 也是一種良好的有機溶劑 習(xí)題一 關(guān)于苯的下列說法中不正確的是 A 組成苯的12個原子在同一平面上B 苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全相同C 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C C和C C之間D 苯只能發(fā)生取代反應(yīng) A 苯屬于平面正六邊形結(jié)12個原子在同一平面上 故A正確 B 苯環(huán)中6個碳碳鍵完全相同 因此碳碳鍵鍵長相等 故B正確 C 苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵 故C正確 D 苯也能發(fā)生加成反應(yīng) 如與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 故D錯誤 故選D D 習(xí)題一 答案 解析 習(xí)題二 下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中 不正確的是 A 苯是無色有特殊氣味的液體B 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C 苯可以從溴水中萃取溴單質(zhì)D 苯分子中碳原子的價鍵遠沒有飽和 所以能夠使KMnO4酸性溶液褪色 苯能萃取溴水中的Br2 苯屬于不飽和烴 但苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵 因此苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 D 答案 解析 習(xí)題三 己知有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為 請完成下列空白 1 有機物A的分子式是 2 有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有 個 最多有 個 3 有機物A的苯環(huán)上的一氯代物有 種 習(xí)題三 1 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式不難查出C H的原子個數(shù)分別為14 14 即分子式為C14H14 2 在分析時受苯環(huán)書寫形式的局限 而認為至少應(yīng)有8個或至少有14個碳原子共平面是常見的錯誤 防止類似錯誤的辦法是畫出分子的立體碳架結(jié)構(gòu)式 如圖所示為兩苯環(huán)所在平面相交 垂直 的情況 此時共面的碳原子最少 明顯看出最少會有9個碳原子共面 最多有14個碳原子共面 解析 習(xí)題三 3 可把分子寫為1 8 2 7 3 6 4 5所處位置相同 即四種一氯代物 1 C14H14 2 914 3 四 答案 解析 1 完成教材P40習(xí)題42 完成補充作業(yè)3 整理教學(xué)案 請同學(xué)們認真完成課后強化作業(yè) 再見