(浙江選考)2020版高考化學大一輪復習 第27講 有機高分子化合物與有機合成課時作業(yè).docx
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課后作業(yè)27 有機高分子化合物與有機合成 (時間:45分鐘 滿分:100分) 一、選擇題(本題包括10小題,每小題6分,共60分,每小題只有一個選項符合題目要求) 1.螢火蟲會在夏日的夜空發(fā)出點點光亮,這是一種最高效的發(fā)光機制。螢火蟲發(fā)光的原理是熒光素在熒光酶和ATP催化下發(fā)生氧化還原反應時伴隨著化學能轉(zhuǎn)變?yōu)楣饽?如下圖所示,熒光素屬于( ) A.無機物 B.烴 C.芳香族化合物 D.高分子化合物 答案C 解析熒光素分子中含有C、H、O、N、S元素,它屬于有機小分子化合物。 2.工程塑料PBT的結(jié)構(gòu)簡式為 ???? 下列有關PBT的說法正確的是( ) A.PBT是加聚反應得到的高分子化合物 B.PBT分子中含有羧基、羥基和酯基 C.PBT的單體中有芳香烴 D.PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應 答案B 解析PBT是一種高分子化合物,是通過縮聚反應得到的,A錯誤;PBT分子中含有羧基、羥基(在鏈端)和酯基,B正確;PBT的單體是對苯二甲酸和1,4-丁二醇,不含芳香烴類物質(zhì),C錯誤;對苯二甲酸和1,4-丁二醇都可以與Na反應,對苯二甲酸還可以與NaOH、Na2CO3反應,1,4-丁二醇不能與NaOH、Na2CO3反應,D錯誤。 3.合成結(jié)構(gòu)簡式為的高聚物,所用的單體應是( ) ①苯乙烯?、诙∠、?,3-丁二烯?、鼙病、荼奖? A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 答案D 解析此聚合物的鏈節(jié)主鏈中有6個碳原子,存在一個,可知其單體是一種二烯烴和一種單烯烴,分別是1,3-丁二烯和苯乙烯。 4.在有機合成中,常會將官能團消除或增加,下列相關過程中反應類型及相關產(chǎn)物合理的是( ) ①乙烯→乙二醇:CH2CH2 ②溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH ③1-溴丁烷→1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2 CH2CH—CHCH2 ④乙烯→乙炔:CH2CH2CH≡CH A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 答案A 5.以乙醇為原料,用下述6種類型的反應:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是( ) A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 答案C 解析題中所給結(jié)構(gòu)為環(huán)酯,水解后生成乙二酸和乙二醇;乙二酸可以由乙二醇連續(xù)氧化得到,所以合成的關鍵是得到乙二醇:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2—CH2X→HOCH2—CH2OH→OHC—CHO→HOOC—COOH,然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可,所以合成的順序應為:消去、加成、水解、氧化(兩次)、酯化。 6.一種有機玻璃的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關于它的敘述不正確的是( ) A.該有機玻璃是一種線型結(jié)構(gòu)的高分子材料 B.該有機玻璃的化學名稱為聚甲基丙烯酸甲酯 C.可用過濾的方法除去CCl4中少量的該有機玻璃 D.該有機玻璃在一定條件下發(fā)生水解反應時,C—O鍵發(fā)生斷裂 答案C 解析由該有機玻璃的結(jié)構(gòu)簡式可知其為線型結(jié)構(gòu);其結(jié)構(gòu)簡式中含有,水解時中的C—O鍵斷裂;該有機玻璃能溶于CCl4中,不能用過濾的方法除去CCl4中少量的該有機玻璃,C錯誤。 7.(2018遼寧重點高中協(xié)作校高三三模)下列敘述正確的是( ) A.甲苯與足量H2加成產(chǎn)物的一氯取代物有5種 B.????由3種單體加聚得到 C.雙糖、多糖在稀酸的催化下最終均水解為葡萄糖 D.分子式為C4H6O2并能與飽和NaHCO3溶液反應生成CO2的有機物有3種(不含立體異構(gòu)) 答案A 解析甲苯與足量H2反應生成,中有5種類型的氫原子,故的一氯代物有5種,A項正確;鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子且含碳碳雙鍵,用“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律判斷單體,單體為CH2CH—CHCH2和CH3CHCH2,即由2種單體加聚得到,B項錯誤;麥芽糖、淀粉、纖維素在酸催化下最終水解為葡萄糖,蔗糖在酸催化下最終水解為葡萄糖和果糖,C項錯誤;C4H6O2的不飽和度為2,能與NaHCO3溶液反應生成CO2說明有機物結(jié)構(gòu)中含羧基,符合條件的同分異構(gòu)體有:CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、、,共4種,D項錯誤。 8.以石油為原料制備乙醇的轉(zhuǎn)化流程圖如下所示: 跟上述流程圖相關的下列說法中正確的是( ) A.①中需減壓分餾,②中需常壓分餾 B.③中發(fā)生加成反應,④中發(fā)生取代反應 C.①中產(chǎn)物均為烴類,③中產(chǎn)物C2H5—O—SO3H屬于酯類物質(zhì) D.乙醇、硫酸都能夠使蛋白質(zhì)變性,都可用于皮膚消毒 答案B 解析由石油獲得氫氣、甲烷、乙烯、丙烯等產(chǎn)品應通過石油的裂解,A錯誤;CH2CH2與HO—SO3H反應生成硫酸氫乙酯屬于加成反應,硫酸氫乙酯水解生成硫酸和乙醇屬于取代反應,B正確;①中產(chǎn)物H2不屬于烴類,C錯誤;硫酸對皮膚有腐蝕作用,不可用于皮膚消毒,D錯誤。 9.某高分子緩釋藥物的結(jié)構(gòu)簡式見下圖: 下列說法中不正確的是( ) A.該藥物在人體胃液中能發(fā)生水解反應 B.其水解產(chǎn)物中可能有乙二醇 C.其水解產(chǎn)物中可能有芳香族化合物 D.該高分子化合物通過縮聚反應得到 答案D 解析該分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,故能發(fā)生水解反應,故A項正確;其水解產(chǎn)物中有乙二醇及含有苯環(huán)化合物,故B、C兩項正確;該高分子化合物通過加聚反應得到,D項錯誤。 10.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 A— 下列說法正確的是( ) A.合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應 B.A生成C的反應屬于加成反應 C.A生成D的反應屬于取代反應 D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2 答案B 解析人造羊毛的單體是CH2CH—CN和 CH2CH—OOCCH3,推測A生成C的反應屬于加成反應,即A為乙炔,由此推測A生成D的反應屬于加成反應。 二、非選擇題(本題包括3小題,共40分) 11.(13分)(2018云南曲靖一中月考)某合成路線如下圖所示: 已知:①有機物A能與Na反應,相對分子質(zhì)量為32;②RCO18OR+R″OHRCOOR″+R18OH(R、R、R″代表烴基)。 (1)F的名稱是 ,C的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)M的結(jié)構(gòu)式是 ,B→C的反應類型是 。 (3)寫出由1,2-二溴乙烷制備物質(zhì)H的化學方程式: 。 (4)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有 種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②1 mol有機物與足量的NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2氣體 (5)G→聚酯纖維的化學方程式為 。 答案(1)對苯二甲酸 (2)HC≡CH 加聚反應 (3)+2NaOH+2NaBr (4)12 (5)n+n2nCH3OH+ 解析已知有機物A能與Na反應,相對分子質(zhì)量為32,可得A為甲醇,結(jié)構(gòu)簡式是CH3OH。采用逆推法分析,將CH3COOH和吸水材料酯化即可得C,其結(jié)構(gòu)簡式為;而B為C的單體,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2;乙酸與化合物M加成生成B,則M為CH≡CH;A為CH3OH,其與HBr發(fā)生取代反應生成D(CH3Br),根據(jù)G的結(jié)構(gòu)逆推可知F為,則E為D(CH3Br)與甲苯發(fā)生對位上取代反應的產(chǎn)物,即對二甲苯。 (3)H為乙二醇,1,2-二溴乙烷屬于溴代烴,鹵代烴在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應生成醇。 (4)G為,G的同分異構(gòu)體滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②1mol有機物與足量的NaHCO3溶液反應生成2molCO2氣體,說明該分子中含有2個羧基,兩個取代基有如下幾種情況:①—COOH和—CH2CH2COOH;②2個—CH2COOH;③—CH3和;④—COOH和,兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對三種情況,故滿足條件的有機物有43=12種。 12.(14分)(2018寧波十校第一次聯(lián)考)某研究小組以對氨基苯乙酮為原料,按下列路線合成藥物中間體E: AB 對氨基苯乙酮 C D C12H18ON2Cl2 E 已知:①RX+H2N—RNH—;②+HCHO+HOR;③R1XR1MgX。 請回答: (1)化合物A的分子式是 。 (2)下列說法正確的是 。 A.對氨基苯乙酮→A的反應條件是光照 B.A→B是發(fā)生了加成反應 C.D可以繼續(xù)和氫氣發(fā)生反應 D.一定條件下,化合物E與鹽酸和氫氧化鈉都可以發(fā)生反應 (3)D→E的化學方程式是 。 (4)1-(4-氨基苯基)乙醇也是藥物中間體,由對氨基苯乙酮和氫氣1∶1加成可得。寫出同時符合下列條件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。 ①可以和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應;②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子。 (5)設計以丙酮和一溴甲烷為原料制備NH2C(CH3)3的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。 答案(1)C8H7ONCl2 (2)CD (3)+HCHO+H2O (4) (5)CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2 解析根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,知道對氨基苯乙酮與Cl2發(fā)生取代反應,2個氯原子分別取代氨基兩邊碳原子上的氫原子,即A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)合成路線,A→B中溴原子取代A中甲基上的氫原子,即B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)信息①,C的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)D的分子式以及C生成D發(fā)生加成反應,可知羰基與氫氣發(fā)生加成反應,即D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)根據(jù)上述分析,A的分子式為C8H7ONCl2;(2)氯原子取代苯環(huán)上的氫原子,條件應是鐵作催化劑,故A錯誤;根據(jù)上述分析,A生成B發(fā)生取代反應,故B錯誤;D中含有苯環(huán),苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,因此D能繼續(xù)與氫氣發(fā)生加成反應,故C正確;氨基顯堿性,能與鹽酸反應,E中含有氯原子,能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應,故D正確。(3)根據(jù)信息②,氨基去氫原子,醛基去氧原子,醇去羥基上的氫原子,因此反應的化學方程式為 +HCHO+H2O;(4)對氨基苯乙酮與氫氣發(fā)生1∶1反應,應是羰基與氫氣發(fā)生加成反應,①可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,即含有酚羥基,②有4種氫原子,應是對稱結(jié)構(gòu),因此同分異構(gòu)體為、、;(5)根據(jù)信息③首先制備R1MgX,即首先是CH3Br與Mg反應,生成CH3MgBr,然后與丙酮反應,在酸性條件下,生成(CH3)3COH,再與HBr反應生成(CH3)3CBr,最后與NH3反應生成目標物質(zhì),因此合成路線如下:CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2。 13.(13分)環(huán)己烯常用于有機合成,現(xiàn)利用如圖所示流程,以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯和合成橡膠,其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑,J分子中無飽和碳原子。 已知:R1CHCHR2R1—CHO+R2—CHO (1)③的反應條件是 。 (2)H的名稱是 。 (3)有機物B和I的關系為 (填字母)。 A.同系物 B.同分異構(gòu)體 C.都屬于醇類 D.都屬于烴 (4)寫出反應⑩的化學方程式: 。 (5)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。 答案(1)NaOH醇溶液、加熱 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C (4)nCH2CH—CHCH2??CH2—CHCH—CH2?? (5)CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2 解析根據(jù)題中信息,結(jié)合已學知識可知流程圖中的各步反應如下: A B + A C D D I 合成橡膠, J C F G C E ?!? H- 配套講稿:
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